Mebendazol - Mebendazole
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| Datos clinicos | |
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| Nombres comerciales | Vermox, Ovex, otros |
| AHFS / Drugs.com | Monografía |
| MedlinePlus | a682315 |
Categoría de embarazo |
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| Vías de administración |
Oral |
| Código ATC | |
| Estatus legal | |
| Estatus legal | |
| Datos farmacocinéticos | |
| Biodisponibilidad | 2–10% |
| Enlace proteico | 95% |
| Metabolismo | Hígado extenso |
| Vida media de eliminación | 3 a 6 horas |
| Excreción | Heces, orina (5 a 10%) |
| Identificadores | |
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| Número CAS | |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| Tablero CompTox ( EPA ) | |
| Tarjeta de información ECHA |
100.046.017 
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| Datos químicos y físicos | |
| Fórmula | C 16 H 13 N 3 O 3 |
| Masa molar | 295,298 g · mol −1 |
| Modelo 3D ( JSmol ) | |
| Punto de fusion | 288,5 ° C (551,3 ° F) |
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| (verificar) | |
El mebendazol ( MBZ ) es un medicamento que se usa para tratar una serie de infestaciones de gusanos parásitos . Esto incluye la ascariasis , la infección por oxiuros , anquilostomiasis , infecciones del gusano de Guinea , hidatidosis , y giardia , entre otros. Se toma por vía oral.
El mebendazol suele tolerarse bien. Los efectos secundarios comunes incluyen dolor de cabeza , vómitos y zumbidos en los oídos . Si se usa en grandes dosis, puede causar supresión de la médula ósea . No está claro si es seguro durante el embarazo. El mebendazol es un agente antihelmíntico de amplio espectro del tipo benzimidazol .
El mebendazol entró en uso en 1971, después de que fuera desarrollado por Janssen Pharmaceutica en Bélgica . Está en la Lista de medicamentos esenciales de la Organización Mundial de la Salud . El mebendazol está disponible como medicamento genérico .
Uso medico
El mebendazol es un antihelmíntico de amplio espectro altamente eficaz indicado para el tratamiento de infestaciones por nematodos , que incluyen lombrices intestinales, anquilostomas, tricocéfalos, lombrices intestinales (oxiuros) y la forma intestinal de la triquinosis antes de su diseminación a los tejidos más allá del tracto digestivo. Se utilizan otros medicamentos para tratar las infecciones por gusanos fuera del tracto digestivo, ya que el mebendazol se absorbe mal en el torrente sanguíneo. El mebendazol se usa solo en personas con infestaciones leves a moderadas. Mata a los parásitos con relativa lentitud y, en aquellos con infestaciones muy intensas, puede hacer que algunos parásitos migren fuera del sistema digestivo, provocando apendicitis, problemas en los conductos biliares o perforación intestinal. Para evitar esto, los pacientes muy infestados pueden ser tratados con piperazina , antes o en lugar de mebendazol. La piperazina paraliza los parásitos y hace que pasen por las heces. También se usa raramente en el tratamiento de la equinococosis quística, también conocida como enfermedad hidatídica . Sin embargo, la evidencia de efectividad para esta enfermedad es escasa.
El mebendazol y otros antitelméticos de bencimidazol son activos contra las etapas larvaria y adulta de los nematodos y, en los casos de lombrices intestinales y tricocéfalos, también matan los huevos. La parálisis y la muerte de los parásitos ocurren lentamente y la eliminación en las heces puede requerir varios días.
Poblaciones especiales
Se ha demostrado que el mebendazol causa efectos nocivos en el embarazo en modelos animales y no se han realizado estudios adecuados de sus efectos en el embarazo humano. Se desconoce si se puede transmitir a través de la lactancia.
Efectos adversos
El mebendazol a veces causa diarrea, dolor abdominal y elevación de las enzimas hepáticas. En casos raros, se ha asociado con un recuento de glóbulos blancos peligrosamente bajo, un recuento bajo de plaquetas y pérdida de cabello, con un riesgo de agranulocitosis en casos raros.
Interacciones con la drogas
La carbamazepina y la fenitoína reducen los niveles séricos de mebendazol. La cimetidina no eleva de forma apreciable el mebendazol sérico (a diferencia de un fármaco similar albendazol ), lo que concuerda con su escasa absorción sistémica.
El síndrome de Stevens-Johnson y la necrólisis epidérmica tóxica más grave pueden ocurrir cuando el mebendazol se combina con dosis altas de metronidazol .
Mecanismo
El mebendazol actúa inhibiendo selectivamente la síntesis de microtúbulos mediante la unión al sitio de unión de la colchicina de la β-tubulina , bloqueando así la polimerización de los dímeros de tubulina en las células intestinales de los parásitos. La alteración de los microtúbulos citoplasmáticos conduce al bloqueo de la absorción de glucosa y otros nutrientes, lo que resulta en la inmovilización gradual y eventual muerte de los helmintos.
La mala absorción en el tracto digestivo hace que el mebendazol sea un fármaco eficaz para tratar las infecciones parasitarias intestinales con efectos adversos limitados. Sin embargo, el mebendazol tiene un impacto en las células de mamíferos principalmente al inhibir la polimeración de los dímeros de tubulina , lo que altera las estructuras esenciales de los microtúbulos, como el huso mitótico . El desmontaje del huso mitótico conduce a la apoptosis mediada por la desfosforilación de Bcl-2 que permite que la proteína proapoptótica Bax se dimerice e inicie la muerte celular programada.
sociedad y Cultura
Disponibilidad
El mebendazol está disponible como medicamento genérico . Johnson and Johnson y varios fabricantes de genéricos distribuyen mebendazol en los mercados internacionales .
Costo
En los Estados Unidos, una dosis única costaba aproximadamente US $ 18,00 en 2015. En 2016, el precio aumentó a US $ 440,00 por dosis en los EE. UU. Cuando Amedra Pharmaceuticals adquirió los derechos de Teva en 2013.
En 2010, Amedra también compró los derechos de comercialización en EE. UU. Del único otro medicamento antiparasitario intercambiable, albendazol , de GSK. El resultado de estas adquisiciones creó un monopolio sobre estos medicamentos y el precio aumentó drásticamente. En 2015, Amedra Pharmaceuticals se convirtió en una subsidiaria de Amneal Pharmaceuticals .
En Australia, 6 x 100 mg cuesta aproximadamente US $ 9, mientras que en el Reino Unido esto costaría alrededor de US $ 19. y alrededor de US $ 18 en Europa (a partir de 2021).
Investigar
Varios estudios muestran que el mebendazol exhibe potentes propiedades antitumorales. MBZ inhibió significativamente el crecimiento, la migración y la formación metastásica de células cancerosas del carcinoma de la corteza suprarrenal , tanto in vitro como in vivo . El tratamiento de líneas celulares de cáncer de pulmón con MBZ provocó detención mitótica, seguida de muerte celular apoptótica con la característica de activación de caspasa y liberación de citocromo c . MBZ indujo una respuesta apoptótica dependiente de la dosis y el tiempo en líneas celulares de cáncer de pulmón humano y apoptosis a través de la inactivación de Bcl-2 en células de melanoma quimiorresistentes . El efecto anticanceroso del mebendazol proviene de estudios preclínicos e informes de casos.
Referencias
enlaces externos
- "Mebendazol" . Portal de información sobre medicamentos . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.