Esomeprazol - Esomeprazole
 | |
 | |
| Datos clinicos | |
|---|---|
| Pronunciación | / ˌ ɛ s oʊ m ɛ p r ə ˌ z oʊ l , - m i -, - ˌ z ɒ l / |
| Nombres comerciales | Nexium, otros |
| AHFS / Drugs.com | Monografía |
| MedlinePlus | a699054 |
| Datos de licencia | |
Categoría de embarazo |
|
| Vías de administración |
Por vía oral , intravenosa |
| Clase de droga | Inhibidor de la bomba de protones |
| Código ATC | |
| Estatus legal | |
| Estatus legal | |
| Datos farmacocinéticos | |
| Biodisponibilidad | 50 a 90% |
| Metabolismo | Hígado ( CYP2C19 , CYP3A4 ) |
| Vida media de eliminación | 1 a 1,5 horas |
| Excreción | 80% Riñón 20% Heces |
| Identificadores | |
| |
| Número CAS | |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| Tablero CompTox ( EPA ) | |
| Tarjeta de información ECHA |
100.149.048 
|
| Datos químicos y físicos | |
| Fórmula | C 17 H 19 N 3 O 3 S |
| Masa molar | 345,42 g · mol −1 |
| Modelo 3D ( JSmol ) | |
| |
| |
  (¿qué es esto?) (verificar)
| |
El esomeprazol , vendido bajo la marca Nexium entre otros, es un medicamento que reduce el ácido del estómago . Se utiliza para tratar la enfermedad por reflujo gastroesofágico , la úlcera péptica y el síndrome de Zollinger-Ellison . La eficacia es similar a la de otros inhibidores de la bomba de protones (IBP). Se toma por vía oral o se inyecta en una vena .
Los efectos secundarios comunes incluyen dolor de cabeza, estreñimiento, boca seca y dolor abdominal. Los efectos secundarios graves pueden incluir angioedema , infección por Clostridium difficile y neumonía . El uso durante el embarazo parece ser seguro, mientras que la seguridad durante la lactancia no está clara. El esomeprazol es el isómero ( S ) - (-) - del omeprazol . Actúa bloqueando la H + / K + -ATPasa en las células parietales del estómago.
Fue patentado en 1993 y aprobado para uso médico en 2000. Está disponible como medicamento genérico y se vende sin receta en varios países. En 2018, fue el 103o medicamento recetado con mayor frecuencia en los Estados Unidos, con más de 7 millones de recetas. También está disponible sin receta en los Estados Unidos.
Uso medico
Los usos principales del esomeprazol son la enfermedad por reflujo gastroesofágico, el tratamiento y mantenimiento de la esofagitis erosiva , el tratamiento de las úlceras duodenales causadas por H. pylori , la prevención de las úlceras gástricas en aquellos que reciben tratamiento crónico con AINE y el tratamiento de las úlceras gastrointestinales asociadas con la enfermedad de Crohn .
La enfermedad por reflujo gastroesofágico
La enfermedad por reflujo gastroesofágico (ERGE) es una afección en la que el ácido digestivo del estómago entra en contacto con el esófago . La irritación causada por este trastorno se conoce como acidez estomacal . El contacto prolongado entre los ácidos gástricos y el esófago puede causar daño permanente al esófago. El esomeprazol reduce la producción de ácidos digestivos, reduciendo así su efecto sobre el esófago.
Úlceras duodenales
El esomeprazol se combina con los antibióticos claritromicina y amoxicilina (o metronidazol en lugar de amoxicilina en pacientes hipersensibles a la penicilina) en una terapia triple de erradicación de 10 días para Helicobacter pylori . La infección por H. pylori es un factor causal en la mayoría de las úlceras pépticas y duodenales .
Eficacia
Un metanálisis de 2006 concluyó que, en comparación con otros inhibidores de la bomba de protones, el esomeprazol confiere un beneficio general modesto en la curación del esófago y el alivio de los síntomas. Cuando se desglosó por gravedad de la enfermedad, el beneficio del esomeprazol en relación con otros inhibidores de la bomba de protones fue insignificante en personas con enfermedad leve (número necesario para tratar 50), pero apareció más en aquellos con enfermedad grave (número necesario para tratar 8). Un segundo metanálisis también encontró aumentos en la curación esofágica erosiva (> 95% de tasa de curación) en comparación con las dosis estandarizadas en poblaciones de pacientes ampliamente seleccionadas. Un estudio de 2017 encontró que el esomeprazol se encuentra entre varias dosis efectivas de IBP.
Efectos adversos
Los efectos secundarios comunes incluyen dolor de cabeza, diarrea, náuseas, flatulencia, disminución del apetito, estreñimiento, sequedad de boca y dolor abdominal. Los efectos secundarios más graves son reacciones alérgicas graves, dolor de pecho, orina oscura, latidos cardíacos rápidos, fiebre, parestesia, dolor de garganta persistente, dolor de estómago intenso, hematomas o sangrado inusuales, cansancio inusual y coloración amarillenta de los ojos o la piel.
Los inhibidores de la bomba de protones pueden estar asociados con un mayor riesgo de fracturas de cadera y diarrea asociada a Clostridium difficile . Con frecuencia, a los pacientes se les administran los medicamentos en cuidados intensivos como medida de protección contra las úlceras, pero este uso también se asocia con un aumento del 30% en la aparición de neumonía .
Se ha demostrado que el uso prolongado de inhibidores de la bomba de protones en pacientes tratados por Helicobacter pylori aumenta drásticamente el riesgo de cáncer gástrico.
La nefritis tubulointersticial aguda es una posible reacción adversa cuando se usan inhibidores de la bomba de protones.
Interacciones
El esomeprazol es un inhibidor competitivo de la enzima CYP2C19 y, por tanto, puede interactuar con fármacos que dependen de él para el metabolismo , como el diazepam y la warfarina ; las concentraciones de estos medicamentos pueden aumentar si se usan concomitantemente con esomeprazol. Por el contrario, clopidogrel (Plavix) es un profármaco inactivo que depende parcialmente del CYP2C19 para su conversión a su forma activa; La inhibición de CYP2C19 bloquea la activación de clopidogrel, reduciendo así sus efectos.
Los fármacos que dependen del pH del estómago para su absorción pueden interactuar con el omeprazol; los medicamentos que dependen de un ambiente ácido (como ketoconazol o atazanavir ) se absorberán mal, mientras que los medicamentos que se degradan en ambientes ácidos (como la eritromicina ) se absorberán en mayor medida de lo normal.
Farmacocinética
Las dosis orales únicas de 20 a 40 mg generalmente dan lugar a concentraciones plasmáticas máximas de esomeprazol de 0,5 a 1,0 mg / l en 1 a 4 horas, pero después de varios días de administración una vez al día, estos niveles pueden aumentar en aproximadamente un 50%. Una infusión intravenosa de 30 minutos de una dosis similar suele producir concentraciones plasmáticas máximas del orden de 1 a 3 mg / l. El fármaco se elimina rápidamente del organismo, en gran parte mediante la excreción urinaria de metabolitos farmacológicamente inactivos como el 5-hidroximetil-meprazol y el 5-carboxiesomeprazol. El esomeprazol y sus metabolitos son indistinguibles analíticamente del omeprazol y los metabolitos correspondientes del omeprazol, a menos que se empleen técnicas quirales.
Formas de dosificación
_pills.JPG)
El esomeprazol está disponible como cápsulas de liberación retardada en los Estados Unidos o como tabletas de liberación retardada en Australia, el Reino Unido y Canadá (que contienen esomeprazol magnésico) en concentraciones de 20 y 40 mg, como cápsulas de liberación retardada en los Estados Unidos ( contiene estroncio esomeprazol) en un 49,3 fuerza mg (entregando el equivalente de 40 mg de esomeprazol, y como sodio de esomeprazol para intravenosa inyección / infusión. preparaciones esomeprazol oral son con recubrimiento entérico , debido a la rápida degradación del fármaco en los ácidos condiciones de el estómago . Esto se logra mediante la formulación de cápsulas usando el sistema de pellet de múltiples unidad.
La combinación de naproxeno / esomeprazol magnésico (nombre comercial Vimovo) se utiliza para la prevención de úlceras gástricas asociadas con la terapia crónica con AINE . Vimovo está disponible en dos dosis: 500/20 mg y 375/20 mg. Los ensayos clínicos de naproxeno / esomeprazol demostraron una incidencia de úlcera gastrointestinal en el 24% de los pacientes tratados con naproxeno (solo) frente al 7% de los tratados con naproxeno / esomeprazol. La FDA ha agregado advertencias a la etiqueta de Vimovo sobre la nefritis intersticial aguda y el riesgo de problemas renales en algunos pacientes.
Sistema de pellet de unidades múltiples
Las cápsulas de esomeprazol, así como las tabletas de Losec / Prilosec, están formuladas como un "sistema de gránulos de unidades múltiples" (MUPS). Esencialmente, la cápsula consta de gránulos (pellets) con recubrimiento entérico extremadamente pequeños de la formulación de esomeprazol dentro de una cubierta exterior. Cuando la cápsula se sumerge en una solución acuosa, como sucede cuando la cápsula llega al estómago, el agua ingresa a la cápsula por ósmosis . El contenido se hincha por la absorción de agua, lo que hace que la cáscara se reviente y libera los gránulos con recubrimiento entérico. Para la mayoría de los pacientes, el sistema de gránulos de unidades múltiples no ofrece ninguna ventaja sobre las preparaciones convencionales con recubrimiento entérico. Los pacientes para quienes la formulación es beneficiosa incluyen aquellos que requieren alimentación por sonda nasogástrica y aquellos con dificultad para tragar ( disfagia ).
sociedad y Cultura
Distribución global
En 2010, AstraZeneca anunció un acuerdo de promoción conjunta con Daiichi Sankyo para distribuir Nexium en Japón. En septiembre de 2011, se aprobó la venta de Nexium y fue lanzado por Daiichi Sankyo en Japón. El esomeprazol fue aprobado para su uso en los Estados Unidos en febrero de 2001.
Ciencias económicas
Entre el lanzamiento de esomeprazol en 2001 y 2005, el medicamento le generó a AstraZeneca alrededor de $ 14,4 mil millones.
Controversia
Ha habido cierta controversia sobre el comportamiento de AstraZeneca al crear, patentar y comercializar el medicamento. El exitoso predecesor de esomeprazol, omeprazol , es una mezcla de dos moléculas en forma de espejo (esomeprazol, que es el enantiómero S, y R-omeprazol); los críticos dijeron que la compañía estaba tratando de hacer " perenne " su patente de omeprazol patentando el esomeprazol puro y comercializando agresivamente a los médicos que es más efectivo que la mezcla.
Thomas A. Scully , director de los Centros de Servicios de Medicare y Medicaid (CMS), también criticó a AstraZeneca por su agresiva comercialización de Nexium. En una conferencia de la Asociación Médica Estadounidense (AMA), dijo que Astra estaba usando el nuevo medicamento para cobrar de más a los consumidores y las compañías de seguros.
Nombres de marca
Las versiones genéricas de esomeprazol magnésico están disponibles en todo el mundo. Está disponible sin receta con la marca Nexium en los Estados Unidos y el Reino Unido.
Referencias
Otras lecturas
- Dean L (2012). "Terapia de esomeprazol y genotipo CYP2C19" . En Pratt VM, McLeod HL, Rubinstein WS, et al. (eds.). Resúmenes de genética médica . Centro Nacional de Información Biotecnológica (NCBI). PMID 28520354 . ID de estantería: NBK100896.
enlaces externos
- "Esomeprazol" . Portal de información sobre medicamentos . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.
- "Esomeprazol sódico" . Portal de información sobre medicamentos . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.