Indeno - Indene

Indeno
Nombres
	Nombre IUPAC preferido 1 H- Indeno
	Otros nombres Benzociclopentadieno ; Indonafteno ; Biciclo [4.3.0] nona-1,3,5,7-tetraeno
Identificadores
Número CAS
Modelo 3D ( JSmol )
Referencia de Beilstein	635873
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
DrugBank
Tarjeta de información ECHA	100.002.176
Número CE
Referencia de Gmelin	27265
KEGG
PubChem CID
UNII
Tablero CompTox ( EPA )
	InChI EnChI = 1S / C9H8 / c1-2-5-9-7-3-6-8 (9) 4-1 / h1-6H, 7H2 Clave: YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N ; EnChI = 1 / C9H8 / c1-2-5-9-7-3-6-8 (9) 4-1 / h1-6H, 7H2 Clave: YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYAJ ;
	Sonrisas c1ccc2c (c1) CC = C2;
Propiedades
Fórmula química	C 9 H 8
Masa molar	116,16
Apariencia	Líquido incoloro
Densidad	0,997 g / ml
Punto de fusion	−1,8 ° C (28,8 ° F; 271,3 K)
Punto de ebullición	181,6 ° C (358,9 ° F; 454,8 K)
solubilidad en agua	Insoluble
Acidez (p K a )	20,1 (en DMSO)
Susceptibilidad magnética (χ)	−80,89 × 10 −6 cm 3 / mol
Peligros
Principales peligros	Inflamable
punto de inflamabilidad	78,3 ° C (172,9 ° F; 351,4 K)
	NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.):
PEL (permitido)	ninguno
REL (recomendado)	TWA 10 ppm (45 mg / m 3 )
IDLH (peligro inmediato)	DAKOTA DEL NORTE
Compuestos relacionados
Compuestos relacionados	Benzofurano , benzotiofeno , indol
	Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	verificar ( ¿qué es ?)
	Referencias de Infobox

El indeno es un hidrocarburo policíclico inflamable con fórmula química C ₉ H ₈ . Está compuesto por un anillo de benceno fusionado con un anillo de ciclopenteno . Este líquido aromático es incoloro, aunque las muestras suelen ser de color amarillo pálido. El principal uso industrial del indeno es la producción de resinas termoplásticas de indeno / cumarona . Los indenos sustituidos y sus derivados indanos estrechamente relacionados son motivos estructurales importantes que se encuentran en muchos productos naturales y moléculas biológicamente activas , como el sulindaco .

Aislamiento

El indeno se encuentra de forma natural en las fracciones de alquitrán de hulla que hierven entre 175 y 185 ° C. Puede obtenerse calentando esta fracción con sodio para precipitar "sodio-indeno" sólido. Este paso aprovecha la débil acidez del indeno evidenciada por su desprotonación por sodio para dar el derivado de indenilo. El sodio-indeno se convierte de nuevo en indeno mediante destilación al vapor .

Reactividad

El indeno se polimeriza fácilmente . La oxidación del indeno con dicromato ácido produce ácido homoftálico ( ácido o -carboxilfenilacético ). Se condensa con oxalato de dietilo en presencia de etóxido de sodio para formar éster indeno-oxálico, y con aldehídos o cetonas en presencia de álcalis para formar benzofulvenos , que son muy coloreados. El tratamiento del indeno con reactivos de organolitio da compuestos de indenilo de litio :

C ₉ H ₈ + RLi → Li C ₉ H ₇ + RH

El indenilo es un ligando en la química organometálica que da lugar a muchos complejos de indenilo de metales de transición .

Ver también

Referencias

^ Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (2014). Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 . La Real Sociedad de Química . pag. 207. doi : 10.1039 / 9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4.
^ ^a ^b ^c ^d Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0340" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
^ Bordwell FG (1988). "Equilibrio de acidez en solución de dimetilsulfóxido". Cuentas de Investigación Química . 21 (12): 456–463. doi : 10.1021 / ar00156a004 . Bordwell pKa Table in DMSO Archivado el 9 de octubre de 2008 en la Wayback Machine.
^ Wu, Jie; Qiu, Guanyinsheng (2014). "Generación de derivados del indeno por reacciones en tándem". Synlett . 25 (19): 2703–2713. doi : 10.1055 / s-0034-1379318 .
^ Collin, Gerd; Mildenberg, Rolf; Zander, Mechthild; Höke, Hartmut; McKillip, William; Freitag, Werner; Imöhl, Wolfgang. "Resinas sintéticas". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH.
^ O'Connor, Joseph M .; Casey, Charles P. (1987). "Química de deslizamiento de anillo de complejos de ciclopentadienilo e indenilo de metales de transición". Revisiones químicas . 87 (2): 307–318. doi : 10.1021 / cr00078a002 .

enlaces externos

W. contra Miller, Rohde (1890). "Zur Synthese von Indenderivaten" . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 23 (2): 1881–1886. doi : 10.1002 / cber.18900230227 .
W. contra Miller, Rohde (1890). "Zur Synthese von Indenderivaten" . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 23 (2): 1887-1902. doi : 10.1002 / cber.18900230228 .
Finar, IL (1985). Química Orgánica . Longman Scientific & Technical. ISBN 0-582-44257-5.

[1] Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (2014). Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 . La Real Sociedad de Química . pag. 207. doi : 10.1039 / 9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4.

[PGCH-2] Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0340" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).

[3] Bordwell FG (1988). "Equilibrio de acidez en solución de dimetilsulfóxido". Cuentas de Investigación Química . 21 (12): 456–463. doi : 10.1021 / ar00156a004 . Bordwell pKa Table in DMSO Archivado el 9 de octubre de 2008 en la Wayback Machine.

[4] Wu, Jie; Qiu, Guanyinsheng (2014). "Generación de derivados del indeno por reacciones en tándem". Synlett . 25 (19): 2703–2713. doi : 10.1055 / s-0034-1379318 .

[5] Collin, Gerd; Mildenberg, Rolf; Zander, Mechthild; Höke, Hartmut; McKillip, William; Freitag, Werner; Imöhl, Wolfgang. "Resinas sintéticas". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH.

[6] O'Connor, Joseph M .; Casey, Charles P. (1987). "Química de deslizamiento de anillo de complejos de ciclopentadienilo e indenilo de metales de transición". Revisiones químicas . 87 (2): 307–318. doi : 10.1021 / cr00078a002 .

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