Citisina - Cytisine

No confundir con citosina , cisteína , cistina , citidina o cotinina .
Citisina
Fórmula esquelética de citisina
Modelo de bola y palo de la molécula de citisina
Nombres
Nombre IUPAC preferido
(1 R , 5 S ) -1,2,3,4,5,6-Hexahidro-8 H -1,5-metanopirido [1,2- a ] [1,3] diazocin-8-ona
Otros nombres
Citisina
Baptitoxine
Sophorine
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA 100.006.924 Edita esto en Wikidata
UNII
  • EnChI = 1S / C11H14N2O / c14-11-3-1-2-10-9-4-8 (5-12-6-9) 7-13 (10) 11 / h1-3,8-9,12H, 4-7H2 / t8-, 9 + / m0 / s1 chequeY
    Clave: ANJTVLIZGCUXLD-DTWKUNHWSA-N chequeY
  • EnChI = 1 / C11H14N2O / c14-11-3-1-2-10-9-4-8 (5-12-6-9) 7-13 (10) 11 / h1-3,8-9,12H, 4-7H2 / t8-, 9 + / m0 / s1
    Clave: ANJTVLIZGCUXLD-DTWKUNHWBR
  • O = C1 / C = C \ C = C2 / N1C [C @@ H] 3CNC [C @ H] 2C3
Propiedades
C 11 H 14 N 2 O
Masa molar 190,24 g / mol
Punto de fusion 152 a 153 ° C (306 a 307 ° F; 425 a 426 K)
Punto de ebullición 218 ° C (424 ° F; 491 K) a 2 mmHg
Farmacología
N07BA04 ( OMS )
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

La citisina , también conocida como bautitoxina y soforina , es un alcaloide que se encuentra naturalmente en varios géneros de plantas, como Laburnum y Cytisus de la familia Fabaceae . Se ha utilizado médicamente para ayudar a dejar de fumar . Aunque se usa ampliamente para dejar de fumar en Europa del Este, la citisina sigue siendo relativamente desconocida más allá de ella. Sin embargo, se ha encontrado eficaz en varios aleatorios ensayos clínicos , incluyendo algunos en los Estados Unidos y uno grande en Nueva Zelanda, y actualmente está siendo investigado en ensayos adicionales en los Estados Unidos (que lleva adelante Lograr Ciencias de la Vida) y un no -Ensayo de inferioridad en Australia en el que se compara cara a cara con la ayuda para dejar de fumar vareniclina (vendida en los Estados Unidos como Chantix).

Fuentes

La citisina se extrae de las semillas de Cytisus laborinum L. (acacia Golden Rain) y se encuentra en varios géneros de la subfamilia Faboideae de la familia Fabaceae , incluidos Laburnum , Anagyris , Thermopsis , Cytisus , Genista , Retama y Sophora . La citisina también está presente en Gymnocladus de la subfamilia Caesalpinioideae .

Usos

Dejar de fumar

La citisina ha estado disponible en los estados postsoviéticos durante más de 40 años como ayuda para dejar de fumar bajo la marca Tabex de la compañía farmacéutica búlgara Sopharma AD. Se comercializó por primera vez en Bulgaria en 1964 y luego estuvo ampliamente disponible en la entonces Unión Soviética. En Polonia, se vende con la marca Desmoxan y también está disponible en Canadá con la marca Cravv .

Su estructura molecular tiene cierta similitud con la de la nicotina y tiene efectos farmacológicos similares. Al igual que la vareniclina , la ayuda para dejar de fumar , la citisina es un agonista parcial de los receptores nicotínicos de acetilcolina (nAChR). La citisina tiene una vida media corta de 4.8 horas.Como resultado, el extracto brinda a los fumadores una satisfacción similar a fumar un cigarrillo, aliviando la necesidad de fumar y reduciendo la gravedad de los síntomas de abstinencia de nicotina , al tiempo que reduce la experiencia de recompensa de cualquier cigarrillo. ahumado.

La citisina se elimina rápidamente del cuerpo.

En 2011, un ensayo controlado aleatorio con 740 pacientes encontró que la citisina mejoró la abstinencia de nicotina durante 12 meses del 2,4% con placebo al 8,4% con citisina. Un metaanálisis de 2013 de ocho estudios demostró que la citisina tiene una eficacia similar a la vareniclina pero con efectos secundarios sustancialmente más bajos. Una revisión sistemática y una evaluación económica de 2014 concluyeron que la citisina tenía más probabilidades de ser más rentable para dejar de fumar que la vareniclina .

Recreativo

Las plantas que contienen citisina, incluidas la escoba escocesa y el frijol mezcal , también se han utilizado con fines recreativos . Se informa que los efectos positivos incluyen una intoxicación similar a la nicotina.

Reactivo para química orgánica

Se utilizó (-) - citisina extraída de semillas de Laburnum anagyroides como material de partida para la preparación de " sustituto de (+) - esparteína ", para la preparación de aniones de litio enriquecidos enantioméricamente de estereoquímica opuesta a los aniones obtenidos a partir de esparteína.

Toxicidad

La citisina puede interferir con la respiración y causar la muerte; LD 50 iv, en ratones es de aproximadamente 2 mg / kg. La citisina también es teratogénica .

Māmane ( Sophora chrysophylla ) puede contener cantidades de citisina que son letales para la mayoría de los animales. La palila ( Loxioides bailleui , un pájaro ), las especies de Uresiphita polygonalis virescens y Cydia ( polillas ), y posiblemente las ovejas y las cabras , no se ven afectadas por la toxina por diversas razones, y utilizan mamane, o partes de la misma, como alimento. Hasta. las orugas virescens posiblemente sean capaces de secuestrar la citisina para protegerse de ser devoradas; tienen una coloración aposemática que advertiría de posibles depredadores .

Referencias

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enlaces externos