cistina - Cystine


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cistina
Cistina-skeletal.png
Cistina-3D-balls.png
identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChEBI
chembl
Propiedades físicas
ECHA InfoCard 100.000.270
KEGG
UNII
propiedades
C 6 H 12 N 2 O 4 S 2
Masa molar 240,29 g · mol -1
Peligros
Ficha de datos de seguridad MSDS externa
Excepto donde se indique lo contrario, los datos se dan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Exenciones y referencias

La cistina es la forma dímero oxidado del aminoácido cisteína y tiene la fórmula (SCH 2 CH (NH 2 ) CO 2 H) 2 . Es un sólido de color blanco que es ligeramente soluble en agua. Sirve dos funciones biológicas: un sitio de redox reacciones y una conexión mecánica que permite a las proteínas retener su estructura tridimensional .

Formación y reacciones

Es común en muchos alimentos como huevos, carne, productos lácteos y granos enteros, así como la piel, cuernos y pelo. No fue reconocido como derivados de proteínas hasta que se aisló de la bocina de un vaca en 1899. El cabello humano y la piel contienen aproximadamente 10-14% de cistina en masa. Fue descubierto en 1810 por William Hyde Wollaston .

redox

Se forma a partir de la oxidación de dos moléculas de cisteína, a través de la formación de un enlace disulfuro . En la biología celular, cistina (que se encuentra en las proteínas) sólo puede existir en orgánulos no reductoras (oxidativas), tales como la vía secretora (ER, Golgi, lisosomas, vesículas y ECM). Bajo condiciones reductoras (en el citoplasma, núcleo, etc.) cisteína es predominante. El enlace disulfuro se reduce fácilmente para dar el correspondiente tiol de cisteína . Tioles típicos para esta reacción son mercaptoetanol y ditiotreitol :

(SCH 2 CH (NH 2 ) CO 2 H) 2 + 2 RSH → 2 HSCH 2 CH (NH 2 ) CO 2 H + RSSR

Debido a la facilidad del intercambio de tiol-disulfuro, los beneficios y las fuentes de cistina nutricionales son idénticos a los de la más común cisteína . Los enlaces disulfuro escinden más rápidamente a temperaturas más altas.

trastornos basados ​​en cistina

La presencia de cistina en la orina es a menudo indicativo de defectos de reabsorción de aminoácidos. Cistinuria se ha reportado que ocurre en los perros. En los seres humanos la excreción de altos niveles de cristales de cistina puede ser indicativo de la cistinosis , una rara enfermedad genética.

transporte biológica

La cistina sirve como un sustrato para la antiporter cistina-glutamato . Este sistema de transporte, que es altamente específico para la cistina y glutamato, aumenta la concentración de cistina en el interior de la célula. En este sistema, la forma aniónica de cistina se transporta a cambio de glutamato. La cistina se reduce rápidamente a cisteína. Profármacos de cisteína, por ejemplo, acetilcisteína , inducen liberación de glutamato en el espacio extracelular.

suplementos nutricionales para el cabello cistina

suplementos de cisteína a veces se comercializan como productos anti-envejecimiento con las reivindicaciones de la mejora de la elasticidad de la piel. La cisteína es más fácilmente absorbida por el cuerpo que cistina, por lo que la mayoría de los suplementos contienen cisteína en lugar de cistina. N-acetil-cisteína (NAC) se absorbe mejor que otros suplementos de cisteína o cistina.

Ver también

referencias

  1. ^ Nelson, DL; Cox, MM; Lehninger, Principles of Biochemistry . 3ª Ed. Vale la pena Publishing: Nueva York, 2000. ISBN  1-57259-153-6 .
  2. ^ "Cistina". Enciclopedia Británica . 2007. Enciclopedia Británica en línea. 27 de de julio de de 2007 www.britannica.com/eb/article-9028437/cystine
  3. ^ Gortner, RA; WF Hoffman, WF (1941). "L-Cistina" . Síntesis orgánicas .; Collective Volume , 1 , p. 194
  4. ^ Aslaksena MA; OH Romarheima; T. Storebakkena; A. Skrede (28 de junio de 2006). "Evaluación del contenido y la digestibilidad de los enlaces disulfuro y tioles libres en las dietas unextruded y extrusionados que contienen harina de pescado y fuentes de proteína de soja". Alimentación Animal Ciencia y Tecnología . 128 (3-4): 320-330. doi : 10.1016 / j.anifeedsci.2005.11.008 .
  5. ^ Gahl, William A .; Thoene, Jess G .; Schneider, Jerry A. (2002). "La cistinosis". New England Journal of Medicine . 347 (2): 111-121. doi : 10.1056 / NEJMra020552 . ISSN  0028 hasta 4793 . PMID  12110740 .