Indol-3-carboxaldehído - Indole-3-carboxaldehyde

Indol-3-carboxaldehído

Nombres
Nombre IUPAC 1 H -indol-3-carbaldehído
Otros nombres 3-formilindol; Indol-3-carbaldehído; Indol-3-aldehído
Identificadores
Número CAS
Modelo 3D ( JSmol )
Referencia de Beilstein	5-21-08-00246
CHEMBL
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA	100.006.969
Número CE
PubChem CID
UNII
Tablero CompTox ( EPA )
InChI EnChI = 1S / C9H7NO / c11-6-7-5-10-9-4-2-1-3-8 (7) 9 / h1-6,10H Clave: OLNJUISKUQQNIM-UHFFFAOYSA-N
Sonrisas C1 = CC = C2C (= C1) C (= CN2) C = O
Propiedades
Fórmula química	C 9 H 7 N O
Masa molar	145,161  g · mol −1
Punto de fusion	198 ° C (388 ° F; 471 K)
Estructura
Estructura cristalina	Ortorrómbico
Grupo espacial	Pca21
Constante de celosía	a  = 14.076, b  = 5.8059, c  = 8.6909
Volumen de celosía ( V )	710,3
Unidades de fórmula ( Z )	4
Peligros
Pictogramas GHS
Palabra de señal GHS	Advertencia
Declaraciones de peligro GHS	H315 , H319 , H335
Consejos de prudencia del SGA	P261 , P264 , P271 , P280 , P302 + 352 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P321 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P403 + 233 , P405 , P501
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Referencias de Infobox

El indol-3-carboxaldehído ( I3A ), también conocido como indol-3-aldehído y 3-formilindol , es un metabolito del L- triptófano de la dieta que es sintetizado por bacterias gastrointestinales humanas , particularmente especies del género Lactobacillus . I3A es un metabolito biológicamente activo que actúa como agonista del receptor del hidrocarburo arílico en las células inmunes intestinales , estimulando a su vez la producción de interleucina-22 que facilita la reactividad de la mucosa.

Biosíntesis en humanos y efectos celulares

El metabolismo del triptófano por la microbiota gastrointestinal humana ( v t mi ) Triptófano Clostridium sporogenes lacto bacilos Triptofanasa : bacterias que expresan IPA I3A Indol Hígado Cerebro IPA I3A Indol Indoxil sulfato AST-120 AhR Células inmunes intestinales Epitelio intestinal PXR Homeostasis de la mucosa: ↓ TNF-α ↑ ARNm que codifican la proteína de unión Celda L GLP-1 TJ Neuroprotector : ↓ Activación de células gliales y astrocitos ↓ Niveles de 4-hidroxi-2-nonenal ↓ Daño al ADN - Antioxidante - Inhibe la formación de fibrillas de β-amiloide Mantiene la reactividad de la mucosa: ↑ producción de IL-22 Asociado con enfermedad vascular : ↑ Estrés oxidativo ↑ Proliferación de células de músculo liso ↑ Grosor y calcificación de la pared aórtica Asociado con enfermedad renal crónica : ↑ disfunción renal - toxina urémica Riñones Este diagrama muestra la biosíntesis de compuestos bioactivos ( indol y algunos otros derivados) del triptófano por bacterias en el intestino. El indol es producido a partir del triptófano por bacterias que expresan triptofanasa . Clostridium sporogenes metaboliza el triptófano en indol y posteriormente en ácido 3-indolpropiónico (IPA), un antioxidante neuroprotector muy potente que elimina los radicales hidroxilo . El IPA se une al receptor X de pregnano (PXR) en las células intestinales, lo que facilita la homeostasis de la mucosa y la función de barrera . Tras la absorción en el intestino y la distribución al cerebro, el IPA confiere un efecto neuroprotector contra la isquemia cerebral y la enfermedad de Alzheimer . Las especies de Lactobacillus metabolizan el triptófano en indol-3-carboxaldehído (I3A) que actúa sobre el receptor de aril hidrocarburo (AhR) en las células inmunes intestinales, aumentando a su vez la producción de interleucina-22 (IL-22). El propio indol desencadena la secreción del péptido 1 similar al glucagón (GLP-1) en las células L intestinales y actúa como ligando de AhR. El indol también puede ser metabolizado por el hígado en indoxil sulfato , un compuesto que es tóxico en altas concentraciones y está asociado con enfermedad vascular y disfunción renal . AST-120 ( carbón activado ), un sorbente intestinal que se toma por vía oral , adsorbe indol, lo que a su vez disminuye la concentración de indoxil sulfato en el plasma sanguíneo.

Química

Propiedades antifúngicas

El indol-3-carboxaldehído tiene propiedades antifúngicas y explica parcialmente la protección contra la quitridiomicosis que se observa en las especies de anfibios que portan Janthinobacterium lividum en la piel.

Referencias