Lantionina - Lanthionine

No confundir con lentionina o lantánido .
Lantionina
Lanthionin.svg
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
CHEBI
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA 100.011.888 Edita esto en Wikidata
UNII
Propiedades
C 6 H 12 N 2 O 4 S
Masa molar 208,2318 g / mol
Punto de fusion 280 a 283 ° C (536 a 541 ° F; 553 a 556 K)
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
chequeY verificar  ( ¿qué es   ?) chequeY☒norte
Referencias de Infobox

La lantionina es un aminoácido no proteinogénico con la fórmula química (HOOC-CH (NH 2 ) -CH 2 -S-CH 2 -CH (NH 2 ) -COOH). Normalmente está formado por un residuo de cisteína y un residuo de serina deshidratado . A pesar de su nombre, la lantionina no contiene el elemento lantano .

Antecedentes

En 1941, la lantionina se aisló por primera vez tratando la lana con carbonato de sodio . Se encontró que era un aminoácido que contenía azufre; en consecuencia se le dio el nombre de lantionina [lana (latín: Lana ), azufre (griego: theîon )]. La lantionina se sintetizó por primera vez mediante la alquilación de cisteína con β- cloroalanina . Las lantioninas se encuentran ampliamente en la naturaleza. Se han aislado de cabello humano, lactoalbúmina y plumas. Las lantioninas también se han encontrado en las paredes de las células bacterianas y son los componentes de un grupo de antibióticos peptídicos codificados por genes llamados lantibióticos , que incluye nisina (un conservante de alimentos), subtilina, epidermina (eficaz contra Staphylococcus y Streptococcus ) y ancovenina (una enzima). inhibidor).

Preparación

Se han publicado diversas síntesis de lantionina, incluida la extrusión de azufre de la cistina, la apertura del anillo de la serina β-lactona y la adición heteroconjugada de cisteína a la deshidroalanina . Sin embargo, el método de extrusión de azufre es la única vía para la lantionina que se ha empleado en la síntesis total de un lantibiótico.

La biosíntesis del puente de lantionina en productos naturales peptídicos se puede lograr a través de varias vías diferentes. Por ejemplo, los puentes de lantionina en el antibiótico nisina son el resultado de una deshidratasa dedicada (NisB) y una ciclasa dedicada (NisC).

Referencias

  1. ^ Cuerno, MJ; Jones, DB; Ringel, SJ (1941) Aislamiento de un nuevo aminoácido que contiene azufre (lantionina) de lana tratada con carbonato de sodio. Revista de química biológica , 138 , 141-149.
  2. ^ Marrón, GB; du Vigneaud, V. (1941) Las formas estereoisoméricas de lantionina. Revista de química biológica , 140 , 767-771.
  3. ^ Paul, M .; van der Donk, WA (2005) Síntesis química y enzimática de lantioninas. Mini-revisiones en química orgánica , 2 , 23-37.
  4. ^ a b Shao, H .; Wang, SHH; Lee, C.-W .; Ösapay, G .; Goodman, M. (1995) Una síntesis fácil de lantioninas estereoisoméricas protegidas ortogonalmente por apertura de anillo regioselectiva de derivados de serina β-lactona. Revista de química orgánica , 60 , 2956-2957.
  5. ^ Harpp, DN; Gleason, JG (1971) Preparación y propiedades espectrales de masas de derivados de cistina y lantionina. Nueva síntesis de L-lantionina por desulfuración selectiva. Revista de química orgánica , 36 , 73-80.
  6. ^ Probert, JM; Rennex, D .; Bradley, M. (1996) Lantioninas para síntesis en fase sólida. Cartas de tetraedro , 37 , 1101-1104.
  7. ^ Arnison PG, Bibb MJ, Bierbaum G, Bowers AA, Bugni TS, Bulaj G, Camarero JA, Campopiano DJ, Challis GL, Clardy J, Cotter PD, Craik DJ, Dawson M, Dittmann E, Donadio S, Dorrestein PC, Entian KD, Fischbach MA, Garavelli JS, Göransson U, Gruber CW, Haft DH, Hemscheidt TK, Hertweck C, Hill C, Horswill AR, Jaspars M, Kelly WL, Klinman JP, Kuipers OP, Link AJ, Liu W, Marahiel MA, Mitchell DA, Moll GN, Moore BS, Müller R, Nair SK, Nes IF, Norris GE, Olivera BM, Onaka H, ​​Patchett ML, Piel J, Reaney MJ, Rebuffat S, Ross RP, Sahl HG, Schmidt EW, Selsted ME , Severinov K, Shen B, Sivonen K, Smith L, Stein T, Süssmuth RD, Tagg JR, Tang GL, Truman AW, Vederas JC, Walsh CT, Walton JD, Wenzel SC, Willey JM, van der Donk WA (2013) . "Productos naturales peptídicos ribosómicamente sintetizados y postraduccionalmente modificados: descripción general y recomendaciones para una nomenclatura universal" . Rep . Prod . Nat . 30 (1): 108–60. doi : 10.1039 / c2np20085f . PMC  3954855 . PMID  23165928 .
  8. ^ Knerr PJ, van der Donk WA (2012). "Descubrimiento, biosíntesis e ingeniería de lantipéptidos". Annu. Rev. Biochem . 81 : 479–505. doi : 10.1146 / annurev-biochem-060110-113521 . PMID  22404629 .