3-MeO-PCP - 3-MeO-PCP

3-MeO-PCP
Estructura 3-MeO-PCP.svg
Datos clinicos
Código ATC
Estatus legal
Estatus legal
Identificadores
  • 1- [1- (3-metoxifenil) ciclohexil] -piperidina
Número CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
Tablero CompTox ( EPA )
Datos químicos y físicos
Fórmula C 18 H 27 N O
Masa molar 273,420  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • COc3cccc (c3) C1 (CCCCC1) N2CCCCC2
  • EnChI = 1S / C18H27NO / c1-20-17-10-8-9-16 (15-17) 18 (11-4-2-5-12-18) 19-13-6-3-7-14- 19 / h 8-10,15H, 2-7,11-14H2,1H3 chequeY
  • Clave: BQQSZHHKGPOXLN-UHFFFAOYSA-N chequeY
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La 3-metoxifenciclidina ( 3-MeO-PCP ) es un alucinógeno disociativo de la clase arilciclohexilamina relacionada con la fenciclidina (PCP) que se ha vendido en línea como un medicamento de diseño . Actúa principalmente como un antagonista del receptor de NMDA , aunque también se ha encontrado para interactuar con el sigma σ 1 receptor y el transportador de serotonina . El fármaco no posee actividad opioide ni actúa como inhibidor de la recaptación de dopamina .

Farmacología

3-MeO-PCP tiene un K i de 20 nM para la dizocilpina (MK-801) sitio del receptor NMDA , 216 nM para el transportador de serotonina (SERT), y 42 nM para la sigma σ 1 receptor . Se no se une a la norepinefrina o transportador de dopamina ni a la sigma σ 2 receptor (K i > 10.000 nM). En base a su similitud estructural con el 3-hidroxi-PCP (3-HO-PCP), que únicamente entre las arilciclohexilaminas tiene una alta afinidad por el receptor μ-opioide además del receptor NMDA, inicialmente se esperaba que el 3-MeO-PCP tienen actividad opioide . Sin embargo, los ensayos de unión de radioligando con proteínas humanas han demostrado que, contrariamente a la creencia común, el fármaco tampoco interactúa con los receptores opioides μ- , δ- o κ- en concentraciones de hasta 10.000 nM. Como tal, la noción de que el 3-MeO-PCP tiene actividad opioide se ha descrito como un mito.

3-MeO-PCP se une al receptor NMDA con mayor afinidad que PCP y tiene la mayor afinidad de las tres sustituciones de anisilo isoméricas de PCP, seguidas de 2-MeO-PCP y 4-MeO-PCP .

Química

El clorhidrato de 3-MeO-PCP es un sólido cristalino blanco con un punto de fusión de 204 a 205 ° C.

Historia

El 3-MeO-PCP se sintetizó por primera vez en 1979 para investigar las relaciones estructura-actividad de los derivados de la fenciclidina (PCP) . Los efectos del 3-MeO-PCP en humanos no se describieron hasta 1999 cuando un químico que usaba el seudónimo de John Q. Beagle escribió que el 3-MeO-PCP era cualitativamente similar al PCP con una potencia comparable . El 3-MeO-PCP fue precedido por el 4-MeO-PCP disociativo menos potente y estuvo disponible por primera vez como sustancia química de investigación en 2011.

sociedad y Cultura

Estatus legal

Reino Unido

El 18 de octubre de 2012, el Consejo Asesor sobre el Uso Indebido de Drogas en el Reino Unido publicó un informe sobre la metoxetamina , diciendo que "los daños de la metoxetamina son acordes con la Clase B de la Ley de Uso Indebido de Drogas (1971) ". El informe continuó sugiriendo que todos los análogos de MXE también deberían convertirse en medicamentos de clase B y sugirió una cláusula general que cubra las arilciclohexilaminas existentes y no investigadas, incluida la 3-MeO-PCP.

Estados Unidos

El 3-MeO-PCP no es una sustancia controlada en los Estados Unidos, pero la posesión o distribución de 3-MeO-PCP para uso humano podría ser procesada bajo la Ley Federal de Análogos debido a sus similitudes estructurales y farmacológicas con el PCP.

Canadá

La Ley de Sustancias y Drogas Controladas de Canadá ha colocado durante años a todos los análogos, derivados, sales y otros niños del PCP bajo una prohibición de la Lista 1, junto con los opioides, la cocaína y otros psicoactivos ilegales de primer nivel. Como tal, 3-MeO-PCP se prohíbe automáticamente, aunque no se menciona por su nombre en el programa. Solo la PCP y la ketamina están escritas específicamente.

Suecia

La agencia de salud pública de Suecia sugirió clasificar el 3-MeO-PCP como sustancia peligrosa el 10 de noviembre de 2014.

República Checa

El 3-MeO-PCP está prohibido en la República Checa.

Chile

Según la Ley de drogas de Chile , también conocida como Ley 20000, todos los ésteres y éteres de PCP son ilegales. Como 3-MeO-PCP es un éter de PCP, es ilegal.

Portugal

El 3-MeO-PCP no es una sal ni un isómero del PCP, por lo que es ilegal.

Ver también

Referencias

enlaces externos