Ciclotiazida - Cyclothiazide

Ciclotiazida
Ciclotiazida.png
Datos clinicos
Código ATC
Estatus legal
Estatus legal
Identificadores
  • 3- (biciclo [2.2.1] hept-5-en-2-il) -6-cloro-3,4-dihidro- 2H -1,2,4-benzotiadiazin-7-sulfonamida 1,1-dióxido
Número CAS
PubChem CID
IUPHAR / BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
CHEMBL
Tablero CompTox ( EPA )
Tarjeta de información ECHA 100.017.146 Edita esto en Wikidata
Datos químicos y físicos
Fórmula C 14 H 16 Cl N 3 O 4 S 2
Masa molar 389,87  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • O = S (= O) (c1c (Cl) cc2c (c1) S (= O) (= O) NC (N2) C4 [C @@ H] 3 \ C = C / [C @@ H] (C3 ) C4) N
  • InChI = 1S / C14H16ClN3O4S2 / c15-10-5-11-13 (6-12 (10) 23 (16,19) 20) 24 (21,22) 18-14 (17-11) 9-4-7- 1-2-8 (9) 3-7 / h1-2,5-9,14,17-18H, 3-4H2, (H2,16,19,20) / t7-, 8 +, 9?, 14 ? / m0 / s1 ☒norte
  • Clave: BOCUKUHCLICSIY-QJWLJZLASA-N ☒norte
 ☒nortechequeY (¿qué es esto?) (verificar)  

Ciclotiazida ( Anhydron , Acquirel , Doburil , Fluidil , Renazide , Tensodiural , Valmiran ), abreviado a veces CTZ , es un benzothiadiazide ( tiazida ) diurético y antihipertensivo que fue introducido originalmente en los Estados Unidos en 1963 por Eli Lilly y fue posteriormente también se comercializa en Europa y Japón . Los fármacos relacionados incluyen diazóxido , hidroclorotiazida y clorotiazida .

En 1993, se descubrió que la ciclotiazida es un modulador alostérico positivo de los receptores AMPA y kainato , capaz de reducir o eliminar esencialmente la desensibilización rápida del receptor anterior y potenciar las corrientes de glutamato mediadas por AMPA hasta 18 veces como máximo. concentración probada (100 μM ). Además, en 2003, también se descubrió que la ciclotiazida actúa como un modulador alostérico negativo del receptor GABA A , inhibiendo potentemente las corrientes mediadas por GABA A. En los animales, es un poderoso convulsivo , que potencia fuertemente la actividad epileptiforme e induce convulsiones , pero sin producir ninguna muerte neuronal aparente .

Se ha descubierto que la ciclotiazida actúa como un antagonista no competitivo del mGluR1 . Es selectivo para mGluR1 sobre otros receptores metabotrópicos de glutamato .

Síntesis

Síntesis de ciclotiazida: E. Müller, K. Hasspacher, Patente de EE.UU. 3.275.625 (1966 de Boehringer Ingelheim ).

Ver también

Referencias