Droperidol - Droperidol

No confundir con Dronabinol , Domperidone o Dopropidil .
Droperidol
Fórmula esquelética de droperidol
Modelo de bola y palo de droperidol
Datos clinicos

Categoría de embarazo
Vías de
administración		 Intravenoso , Intramuscular
Clase de droga Antipsicótico típico
Código ATC
Estatus legal
Estatus legal
Datos farmacocinéticos
Metabolismo Hepático
Vida media de eliminación 2,3 horas
Identificadores
  • 3- [1- [4- (4-fluorofenil) -4-oxobutil] -3,6-dihidro-2 H -piridin-4-il] -1 H -bencimidazol-2-ona
Número CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
CHEMBL
Tablero CompTox ( EPA )
Tarjeta de información ECHA 100.008.144 Edita esto en Wikidata
Datos químicos y físicos
Fórmula C 22 H 22 F N 3 O 2
Masa molar 379,435  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • c1ccc2c (c1) nc (n2C3 = CCN (CC3) CCCC (= O) c4ccc (cc4) F) O

  • Fc1ccc (cc1) C (= O) CCCN2CC = C (CC2) N3c4ccccc4NC3 = O
  • EnChI = 1S / C22H22FN3O2 / c23-17-9-7-16 (8-10-17) 21 (27) 6-3-13-25-14-11-18 (12-15-25) 26-20- 5-2-1-4-19 (20) 24-22 (26) 28 / h1-2,4-5,7-11H, 3,6,12-15H2, (H, 24,28)
  • Clave: RMEDXOLNCUSCGS-UHFFFAOYSA-N

Droperidol / droʊˈpɛrIdɔːl / ( Inapsine , Droleptan , Dridol , Xomolix , Innovar [combinación con fentanilo ]) es un fármaco antidopaminérgico utilizado como antiemético (es decir, para prevenir o tratar las náuseas) y como antipsicótico . El droperidol también se usa a menudo como sedante en tratamientos de cuidados intensivos .

Historia

Descubierto en Janssen Pharmaceutica en 1961, el droperidol es una butirofenona que actúa como un potente antagonista D 2 (receptor de dopamina) con algo de actividad antagonista de la histamina y la serotonina .

Uso medico

Tiene una acción antiemética central y previene eficazmente las náuseas y los vómitos posoperatorios en adultos con dosis tan bajas como 0,625 mg.

Para el tratamiento de las náuseas y los vómitos, el droperidol y el ondansetrón son igualmente eficaces; el droperidol es más eficaz que la metoclopramida. También se ha utilizado como antipsicótico en dosis que varían de 5 a 10 mg administrados como inyección intramuscular, generalmente en casos de agitación severa en un paciente psicótico que rechaza la medicación oral. Su uso en sedación intramuscular ha sido reemplazado por preparaciones intramusculares de haloperidol , midazolam , clonazepam y olanzapina . Algunos médicos recomiendan el uso de 0,5 mg a 1 mg por vía intravenosa para el tratamiento del vértigo en pacientes ancianos por lo demás sanos que no han respondido a las maniobras de Epley .

Advertencia de caja negra

En 2001, la FDA cambió los requisitos de etiquetado para la inyección de droperidol para incluir una advertencia de recuadro negro, citando preocupaciones sobre la prolongación del intervalo QT y torsades de pointes . La evidencia de esto es discutida, con 9 casos reportados de torsades en 30 años y todos ellos recibieron dosis superiores a 5 mg. La prolongación del intervalo QT es un efecto relacionado con la dosis y parece que el droperidol no representa un riesgo significativo en dosis bajas. Un estudio realizado en 2015 mostró que el droperidol es relativamente seguro y eficaz para el tratamiento de pacientes adultos violentos y agresivos en los departamentos de urgencias de los hospitales en dosis de 10 mg o más y que no había un mayor riesgo de prolongación del intervalo QT y torsades de pointes.

Efectos secundarios

Disforia , sedación, hipotensión resultante del bloqueo de los receptores adrenérgicos alfa periféricos, prolongación del intervalo QT que puede provocar torsades de pointes y efectos secundarios extrapiramidales como reacciones distónicas / síndrome neuroléptico maligno .

Química

El droperidol se sintetiza a partir de 1-bencil-3-carbetoxipiperidin-4-ona, que reacciona con o-fenilendiamina. Evidentemente, el primer derivado que se forma en las condiciones de reacción, 1,5-benzodiazepina, se reordena en 1- (1-bencil-1,2,3,6-tetrahidro-4-piridil) -2-benzimidazolona. La desencilación del producto resultante con hidrógeno sobre un catalizador de paladio y la posterior alquilación de este usando 4-cloro-4'-fluorobutirofenona produce droperidol. Droperidol synth.png

(Consulte el artículo sobre pimozida para conocer el mecanismo propuesto de reordenamiento intramolecular ).

Referencias

Otras lecturas