Citidina - Cytidine

Citidina
Fórmula esquelética de citidina
Modelo de bola y palo de la molécula de citidina
Nombres
Nombre IUPAC preferido
4-Amino-1 - [(2 R , 3 R , 4 S , 5 R ) -3,4-dihidroxi-5- (hidroximetil) oxolan-2-il] pirimidin-2 (1 H ) -ona
Otros nombres
4-Amino-1-β- D -ribofuranosil-2 (1 H ) -pirimidinona
4-Amino-1- [3,4-dihidroxi-5- (hidroximetil) tetrahidrofuran-2-il] pirimidin-2-ona
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA 100.000.555 Edita esto en Wikidata
KEGG
Malla Citidina
UNII
  • EnChI = 1S / C9H13N3O5 / c10-5-1-2-12 (9 (16) 11-5) 8-7 (15) 6 (14) 4 (3-13) 17-8 / h1-2,4, 6-8,13-15H, 3H2, (H2,10,11,16) / t4-, 6-, 7-, 8- / m1 / s1 chequeY
    Clave: UHDGCWIWMRVCDJ-XVFCMESISA-N chequeY
  • InChI = 1 / C9H13N3O5 / c10-5-1-2-12 (9 (16) 11-5) 8-7 (15) 6 (14) 4 (3-13) 17-8 / h1-2,4, 6-8,13-15H, 3H2, (H2,10,11,16) / t4-, 6-, 7-, 8- / m1 / s1
    Clave: UHDGCWIWMRVCDJ-XVFCMESIBD
  • O = C1 / N = C (/ N) \ C = C / N1 [C @@ H] 2O [C @@ H] ([C @@ H] (O) [C @ H] 2O) CO
Propiedades
C 9 H 13 N 3 O 5
Masa molar 243.217
Apariencia polvo blanco cristalino
Punto de fusion 230 ° C (se descompone)
-123,7 · 10 −6 cm 3 / mol
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

La citidina ( símbolo C o Cyd ) es un nucleósido molécula que se forma cuando la citosina está unido a un ribosa anillo (también conocido como un ribofuranosa ) a través de una β-N 1 - enlace glicosídico . La citidina es un componente del ARN .

Si la citosina está unida a un anillo de desoxirribosa , se conoce como desoxicitidina .

Propiedades

La citidina es un polvo cristalino blanco. Es muy soluble en agua , pero solo ligeramente soluble en etanol .

Fuentes dietéticas

Las fuentes dietéticas de citidina incluyen alimentos con alto contenido de ARN (ácido ribonucleico), como vísceras, levadura de cerveza, así como alimentos ricos en pirimidina como la cerveza. Durante la digestión, los alimentos ricos en ARN se descomponen en ribosil pirimidinas (citidina y uridina ), que se absorben intactas. En los seres humanos, la citidina de la dieta se convierte en uridina, que probablemente sea el compuesto detrás de los efectos metabólicos de la citidina.

Análogos de citidina

Existe una variedad de análogos de citidina con una farmacología potencialmente útil. Por ejemplo, KP-1461 es un agente anti-VIH que actúa como mutágeno viral, y la zebularina existe en E. coli y está siendo examinada para quimioterapia. Las dosis bajas de azacitidina y su análogo decitabina han mostrado resultados contra el cáncer a través de la desmetilación epigenética .

Acciones biológicas

Además de su papel como componente pirimidina del ARN, se ha descubierto que la citidina controla el ciclo neuronal - glial del glutamato , y la suplementación disminuye los niveles de glutamato / glutamina midfrontal / cerebral . Como tal, la citidina ha generado interés como posible fármaco antidepresivo glutamatérgico .

Referencias

enlaces externos