Acetofenona - Acetophenone
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| Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido
1-feniletano-1-uno |
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| Otros nombres
Acetofenona
Feniletanona Fenilacetona Metilfenilcetona |
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| Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol )
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| Abreviaturas | ACP | ||
| CHEBI | |||
| CHEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| DrugBank | |||
| Tarjeta de información ECHA |
100.002.462 
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| Número CE | |||
| KEGG | |||
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PubChem CID
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| Número RTECS | |||
| UNII | |||
| un numero | 1993 | ||
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Tablero CompTox ( EPA )
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| Propiedades | |||
| C 8 H 8 O | |||
| Masa molar | 120,151 g · mol −1 | ||
| Densidad | 1,028 g / cm 3 | ||
| Punto de fusion | 19–20 ° C (66–68 ° F; 292–293 K) | ||
| Punto de ebullición | 202 ° C (396 ° F; 475 K) | ||
| 5,5 g / L a 25 ° C 12,2 g / L a 80 ° C |
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| -72,05 · 10 −6 cm 3 / mol | |||
| Peligros | |||
| Ficha de datos de seguridad | MSDS | ||
| Pictogramas GHS |
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| Palabra de señal GHS | Advertencia | ||
| H302 , H319 | |||
| P264 , P270 , P280 , P301 + 312 , P305 + 351 + 338 , P330 , P337 + 313 , P501 | |||
| NFPA 704 (diamante de fuego) | |||
| punto de inflamabilidad | 77 ° C (171 ° F; 350 K) | ||
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar ( ¿qué es ?)
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| Referencias de Infobox | |||
La acetofenona es el compuesto orgánico con la fórmula C 6 H 5 C (O) CH 3 (también representada por los símbolos de pseudoelementos PhAc o BzMe ). Es la cetona aromática más simple . Este líquido viscoso e incoloro es un precursor de resinas y fragancias útiles .
Producción
La acetofenona se recupera como un subproducto de la oxidación de etilbenceno a hidroperóxido de etilbenceno. El hidroperóxido de etilbenceno es un producto intermedio en la producción comercial de óxido de propileno mediante el proceso de coproducto óxido de propileno- estireno . El hidroperóxido de etilbenceno se convierte principalmente en 1-feniletanol (alcohol α-metilbencílico) en el proceso con una pequeña cantidad de subproducto acetofenona. La acetofenona se recupera o hidrogena a 1-feniletanol que luego se deshidrata para producir estireno.
Usos
Precursor de resinas
Las resinas de importancia comercial se producen a partir del tratamiento de acetofenona con formaldehído y una base . Los copolímeros resultantes se describen convencionalmente con la fórmula [(C 6 H 5 COCH) x (CH 2 ) x ] n , resultante de la condensación aldólica . Estas sustancias son componentes de recubrimientos y tintas . Las resinas de acetofenona-formaldehído modificadas se producen mediante la hidrogenación de las resinas que contienen cetonas mencionadas anteriormente. El poliol resultante se puede reticular adicionalmente con diisocianatos . Las resinas modificadas se encuentran en revestimientos, tintas y adhesivos .
Usos de nicho
La acetofenona es un ingrediente en fragancias que se asemejan a la almendra , cereza , madreselva , jazmín y fresa . Se utiliza en la goma de mascar. También figura como excipiente aprobado por la FDA de EE. UU.
Reactivo de laboratorio
En los laboratorios de instrucción, la acetofenona se convierte en estireno en un proceso de dos pasos que ilustra la reducción de carbonilos usando hidruro y la deshidratación de alcoholes:
- 4 C 6 H 5 C (O) CH 3 + NaBH 4 + 4 H 2 O → 4 C 6 H 5 CH (OH) CH 3 + NaOH + B (OH) 3 → C 6 H 5 CH = CH 2
Se utiliza industrialmente un proceso similar de dos pasos, pero el paso de reducción se realiza mediante hidrogenación sobre un catalizador de cobre .
- C 6 H 5 C (O) CH 3 + H 2 → C 6 H 5 CH (OH) CH 3
Al ser proquiral , la acetofenona también es un sustrato de prueba popular para experimentos de hidrogenación asimétrica .
Drogas
La acetofenona se usa para la síntesis de muchos productos farmacéuticos.
Una reacción de Mannich con dimetilamina y formaldehído da β-dimetilaminopropiofenona. El uso de dietilamina en su lugar da el análogo de dietilamino.
Ocurrencia natural
La acetofenona se encuentra naturalmente en muchos alimentos, incluidos la manzana , el queso , el albaricoque , el plátano , la carne de res y la coliflor . También es un componente del castóreo , el exudado de los sacos de ricino del castor maduro.
Farmacología
A finales del siglo XIX y principios del XX, la acetofenona se utilizó en medicina. Se comercializó como hipnótico y anticonvulsivo con el nombre de marca Hypnone. La dosis típica fue de 0,12 a 0,3 mililitros. Se consideró que tenía efectos sedantes superiores tanto al paraldehído como al hidrato de cloral . En los seres humanos, la acetofenona se metaboliza a ácido benzoico , ácido carbónico y acetona . El ácido hipúrico se presenta como un metabolito indirecto y su cantidad en la orina puede usarse para confirmar la exposición a acetofenona, aunque otras sustancias, como el tolueno, también inducen ácido hipúrico en la orina.
Toxicidad
El LD 50 es 815 mg / kg (oral, ratas). La acetofenona se encuentra actualmente en la lista de carcinógenos del Grupo D, lo que indica que actualmente no hay evidencia de que cause cáncer en humanos.