Mibolerona - Mibolerone

Mibolerona
Datos clinicos
Nombres comerciales	Check Drops, Matenon
Otros nombres	U-10997; CDB-904; Dimetilnandrolona; Dimetilnortestosterona; DMNT; 7 \ alpha, 17 \ alpha - dimetil - 19 - nortestosterona; 7α, 17α-Dimethylestr-4-en-17β-ol-3-one
AHFS / Drugs.com	Nombres internacionales de medicamentos
Vías de ; administración	Oral
Clase de droga	Andrógeno ; Esteroide anabólico ; Progestágeno
Código ATC
Estatus legal
Estatus legal
Datos farmacocinéticos
Metabolismo	Hígado
Identificadores
	Nombre IUPAC (7 R , 8 R , 9 S , 10 R , 13 S , 14 S , 17 S ) -17-hidroxi-7,13,17-trimetil-1,2,6,7,8,9,10,11 , 12,14,15,16-dodecahidrociclopenta [ a ] fenantren-3-ona;
Número CAS
PubChem CID
IUPHAR / BPS
ChemSpider
UNII
KEGG
CHEBI
CHEMBL
Tablero CompTox ( EPA )
Tarjeta de información ECHA	100.020.951
Datos químicos y físicos
Fórmula	C 20 H 30 O 2
Masa molar	302,458 g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
	Sonrisas C [C @@ H] 1CC2 = CC (= O) CC [C @@ H] 2 [C @@ H] 3 [C @@ H] 1 [C @@ H] 4CC [C @] ([C @] 4 (CC3) C) (C) O;
	InChI EnChI = 1S / C20H30O2 / c1-12-10-13-11-14 (21) 4-5-15 (13) 16-6-8-19 (2) 17 (18 (12) 16) 7-9- 20 (19,3) 22 / h11-12,15-18,22H, 4-10H2,1-3H3 / t12-, 15 +, 16-, 17 +, 18-, 19 +, 20 + / m1 / s1 ; Clave: PTQMMNYJKCSPET-OMHQDGTGSA-N ;
	(verificar)

Mibolerona , también conocido como dimethylnortestosterone ( DMNT ) y se venden bajo los nombres de marca Verificar Gotas y Matenon , es un sintético , activo por vía oral , y extremadamente potente esteroide anabólico-androgénicos (AAS) y un 17α-alquilados nandrolona (19-nortestosterona) derivado que fue comercializado por Upjohn para su uso como medicamento veterinario . Estaba indicado específicamente como tratamiento oral para la prevención del estro (celo) en hembras adultas.

Efectos secundarios

Farmacología

Farmacodinamia

La mibolerona tiene mayor afinidad y mayor selectividad por el receptor de andrógenos (AR) que la potente metribolona AAS relacionada (17α-metil-19-nor-δ ^9,11 -testosterona), aunque permanece presente una actividad progestágena potente y significativa . Sin embargo, otro estudio encontró que la mibolerona y la metribolona tenían una afinidad similar por el receptor de progesterona (PR), pero que la mibolerona solo tenía alrededor de la mitad de la afinidad de la metribolona por el AR.

Afinidades relativas (%) de mibolerona y esteroides relacionados
Compuesto	Nombre químico	PR	Arkansas	ER	GRAMO	SEÑOR
Testosterona	T	1.0	100	<0,1	0,17	0,9
Nandrolona	19-NT	20	154	<0,1	0,5	1,6
Trembolona	∆ ^9,11 -19-NT	74	197	<0,1	2.9	1,33
Trestolona	7α-Me-19-NT	50–75	100-125	?	<1	?
Normethandrone	17α-Me-19-NT	100	146	<0,1	1,5	0,6
Metribolona	∆ ^9,11 -17α-Me-19-NT	208	204	<0,1	26	18
Mibolerona	7α, 17α-DiMe-19-NT	214	108	<0,1	1.4	2.1
Dimetiltrienolona	∆ ^9,11 -7α, 17α-DiMe-19-NT	306	180	0,1	22	52
Los valores son porcentajes (%). Los ligandos de referencia (100%) fueron progesterona para el PR , testosterona para el AR , estradiol para el RE , DEXA para el GR y aldosterona para el MR .

Química

Mibolerona, también conocido como 7α, 17α-dimetil-19-nortestosterona (DMNT) o como 7α, 17α-dimethylestr-4-en-17β-ol-3-ona, es un sintético estrano esteroide y un 17α-alquilados derivado de nandrolona (19-nortestosterona). Es la 17α- metil derivado de trestolona (7α-metil-19-nortestosterona; MENT). Otros AAS relacionados incluyen metribolona (17α-metil-δ ^9,11 -19-nortestosterona) y dimetiltrienolona (7α, 17α-dimetil-δ ^9,11-19 -nortestosterona).

Síntesis

La nandrolona ( 1 ) parece usarse para producir mibolerona. Para comparar, vea también bolasterona y calusterona . El primer paso consiste en extender la conjugación de la función enona mediante un doble enlace adicional. El cloranil (tetracloroquinona) es el precursor de la diclorodicianoquinona ( DDQ ), un reactivo que se usa ampliamente para introducir insaturación adicional en la serie de progestágenos y corticoides .

Preparación de mibolerona: BE 610385 ; JC Babcock, JA Campbell, Patente de EE.UU. 3.341.557 (1962, 1967 ambas de Upjohn ).

En el caso que nos ocupa, calentar el acetato ( 1 ) con cloranil da la dienona conjugada ( 2 ), y la reacción de ese compuesto con bromuro de metilmagnesio en presencia de cloruro cuproso conduce a la adición del grupo metilo a la posición 7 al final de la sistema conjugado ( 3 ). La estereoquímica del producto ilustra nuevamente la preferencia por adiciones desde la parte posterior. A continuación, el alcohol en C17 se oxida a una cetona ( 4 ). Las enaminas se utilizan comúnmente para activar funciones adyacentes; tampoco se utilizan con poca frecuencia, como en este caso, como grupos protectores . Por tanto, la reacción del intermedio con pirrolidina da dienamina ( 5 ). Esta transformación enfatiza la clara diferencia de reactividad entre las cetonas en C7 y C17. Una segunda adición de metil Grignard da el correspondiente derivado de 17α-metilo. La hidrólisis de la función enamina proporciona entonces mibolerona ( 6 ).

La misma estructura de 3 y 4 que también contiene un grupo 11β-fluoro también se ha descrito en la literatura de patentes.

Historia

La mibolerona se sintetizó por primera vez en 1963.

sociedad y Cultura

Nombres genéricos

Mibolerone es el nombre genérico del medicamento y su INN , USAN y BAN . También se conoce como dimetilnortestosterona ( DMNT ) y por su antiguo nombre de código de desarrollo U-10997 .

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