Isoindolina - Isoindoline
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Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido
2,3-dihidro-1 H -isoindol |
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Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol )
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ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.156.955 | ||
PubChem CID
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Tablero CompTox ( EPA )
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Propiedades | |||
C 8 H 9 N | |||
Masa molar | 119,167 g · mol −1 | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
La isoindolina es un compuesto orgánico heterocíclico con la fórmula molecular C 8 H 9 N. El compuesto original tiene una estructura bicíclica , que consiste en un anillo de benceno de seis miembros fusionado a un anillo que contiene nitrógeno de cinco miembros . La estructura del compuesto es similar a la indolina, excepto que el átomo de nitrógeno está en la posición 2 en lugar de la posición 1 del anillo de cinco miembros. La isoindolina en sí misma no se encuentra comúnmente, pero se encuentran varios derivados en la naturaleza y algunos derivados sintéticos son fármacos valiosos comercialmente, por ejemplo, pazinaclone .
Isoindolinas sustituidas
Las isoindolinas e isoindolinonas 1-sustituidas son quirales. El ácido isoindolilcarboxílico y las isoindolinas 1,3-disustituidas son componentes de algunos productos farmacéuticos y naturales. Las isoindolinas se pueden preparar mediante la adición 1,2 de un nucleófilo a ε-benzoiminoenoatos bifuncionales seguido de una reacción intramolecular de aza- Michael . Otra ruta implica la cicloadición [3 + 2] de los iluros de azometina (por ejemplo, (CH 2 ) 2 NR) a quinona en presencia de catalizadores adecuados . Estos métodos también se han adaptado para dar derivados quirales.
Compuestos relacionados
- 4,7-dihidroisoindol
- indol
- indene
- indoline
- benzofurano
- carbazol
- carbolina
- isatin
- metilindol
- oxindol
- pirrol
- escatol
- benceno