Fluazifop - Fluazifop
.svg) Fluazifop-P ( isómero R )
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| Nombres | |
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Nombre IUPAC
(2 R ) -2- (4 - ([5- (trifluorometil) -2-piridil] oxi) fenoxi) propanoico
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Nombre IUPAC preferido
(2 R ) -2- (4 - ([5- (trifluorometil) piridin-2-il] oxi) fenoxi) propanoico |
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| Otros nombres
PP005, SL118
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Tarjeta de información ECHA |
100.130.325 
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| Número CE | |
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PubChem CID
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Tablero CompTox ( EPA )
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| Propiedades | |
| C 15 H 12 F 3 N O 4 | |
| Masa molar | 327,259 g · mol −1 |
| 40,5 mg / l (20 ° C) | |
| log P | 3,18 |
| Acidez (p K a ) | 3.12 |
| Riesgos | |
| Pictogramas GHS |
 
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| Palabra de señal GHS | Advertencia |
| H361 , H400 , H410 | |
| P201 , P202 , P273 , P281 , P308 + 313 , P391 , P405 , P501 | |
| punto de inflamabilidad | 225 ° C (437 ° F; 498 K) |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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| Referencias de Infobox | |
Fluazifop es el nombre común de ISO para un compuesto orgánico que se utiliza como herbicida selectivo . El ingrediente activo es el enantiómero 2R en su centro quiral y este material se conoce como fluazifop-P cuando se usa en esa forma. Más comúnmente, se vende como su éster butílico , fluazifop-P butyl con el nombre de marca Fusilade.
Historia
En la década de 1970, varias empresas de agroquímicos estaban trabajando para desarrollar nuevos herbicidas que fueran complementarios a los tipos de ácido auxina fenoxiacético como el 2,4-D , que tenía actividad en las malezas de hoja ancha pero era seguro para los cultivos de pastos como los cereales. . Por lo tanto, el objetivo era encontrar materiales que controlaran selectivamente las malezas de las gramíneas en cultivos de hoja ancha como el algodón y la soja.
En 1973, Hoechst AG presentó patentes sobre una nueva clase de compuestos, los ariloxfenoxipropionatos , que mostraron tal selectividad y llevaron a la comercialización de diclofop . Luego, la compañía japonesa Ishihara Sangyo Kaisha (ISK) encontró una actividad biológica mejorada en un análogo, clorazifop , que reemplazó la porción ariloxi de diclofop con un anillo de piridina que contiene los mismos dos sustituyentes de cloro. Esta área de investigación se volvió muy competitiva y con tres semanas de diferencia en 1977, ISK, Dow Chemicals e Imperial Chemical Industries (ICI) presentaron patentes que cubren otro grupo de análogos, con un grupo trifluorometil (CF 3 ) en lugar de uno de los átomos de cloro en la piridina. Posteriormente, ISK e ICI obtuvieron licencias cruzadas de su propiedad intelectual y comercializaron por primera vez el fluazifop como su éster butílico en 1981 bajo la marca Fusilade, mientras que Dow comercializó el haloxifop como su éster metílico. Todos estos compuestos tienen un grupo aromático ligado a oxígeno adicional en la posición para del anillo de fenilo con su grupo OCH (CH 3 ) COOH y como clase se denominan "fops", refiriéndose a su característica común de fenoxi-fenoxi [sic]. (En otras palabras, los fops son un subtipo de herbicidas ACCase, específicamente los ariloxifenoxipropionatos).
Síntesis
La preparación de éster butílico de fluazifop como racemato se describió en patentes presentadas por ICI e ISK. La hidroquinona se combina para formar éteres con 2-cloro-5-trifluorometilpiridina y el éster butílico del ácido 2-bromopropiónico: estos pasos se pueden realizar en cualquier orden. El compuesto ahora se vende en su forma de enantiómero único por Syngenta y otros fabricantes. Se produce a partir de materias primas quirales como la alanina y el ácido láctico .
Mecanismo de acción
Fluazifop y otros herbicidas similares actúan inhibiendo la acetil-CoA carboxilasa vegetal (ACCasa). Su selectividad por las gramíneas surge porque se dirigen a la isoforma plástida de la enzima presente solo en estas especies, lo que las hace ineficaces en las malezas de hoja ancha y otros organismos, incluidos los mamíferos. Cuando se aplica como un éster, el metabolismo en la planta objetivo conduce al ácido parental que es responsable de la acción herbicida.
Uso
En los Estados Unidos , la Agencia de Protección Ambiental (EPA) es responsable de regular los pesticidas bajo la Ley Federal de Insecticidas, Fungicidas y Rodenticidas (FIFRA), la Ley de Protección de la Calidad de los Alimentos (FQPA) y la Ley de Mejora del Registro de Pesticidas (PRIA). Un pesticida solo puede usarse legalmente de acuerdo con las instrucciones en la etiqueta que se incluye en el momento de la venta del pesticida. El propósito de la etiqueta es "proporcionar instrucciones claras para el desempeño efectivo del producto mientras se minimizan los riesgos para la salud humana y el medio ambiente". Una etiqueta es un documento legalmente vinculante que exige cómo se puede y debe usar el pesticida y no seguir la etiqueta tal como está escrita cuando se usa el pesticida es un delito federal.
Fluazifop-P butyl se usa para controlar las malas hierbas y es seguro para una variedad de cultivos de hoja ancha, incluidos el algodón, el maní y la soja. El compuesto se aplica después de la emergencia (cuando las malezas están visiblemente presentes en el cultivo) y se dirige a muchas malezas comercialmente importantes, incluida Agrostis spp. , Avena fatua , Bromus tectorum , Cenchrus incertus , Cynodon dactylon , Digitaria sanguinalis , Echinochloa crus-galli , Eleusine indica , Elymus repens , Eriochloa contracta , Muhlenbergia frondosa , Panicum maximum , Polypogon monspeliensis , Setaria faberi , Setaria viridis y Sorghum halepense . El producto se usa en dosis de aplicación de 0.16-0.25 lb de ia por acre. El uso anual estimado de fluazifop en la agricultura de EE. UU. Está mapeado por el Servicio Geológico de EE. UU. Y muestra que en 2017, la última fecha para la que hay cifras disponibles, se aplicaron aproximadamente 180,000 libras (82,000 kg), casi exclusivamente en soja. La cifra anterior mucho más alta se debe en parte a que el compuesto se utilizó inicialmente como su racemato. El herbicida también está registrado para su uso en la Unión Europea según el Reglamento 1107/2009 de la CE.
Seguridad humana
La LD 50 del fluazifop-P butyl es 2451 mg / kg (ratas, oral), lo que significa que tiene baja toxicidad por ingestión oral. Se metaboliza en las plantas y el suelo al ácido original, fluazifop-P. La reunión conjunta de la Organización Mundial de la Salud (OMS) y la Organización de las Naciones Unidas para la Agricultura y la Alimentación (FAO) sobre residuos de plaguicidas ha determinado que la ingesta diaria aceptable de fluazifop es de 0-0,004 mg / kg de peso corporal. La base de datos del Codex Alimentarius mantenida por la FAO enumera los límites máximos de residuos de fluazifop en varios productos alimenticios, algunos de los cuales se establecen en su límite de detección de 0,01 mg / kg, mientras que otros son mucho más altos, incluida la soja a 15 mg / kg.
Efectos sobre el medio ambiente
El destino ambiental y la ecotoxicología del fluazifop-P se resumen en la base de datos de propiedades de plaguicidas y el Servicio Forestal del USDA realizó una evaluación de riesgo muy extensa del compuesto .
Manejo de la resistencia
Hay muchos informes de especies de malezas individuales que se han vuelto resistentes al fluazifop y otros inhibidores de la ACCasa. Estos son monitoreados por fabricantes, organismos reguladores como la EPA y el Comité de Acción de Resistencia a los Herbicidas (HRAC). En algunos casos, los riesgos de desarrollo de resistencia se pueden reducir mediante el uso de una mezcla de dos o más herbicidas, cada uno de los cuales tiene actividad sobre las malezas relevantes pero con mecanismos de acción no relacionados. HRAC asigna los ingredientes activos en clases para facilitar esto.
Referencias
Otras lecturas
- Rao, VS (29 de junio de 2017). Principios de la ciencia de las malas hierbas . Prensa CRC. pag. 555. ISBN 9781138401570.