Metilendioxifenetilamina sustituida - Substituted methylenedioxyphenethylamine

Metilendioxifenetilamina (MDPEA)

Las metilendioxi - fenetilaminas sustituidas ( MD xx ) son una gran clase química de derivados de las fenetilaminas , que incluye muchas drogas psicoactivas que actúan como entactógenos , psicodélicos y / o estimulantes , así como enteógenos . Estos agentes se utilizan como sustancias químicas de investigación , drogas de diseño y sustancias recreativas .

El compuesto base de la clase MD xx es la 3,4-metilendioxifenetilamina (MDPEA), y el agente prototípico de esta clase es la 3,4-metilendioxi- N -metilanfetamina (MDMA; "éxtasis"). Otros elementos mencionados incluyen 3,4-metilendioxianfetamina (MDA), 3,4-metilendioxi- N -etilanfetamina (MDEA; "Eve"), N -metil-1,3-benzodioxolilbutanamina (MBDB; "Eden") y 3,4 -metilendioxi- N -metilcatinona (βk-MDMA; "Metilona").

Lista de metilendioxifenetilaminas sustituidas

Los compuestos más comúnmente considerados como parte de la familia de derivados MD xx incluyen:

Estructura	Nombre químico	Abreviaturas	Otros nombres	número CAS
	3,4-metilendioxifenetilamina	MDPEA	Homopiperonilamina	1484-85-1
	3,4-Metilendioxi- N -metilfenetilamina	MDMPEA	Homarilamina	451-77-4
	β, N-dimetil-3,4-metilendioxifenetilamina	β, N-DM-MDPEA	MDDMPEA	83329-26-4
	4,5-Metilendioxi-3-metoxi-fenetilamina	MMDPEA	Lophophine, Homomyristicylamine	23693-38-1
	4,5-Metilendioxi-3-metoxi- N -metilfenetilamina	MMDMPEA
	3,4-Metilendioxi- N - (2-metoxibencil) fenetilamina	NBOMe-MDPEA
	3,4-metilendioxianfetamina	MDA	"Sally, Sass, Sass-a-frass o Mellow Drug of America"	4764-17-4
	2,3-metilendioxianfetamina	2,3-MDA	"Amor"	23693-17-6
	3,4-Metilendioxi- N -metilanfetamina	MDMA, MDM	"Molly", "Éxtasis", "Adam", etc.	42542-10-9
	3,4-Metilendioxi- N -etilanfetamina	MDEA, MDE	"Víspera"	82801-81-8
	3,4- Metilendioxi - N -propilanfetamina	MDPR, MDPA		74698-36-5
	3,4- Metilendioxi - N -isopropilanfetamina	MDIP, MDIPR, MDIPA		74698-37-6
	3,4- Metilendioxi - N -butilanfetamina	MDBU, MDBA		74698-38-7
	3,4-Metilendioxi- N -isobutilanfetamina	MDIB, MDIBA
	3,4- Metilendioxi - N -alilanfetamina	MDAL, MDAA		74698-45-6
	3,4-Metilendioxi- N -bencilanfetamina	MDBZ, MDBZA		65033-29-6
	3,4-Metilendioxi- N- ciclopropilmetilanfetamina	MDCPM, MDCPMA, MDCA		22698-08-4
	3,4-Metilendioxi- N -hidroxianfetamina	MDOH, MDHA, MDH		74698-47-8
	3,4-Metilendioxi- N - (2-hidroxietil) anfetamina	MDHOET, MDHEA		74698-43-4
	3,4-Metilendioxi- N -metoxianfetamina	MDMEO, MDMEOA		74698-48-9
	3,4-Metilendioxi- N - (2-metoxietil) anfetamina	MDMEOET, MDMEA		74698-44-5
	3,4- Metilendioxi - N -propargilanfetamina	MDPL, MDPLA		74698-46-7
	N- (L-lisinamidil) -3,4-metilendioxianfetamina	Lys-MDA		1391487-26-5
	3,4-metilendioxi-2-metilanfetamina	2-metil-MDA		691876-73-0
	4,5-Metilendioxi-3-metilanfetamina	5-metil-MDA		749191-14-8
	4,5-Metilendioxi-2-metilanfetamina	6-metil-MDA		246861-21-2
	4,5-Metilendioxi-3-metoxi-anfetamina	MMDA		13674-05-0
	4,5-Metilendioxi-3-metoxi- N -metilanfetamina	MMDMA		172518-52-4
	3,4-Metilendioxi- N , N- dimetilanfetamina	MDDM, MDDMA		74698-50-3
	3,4-Metilendioxi- N -metil- N -hidroxianfetamina	MDMOH, MDMHA, MDHMA	PULGA	214414-88-7
	3,4-Metilendioxi- N -etil- N -hidroxianfetamina	MDEOH, MDEHA, MDHEA	TESS, "Nextasy"
	3,4-metilendioxi-2,5-dimetoxianfetamina	DMMDA		15183-13-8
	4,5-Metilendioxi-2,3-dimetoxianfetamina	DMMDA-2		15183-26-3
	3,4-metilendioxifentermina	MDPH		39235-63-7
	3,4-Metilendioxi- N -metilfentermina	MDMP		81262-69-3
	3,4-metilendioxicatinona	βk-MDA, MDC		80535-73-5
	3,4-metilendioxi- N -metilcatinona	βk-MDMA	Metilona	186028-79-5
	3,4- Metilendioxi - N -etilcatinona	βk-MDEA, MDEC	Ethylone	1112937-64-0
	3,4-Metilendioxi-5-metil- N -etilcatinona	5-Me-βk-MDEA	5-metiletilona	1364933-82-3
	1,3-benzodioxolilbutanamina	BDB	J	42542-07-4
	N -metil-1,3-benzodioxolilbutanamina	MBDB	Metil-J; "Edén"	135795-90-3
	N -etil-1,3-benzodioxolilbutanamina	EBDB	Etil-J	167394-39-0
	β-metoxi-1,3-benzodioxolilbutanamina	BOH		73304-06-0
	β-ceto- N -metil-1,3-benzodioxolilbutanamina	βk-MBDB	Butilona	802575-11-7
	β-ceto- N -etil-1,3-benzodioxolilbutanamina	βk-EBDB	Eutilona	802855-66-9
	β-ceto- N , N -dimetil-1,3-benzodioxolilbutanamina	βk-DMBDB	Dibutilona	802286-83-5
	1,3-benzodioxolilpentanamina	BDP	K
	N -metil-1,3-benzodioxolilpentanamina	MBDP	Metil-K	952016-78-3
	N -etil-1,3-benzodioxolilpentanamina	EBDP	Etil-K	952016-47-6
	2- (1,3-Benzodioxol-5-il) -1- (propan-2-il) - N -metiletanamina	α-iPr-MDMPEA	UWA-104
	2- (1,3-Benzodioxol-5-il) -1-ciclopropil- N -metiletanamina	α-cPr-MDMPEA	UWA-101	1350821-24-7
	2- (1,3-benzodioxol-5-il) -N-metil-1-feniletanamina	α-Ph-MDMPEA	UWA-001
	β-ceto- N -metil-1,3-benzodioxolilpentanamina	βk-MBDP, βk-metil-K	Pentilona	698963-77-8
	β-ceto- N -etil-1,3-benzodioxolilpentanamina	βk-EBDP	Ephylone	727641-67-0

Compuestos relacionados

Además, hay varios otros compuestos que tienen algunas similitudes estructurales y farmacológicas con las metilendioxifenetilaminas y son útiles para la comparación. Estos se pueden dividir ampliamente en (i) compuestos en los que se retiene el anillo de metilendioxifenilo pero la porción de fenetilo está modificada, o (ii) compuestos que retienen el núcleo de anfetamina ciclado en 3,4 común a los compuestos MDxx, pero tienen el núcleo 1,3 - anillo de benzodioxol reemplazado por heterociclos relacionados.

Estructura	Nombre químico	Abreviaturas	Otros nombres	número CAS
	3,4-metilendioxifenil-1-propeno		Isosafrol	120-58-1
	3,4-metilendioxifenil-2-propeno		Safrole, Shikimol	94-59-7
	4,5-Metilendioxifenil-3-metoxi-2-propeno		Miristicina	607-91-0
	3,4-metilendioxifenil-1-propanona	MDP1P		28281-49-4
	3,4-metilendioxifenil-2-propanona	MDP2P		4676-39-5
	3,4-metilendioxibenzaldehído		Piperonal	120-57-0
	3,4-metilendioxifenol		Sesamol	533-31-3
	5- (3,4-Metilendioxifenil) -2,4-pentadienoil-2-piperidina		Piperine (también chavicine )	94-62-2
	3,4-metilendioxicinamilpiperidina		Ilepcimida	23434-86-8
	trans -4- (4-fluorofenil) -3 - [(3,4-metilendioxi) fenoxi] metilpiperidina		Paroxetina	61869-08-7
	5,6-metilendioxi-2-aminoindano	5,6-MDAI, MDAI		132741-81-2
	5,6-Metilendioxi- N -metil-2-aminoindano	5,6-MDMAI, MDMAI		132741-82-3
	6,7-metilendioxi-2-aminotetralina	6,7-MDAT		101625-35-8
	6,7-metilendioxi-2-metilaminotetralina	6,7-MDMAT		34620-52-5
	3,4-metilendioxi-1-bencilpiperazina	MDBZP	Piperonilpiperazina	32231-06-4
	3,4-metilendioxi-α-pirrolidinopropiofenona	MDPPP		783241-66-7
	3 ', 4'-Metilendioxi-α-pirrolidinobutiofenona	MDPBP		784985-33-7
	3,4-metilendioxi-α-pirrolidinopentiofenona	MDPV		687603-66-3
	3,4-metilendioxi-α-pirrolidinohexiofenona	MDPHP		776994-64-0
	3-metil-2- (3,4-metilendioxifenil) morfolina	MDPM	3,4-metilendioxifenmetrazina
	(1,3-benzodioxol-5-il) (piperidin-2-il) acetato de metilo	MDMPH	3,4-metilendioximetilfenidato
	4-Metil-5- (1,3-benzodioxol-5-il) -4,5-dihidro-1,3-oxazol-2-amina	MD-4-MAR	3 ', 4'-Metilendioxi-4-metilaminorex	1445573-16-9
	1- (4-aminofenil) -4-metil-7,8-metilendioxi-2,3-benzodiazepina	GYKI-52895		869360-93-0
	3,4-etilidenodioxianfetamina	EIDA		125299-84-5
	3,4-isopropilidenodioxianfetamina	IDA
	1- (2,2-Difluoro-1,3-benzodioxol-5-il) propan-2-amina	DFMDA		910393-51-0
	6- (2-aminopropil) -5-metoxi-1,3-benzoxatiol	4T-MMDA-2		133787-69-6
	1- (2,3-dihidro-1,4-benzodioxin-6-il) - N -metilpropan-2-amina	EDMA		133787-66-3
	1- (2,3-Dihidro-1-benzofuran-5-il) propan-2-amina	5-APDB		152624-03-8
	1- (1,3-dihidro-2-benzofuran-5-il) -N-metilpropan-2-amina	IBF5MAP		201407-56-9
	1- (2,3-dihidro-1-benzofuran-6-il) propan-2-amina	6-APDB		152623-93-3
	1- (1-benzofuran-5-il) propan-2-amina	5-APB		286834-81-9
	N-metil-1- (1-benzofuran-5-il) propan-2-amina	5-MAPB		1354631-77-8
	N-etil-1- (1-benzofuran-5-il) propan-2-amina	5-EAPB		1445566-01-7
	N-metil-1- (1-benzofuran-5-il) butan-2-amina	5 MBPB
	1- (1-benzofuran-6-il) propan-2-amina	6-APB		286834-85-3
	N-metil-1- (1-benzofuran-6-il) propan-2-amina	6-MAPB		1354631-79-0
	1- (2,3-dihidro- 1H -inden-5-il) propan-2-amina	5-APDI	IAP	13396-94-6
	1- (2,3-dihidro- 1H -inden-5-il) -N-metilpropan-2-amina	5-MAPDI	DIABLILLO	1310153-27-5
	1- (5,6,7,8-tetrahidronaftalen-2-il) propan-2-amina	6-APT	GRIFO	3160-20-1
	1- (naftalen-2-il) propan-2-amina	SIESTA	PAL-287	18085-03-5
	N -metil-1- (naftalen-2-il) propan-2-amina	MNAP	Metamnetamina
	1- (1-benzotiofen-5-il) propan-2-amina	5-APBT		1368128-53-3
	1- ( 1H -indol-5-il) propan-2-amina	5-API	5-IT	3784-30-3
	1- (1 H -1,3-benzodiazol-5-il) propan-2-amina			752145-76-9
	1- (1,3-benzoxazol-5-il) propan-2-amina			1368557-51-0
	1- (1,3-benzotiazol-6-il) propan-2-amina			1896565-11-9
	1- (2,1,3-benzoxadiazol-5-il) propan-2-amina			910413-33-1
	1- {imidazo [1,2-a] piridin-6-il} propan-2-amina			1337128-11-6
	1- (1,2,3-benzotiadiazol-5-il) propan-2-amina			1380044-39-2
	1- (quinoxalin-6-il) propan-2-amina			910407-54-4

Ver también

• 2C , DOx , 25-NB
• Anfetaminas sustituidas
• Benzofuranos sustituidos
• Catinonas sustituidas
• Fenetilaminas sustituidas
• Fenmetrazinas sustituidas
• Triptaminas sustituidas
• Α-alquiltriptaminas sustituidas

Referencias

enlaces externos

• PiHKAL ("Phenetilaminas que he conocido y amado") de Alexander "Sasha" Shulgin (1991)
• Drogas psicotomiméticas: relaciones estructura-actividad por Alexander "Sasha" Shulgin (1978)
• Mescalina: la química y farmacología de sus análogos por Alexander "Sasha" Shulgin (1972)