Econazol - Econazole

Econazol
Econazole.svg
Datos clinicos
Nombres comerciales Spectazole, Ecostatin, otros
AHFS / Drugs.com Monografía
MedlinePlus a684049
Datos de licencia

Categoría de embarazo
Vías de
administración
Actual
Código ATC
Estatus legal
Estatus legal
Identificadores
  • ( RS ) -1- {2 - [(4-clorofenil) metoxi] -2- (2,4-diclorofenil) etil} -1 H -imidazol
Número CAS
PubChem CID
IUPHAR / BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
CHEBI
CHEMBL
Tablero CompTox ( EPA )
Tarjeta de información ECHA 100.043.932 Edita esto en Wikidata
Datos químicos y físicos
Fórmula C 18 H 15 Cl 3 N 2 O
Masa molar 381,68  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
Quiralidad Mezcla racémica
  • Clc1ccc (c (Cl) c1) C (OCc2ccc (Cl) cc2) Cn3ccnc3
  • EnChI = 1S / C18H15Cl3N2O / c19-14-3-1-13 (2-4-14) 11-24-18 (10-23-8-7-22-12-23) 16-6-5-15 ( 20) 9-17 (16) 21 / h1-9,12,18H, 10-11H2 chequeY
  • Clave: LEZWWPYKPKIXLL-UHFFFAOYSA-N chequeY
  (verificar)

Econazole es un medicamento antifúngico de la clase imidazole .

Fue patentado en 1968 y aprobado para uso médico en 1974.

Usos médicos

El econazol se usa como crema para tratar infecciones de la piel como pie de atleta , tiña , pitiriasis versicolor , tiña y tiña inguinal . También se vende en Canadá bajo la marca Ecostatin como óvulos vaginales para tratar la candidiasis vaginal .

El nitrato de econazol exhibe fuertes propiedades anti-alimentación contra la polilla común de la ropa Tineola bisselliella, que digiere queratina .

Efectos adversos

Aproximadamente el 3% de los pacientes tratados con crema de nitrato de econazol informaron efectos secundarios. Los síntomas más comunes fueron ardor, picazón, enrojecimiento ( eritema ) y un brote de erupción pruriginosa .

Síntesis

Los imidazoles desprovistos del grupo nitro ya no tienen actividad antiprotozoaria ; sin embargo, estos fármacos son agentes antifúngicos eficaces .

Síntesis de econazol: DE 1940388 Patente de Estados Unidos 3.717.655 (1970, 1973 ambas de Janssen ). 

La alquilación de imidazol ( 2 ) con bromocetona ( 1 ) preparada a partir de o, p- dicloro acetofenona proporciona el producto de desplazamiento ( 3 ). La reducción de la cetona con borohidruro de sodio da el alcohol correspondiente ( 4 ). La alquilación del alcóxido de ese alcohol con cloruro de p -clorobencilo conduce al econazol ( 5 ); la alquilación con cloruro de o, p- diclorobencilo da miconazol .

sociedad y Cultura

Nombres de marca

Se vende bajo las marcas Spectrazole ( Estados Unidos ) y Ecostatin ( Canadá ), entre otras. Es un componente de Pevisone, Ecoderm-TA y ECOSONE ( econazol / triamcinolona ).

Referencias

enlaces externos

  • "Econazol" . Portal de información sobre medicamentos . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.