Piperonal - Piperonal
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| Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido
2 H -1,3-benzodioxol-5-carbaldehído |
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| Otros nombres
Heliotropina; Heliotropina; Aldehído de piperonilo; Aldehído metilen éter protocatechico; 3,4-metilendioxibenzaldehído;
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| 131691 | |
| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Tarjeta de información ECHA |
100.004.009 
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| Número CE | |
| 4186 | |
| KEGG | |
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PubChem CID
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| UNII | |
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Tablero CompTox ( EPA )
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| Propiedades | |
| C 8 H 6 O 3 | |
| Masa molar | 150,133 g · mol −1 |
| Apariencia | Cristales incoloros |
| Densidad | 1,337 g / cm 3 |
| Punto de fusion | 37 ° C (99 ° F; 310 K) |
| Punto de ebullición | 263 ° C (505 ° F; 536 K) |
| Soluble en 500 partes | |
| Peligros | |
| Pictogramas GHS |
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| Palabra de señal GHS | Advertencia |
| H317 | |
| P261 , P272 , P280 , P302 + 352 , P321 , P333 + 313 , P363 , P501 | |
| Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
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LD 50 ( dosis media )
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2700 mg / kg (por vía oral en ratas) |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar ( ¿qué es ?)
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| Referencias de Infobox | |
Piperonal , también conocido como heliotropina , es un compuesto orgánico que se encuentra comúnmente en fragancias y sabores. La molécula está relacionada estructuralmente con otros aldehídos aromáticos como el benzaldehído y la vainillina .
Ocurrencia natural
Piperonal se encuentra naturalmente en varias plantas. Los ejemplos incluyen eneldo , vainilla , flores violetas y pimienta negra .
Preparación
El piperonal se puede preparar mediante la escisión oxidativa de isosafrol o utilizando una secuencia de múltiples pasos de catecol o 1,2-metilendioxibenceno . La síntesis de la última sustancia química se logra mediante una reacción de condensación con ácido glioxílico seguida de la escisión del α-hidroxiácido resultante con un agente oxidante . La síntesis a partir de catecol requiere un paso adicional, la síntesis de éter de Williamson usando diclorometano .
Reacciones
El piperonal, como todos los aldehídos , puede reducirse a su alcohol (alcohol piperonílico) u oxidarse para dar su ácido (ácido piperonílico).
Piperonal se puede utilizar en la síntesis de algunos fármacos, incluidos tadalafil , L-DOPA y atrasentan .
Fragancia
Piperonal tiene un olor floral que se describe comúnmente como similar al de la vainillina o la cereza . Por esta razón, se usa comúnmente en fragancias y sabores artificiales . El compuesto recibió el nombre de Heliotropina por las notas de "pastel de cereza" que se encuentran en la fragancia de la flor de heliotropo (aunque la sustancia química no está presente en el verdadero aroma de la flor). Los perfumistas comenzaron a usar la fragancia por primera vez a principios de la década de 1880. Se usa comúnmente para agregar matices de vainilla o almendra, generalmente impartiendo aspectos balsámicos, polvorientos y florales al carácter de una fragancia.
El acetato de piperonilo es un aromatizante de cereza sintético.