Propilhexedrina - Propylhexedrine
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| Datos clinicos | |
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| Nombres comerciales | Benzedrex, Obesina |
| Otros nombres | Hexahidro-desoxiefedrina; Hexahidro-metanfetamina; Hidrometanfetamina; Dimetilciclohexanoetanamina; Cicohexilisopropilmetilamina; Propylhexedrinum |
| AHFS / Drugs.com | Monografía |
Categoría de embarazo |
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| Vías de administración |
Médica: Intranasal (inhalador) y orales recreativas: orales y parenterales rutas |
| Código ATC | |
| Estatus legal | |
| Estatus legal | |
| Datos farmacocinéticos | |
| Vida media de eliminación | 4 ± 1,5 horas |
| Identificadores | |
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| Número CAS | |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| Tablero CompTox ( EPA ) | |
| Tarjeta de información ECHA |
100.002.673 
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| Datos químicos y físicos | |
| Fórmula | C 10 H 21 N |
| Masa molar | 155,285 g · mol −1 |
| Modelo 3D ( JSmol ) | |
| Quiralidad | Mezcla racémica |
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  (¿qué es esto?) (verificar)
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La propilhexedrina , que se vende bajo las marcas Benzedrex y Obesin, entre otras, es un medicamento descongestionante nasal , supresor del apetito y psicoestimulante . Se utiliza con fines medicinales para aliviar la congestión debida a resfriados , alergias y rinitis alérgica .
La propilhexedrina se encuentra con mayor frecuencia en inhaladores de Benzedrex de venta libre. El benzedrex fue fabricado por primera vez por Smith, Kline y French después de que el inhalador de benzedrina , que contenía anfetamina racémica , dejó de estar disponible tras la colocación de las anfetaminas en el estado de la Lista II de EE. UU. (Mayor potencial de abuso, pero con usos medicinales aceptados). Benzedrex es fabricado actualmente por BF Ascher & Co. Inc. Pharmaceuticals.
La propilhexedrina también se ha utilizado en Europa como supresor del apetito con el nombre comercial de Obesin y en la preparación anticonvulsiva barbexaclona su isómero S ( levopropilhexedrina o L -propilhexedrina) se une con fenobarbital con el fin de compensar la sedación inducida por barbitúricos . La levopropilhexedrina también se usa como anoréxico bajo la marca Eventin.
Uso medico
La propilhexedrina se usa para tratar la congestión nasal aguda relacionada con el resfriado común , las alergias y la fiebre del heno . Para la congestión nasal, la dosis se indica en cuatro inhalaciones (dos inhalaciones por fosa nasal) cada dos horas para adultos y niños de 6 a 12 años de edad. Cada inhalación libera de 0,4 a 0,5 miligramos (400 a 500 μ g ) en 800 mililitros de aire. Históricamente, también se ha utilizado para bajar de peso , normalmente en dosis de 5 a 30 miligramos.
Contraindicaciones
No se debe utilizar propilhexedrina si se ha utilizado un IMAO en los últimos 14 días o si se está utilizando actualmente, ya que esto puede provocar una crisis hipertensiva . Las personas con enfermedades cardiovasculares no deben usar propilhexedrina.
Además, los medicamentos como estimulantes y simpaticomiméticos no deben tomarse con propilhexedrina, ya que esto puede provocar picos potencialmente peligrosos en la presión arterial y ritmos cardíacos irregulares.
Hay un caso de muerte en el que se detectó una combinación de propilhexedrina, acetaminofén , morfina , prometazina y kratom . Sin embargo, el estudio indica que la propilhexedrina fue probablemente la principal causa de muerte.
Farmacología
La propilhexedrina es un agonista de TAAR1 , como la anfetamina . En consecuencia, invierte los transportadores de dopamina , noradrenalina y serotonina , lo que lleva a la liberación de monoaminas de las vesículas presinápticas hacia la hendidura sináptica . El mayor nivel de monoaminas dentro de la sinapsis da como resultado una mayor actividad en sus respectivos receptores. Además, la propilhexedrina parece inhibir VMAT2 , lo que conduce a un aumento adicional de las monoaminas mencionadas anteriormente. Las acciones farmacológicas de la propilhexedrina son similares a las de las fenetilaminas estimulantes estructuralmente similares , como la anfetamina .
Metabolismo
La propilhexedrina se metaboliza para formar varios metabolitos que incluyen norpropilhexedrina , ciclohexilacetoxima , cis y trans -4-hidroxipropilhexedrina.
Química
La propilhexedrina de base libre es un líquido oleoso volátil a temperatura ambiente. La lenta evaporación de la propilhexedrina de base libre permite su administración por inhalación. Como amina , se puede protonar fácilmente para formar varias sales, tales como clorhidrato de propilhexedrina , citrato de propilhexedrina o acetato de propilhexedrina , dependiendo del ácido utilizado. Estas sales son sustancias cristalinas estables, claras a blanquecinas que se disuelven fácilmente en agua.
La propilhexedrina es estructuralmente similar a las feniletilaminas , siendo la única diferencia estructural la sustitución de un grupo ciclohexilo alicíclico por el grupo fenilo aromático de la fenetilamina . La propilhexedrina no es una anfetamina, ni siquiera una fenetilamina , sino que en su lugar se puede denominar cicloalquil amina , o más específicamente una ciclohexiletilamina que es el derivado N, α-dimetílico de 2-ciclohexiletilamina .
La propilhexedrina es un compuesto quiral (el carbono α es quiral) y el ingrediente activo contenido en los inhaladores de Benzedrex es propilhexedrina racémica ( RS ) como base libre. Se cree que la ( S ) -propilhexedrina, también conocida como levopropilhexedrina, es el isómero más biológicamente activo de los dos. La ( S ) -propilhexedrina se puede sintetizar a partir de dextrometanfetamina.
Síntesis
La propilhexedrina se puede sintetizar comenzando con ciclohexilacetona de manera similar a la síntesis de fenilacetona de metanfetamina .
Sin embargo, más comúnmente la propilhexedrina se prepara haciendo reaccionar la metanfetamina con el catalizador de Adams , reduciendo el anillo aromático de la metanfetamina a un resto ciclohexilo .
sociedad y Cultura
Uso recreacional
La propilhexedrina se usa de forma recreativa de manera similar a la anfetamina, la metanfetamina y la dextroanfetamina. Los usuarios informan un nivel similar al de otras anfetaminas, pero a menudo mucho más eufórico. En comparación con la anfetamina y la metanfetamina, la propilhexedrina tiene una duración de acción mucho más corta (lo que generalmente se considera indeseable por los consumidores recreativos). Además, los productos de propilhexedrina se fabrican utilizando dispositivos de administración (como inhaladores de dosis sub-recreativas) que son difíciles (o casi imposibles) de consumir de manera efectiva (en dosis recreativas) a través de vías de administración no orales, lo que limita aún más su capacidad para igualar o reemplazar otros estimulantes relacionados con las anfetaminas para uso recreativo. Los efectos secundarios físicos negativos de la propilhexedrina en dosis recreativas a menudo son notablemente peores que la metanfetamina no intravenosa, la anfetamina y otros estimulantes de los que se abusa con frecuencia, lo que la hace subóptima para el uso recreativo a largo plazo.
Pueden surgir problemas de salud a largo plazo por el uso diario. En comparación con la dextroanfetamina, es una tensión más pesada para el sistema cardiovascular y el riesgo de daño cardíaco aumenta cuando se usa a diario. A diferencia de la anfetamina, las propiedades liberadoras de serotonina de la propilhexedrina tienen el potencial de causar efectos secundarios negativos a largo plazo similares al abuso de MDMA, aunque el grado en el que se produce una disminución de la neurotransmisión serotoninérgica como resultado del uso recreativo de propilhexedrina no está claro en la literatura relevante.
Efectos
La propilhexedrina tiene efectos simpaticomiméticos , adrenérgicos , vasoconstrictores y psicoestimulantes cuando se toma por encima de la dosis médica. Los efectos incluyen aumento de la sudoración , locuacidad, midriasis , labilidad emocional , anorexia , taquicardia , palpitaciones , sequedad de boca , bruxismo , ansiedad , euforia o disforia , aumento de la agresividad , paranoia , dolor de cabeza , mareos , psicosis , dificultad para hablar o dificultad para hablar, rara vez convulsiones y problemas cardíacos graves. problemas. La propilhexedrina también puede causar hinchazón, sequedad e irritación de las membranas mucosas .
Riesgos de inyección
Si bien la propilhexedrina está limitada en varias vías de administración, se han informado intentos de extraer el fármaco del inhalador nasal y luego inyectarlo. El uso recreativo mediante inyección intravenosa (IV) es peligroso y podría provocar lesiones corporales graves o la muerte. Se sabe que el uso intravenoso de propilhexedrina causa efectos secundarios leves como diplopía transitoria , así como algunos efectos graves (y potencialmente mortales) como disfunción del tronco encefálico, y se han registrado muertes en la literatura médica. Normalmente, los casos registrados de uso intravenoso se preparan colocando propilhexedrina base libre en una solución con ácido clorhídrico para formar propilhexedrina HCl, luego la solución se calienta para evaporar el disolvente y los cristales resultantes se disuelven en agua para inyección.