Diacetato de etinodiol - Etynodiol diacetate
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| Datos clinicos | |
|---|---|
| Nombres comerciales | Continuin, Demulen, Femulen, Luteonorm, Luto-Metrodiol, Metrodiol, Ovulen, otros |
| Otros nombres | Diacetato de etinodiol; Diacetato de noretindrol; 3β-hidroxinoretisterona 3β, 17β-diacetato; Diacetato de 17α-etinilestr-4-eno-3β, 17β-diilo; CB-8080; SC-11800 |
| Vías de administración |
Oral |
| Clase de droga | Progestágeno ; Progestina ; Éster de progestágeno |
| Código ATC | |
| Estatus legal | |
| Estatus legal | |
| Identificadores | |
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| Número CAS | |
| PubChem CID | |
| PubChem SID | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| Tablero CompTox ( EPA ) | |
| Tarjeta de información ECHA |
100.005.496 
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| Datos químicos y físicos | |
| Fórmula | C 24 H 32 O 4 |
| Masa molar | 384,516 g · mol −1 |
| Modelo 3D ( JSmol ) | |
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El diacetato de etinodiol , o diacetato de etinodiol , que se vende bajo las marcas Demulen y Femulen, entre otras, es un medicamento de progestina que se utiliza en las píldoras anticonceptivas . El medicamento está disponible solo en combinación con un estrógeno . Se toma por vía oral .
El diacetato de etinodiol es una progestina o un progestágeno sintético y, por tanto, es un agonista del receptor de progesterona , el objetivo biológico de progestágenos como la progesterona . Tiene una actividad androgénica y estrogénica débil y ninguna otra actividad hormonal importante . El medicamento es un profármaco de noretisterona en el cuerpo, con etinodiol como intermediario .
El etinodiol, un compuesto relacionado, se descubrió en 1954 y el diacetato de etinodiol se introdujo para uso médico en 1965. El medicamento sigue estando disponible en la actualidad sólo en los Estados Unidos , Canadá y algunos otros países.
Usos médicos
El diacetato de etinodiol se usa en combinación con un estrógeno como etinilestradiol o mestranol en anticonceptivos orales combinados para mujeres.
Efectos secundarios
Farmacología
El diacetato de etinodiol es virtualmente inactivo en términos de afinidad por los receptores de progesterona y andrógenos y actúa como un profármaco convertido rápidamente de noretisterona , con etinodiol como intermediario . Tras la administración oral y durante el metabolismo de primer paso en el hígado , el diacetato de etinodiol se convierte rápidamente por las esterasas en etinodiol, seguido de la oxigenación del grupo hidroxilo C3 para producir noretisterona. Además de su actividad progestágena, el diacetato de etinodiol tiene una actividad androgénica débil y, a diferencia de la mayoría de las progestinas, pero de manera similar a la noretisterona y el noretinodrel , también tiene alguna actividad estrogénica .
Se ha revisado la farmacocinética del diacetato de etinodiol.
| Compuesto | Escriba un | PR | Arkansas | ER | GRAMO | SEÑOR | SHBG | CBG |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Noretisterona | - | 67–75 | 15 | 0 | 0-1 | 0-3 | dieciséis | 0 |
| 5α-dihidronoretisterona | Metabolito | 25 | 27 | 0 | 0 | ? | ? | ? |
| 3α, 5α-tetrahidronorretisterona | Metabolito | 1 | 0 | 0-1 | 0 | ? | ? | ? |
| 3α, 5β-tetrahidronorretisterona | Metabolito | ? | 0 | 0 | ? | ? | ? | ? |
| 3β, 5α-tetrahidronorretisterona | Metabolito | 1 | 0 | 0–8 | 0 | ? | ? | ? |
| Etinilestradiol | Metabolito | 15-25 | 1-3 | 112 | 1-3 | 0 | 0,18 | 0 |
| Acetato de noretisterona | Profármaco | 20 | 5 | 1 | 0 | 0 | ? | ? |
| Enantato de noretisterona | Profármaco | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
| Noretynodrel | Profármaco | 6 | 0 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Etinodiol | Profármaco | 1 | 0 | 11-18 | 0 | ? | ? | ? |
| Diacetato de etinodiol | Profármaco | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | ? | ? |
| Lynestrenol | Profármaco | 1 | 1 | 3 | 0 | 0 | ? | ? |
| Notas: Los valores son porcentajes (%). Los ligandos de referencia (100%) fueron promegestona para PR , metribolona para AR , estradiol para RE , dexametasona para GR , aldosterona para MR , dihidrotestosterona para SHBG y cortisol para CBG . Notas a pie de página: a = metabolito activo o inactivo , profármaco o ninguno de noretisterona. Fuentes: Ver plantilla. | ||||||||
Química
Diacetato de etinodiol, también conocido como 3β-hidroxi-17α-etinil-19-nortestosterona 3β, 17β-diaceato, 3β-hidroxinoretisterona 3β, 17β-diacetato o 17α-etinilestr-4-eno-3β, 17β-diol 3β, 17β- diacetato, es un esteroide estrano sintético y un derivado de la testosterona . Es específicamente un derivado de 19-nortestosterona y 17α-etiniltestosterona , o de noretisterona (17α-etinil-19-nortestosterona), en el que el grupo cetona C3 se ha deshidrogenado en un grupo hidroxilo C3β y se han unido ésteres de acetato en el C3β. y posiciones C17β. El diacetato de etinodiol es el éster de diacetato 3β, 17β del etinodiol (17α-etinilestr-4-eno-3β, 17β-diol).
Síntesis
Se han publicado síntesis químicas de diacetato de etinodiol.
La reducción de noretisterona ( 1 ) produce el 3,17-diol. El compuesto 3β-hidroxi es el producto deseado; Dado que las reacciones en C3 no muestran casi la estereoselectividad como las de C17 en virtud de la relativa falta de sustituyentes próximos estereo-direccionales, la formación del isómero deseado se genera mediante el uso de un agente reductor voluminoso, hidruro de tri-terc-butoxialuminio de litio. . La acetilación del 3β, 17β-diol proporciona diacetato de etinodiol ( 3 ).
Historia
El etinodiol se sintetizó por primera vez en 1954, mediante la reducción de la noretisterona , y el diacetato de etinodiol se introdujo para uso médico en 1965.
sociedad y Cultura
Nombres genéricos
El diacetato de etinodiol es el nombre genérico del fármaco (la DCI de su forma de alcohol libre es etinodiol ), mientras que el diacetato de etinodiol es su USAN , BAN y JAN . También es conocido por sus antiguos nombres de código de desarrollo CB-8080 y SC-11800.
Nombres de marca
El diacetato de etinodiol se comercializa o se ha comercializado con nombres comerciales que incluyen Conova, Continuin, Demulen, Femulen, Kelnor, Luteonorm, Luto-Metrodiol, Metrodiol, Ovulen, Soluna, Zovia y otros.
Disponibilidad
El diacetato de etinodiol se sigue comercializando solo en unos pocos países, incluidos los Estados Unidos , Canadá , Argentina y Omán .