Isoindolina - Isoindoline

Isoindolina
Isoindoline numbering.svg
Representación 3D de isoindolina
Nombres
Nombre IUPAC preferido
2,3-dihidro-1 H -isoindol
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA 100.156.955 Edita esto en Wikidata
  • EnChI = 1S / C8H9N / c1-2-4-8-6-9-5-7 (8) 3-1 / h1-4,9H, 5-6H2
    Clave: GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N
  • EnChI = 1 / C8H9N / c1-2-4-8-6-9-5-7 (8) 3-1 / h1-4,9H, 5-6H2
    Clave: GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYAS
  • c1cccc2c1CNC2
Propiedades
C 8 H 9 N
Masa molar 119,167  g · mol −1
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

La isoindolina es un compuesto orgánico heterocíclico con la fórmula molecular C 8 H 9 N. El compuesto original tiene una estructura bicíclica , que consiste en un anillo de benceno de seis miembros fusionado a un anillo que contiene nitrógeno de cinco miembros . La estructura del compuesto es similar a la indolina, excepto que el átomo de nitrógeno está en la posición 2 en lugar de la posición 1 del anillo de cinco miembros. La isoindolina en sí misma no se encuentra comúnmente, pero se encuentran varios derivados en la naturaleza y algunos derivados sintéticos son fármacos valiosos comercialmente, por ejemplo, pazinaclone .

Isoindolinas sustituidas

Las isoindolinas e isoindolinonas 1-sustituidas son quirales. El ácido isoindolilcarboxílico y las isoindolinas 1,3-disustituidas son componentes de algunos productos farmacéuticos y naturales. Las isoindolinas se pueden preparar mediante la adición 1,2 de un nucleófilo a ε-benzoiminoenoatos bifuncionales seguido de una reacción intramolecular de aza- Michael . Otra ruta implica la cicloadición [3 + 2] de los iluros de azometina (por ejemplo, (CH 2 ) 2 NR) a quinona en presencia de catalizadores adecuados . Estos métodos también se han adaptado para dar derivados quirales.

Compuestos relacionados

Referencias