ácido beta- hidroxibutírico - beta-Hydroxybutyric acid
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| Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido
Ácido 3-hidroxibutanoico |
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| 3DMet | |
| 773861 | |
| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Tarjeta de información ECHA |
100.005.546 
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| KEGG | |
| Malla | beta-hidroxibutirato |
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PubChem CID
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| UNII | |
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Tablero CompTox ( EPA )
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| Propiedades | |
| C 4 H 8 O 3 | |
| Masa molar | 104,105 g · mol −1 |
| Apariencia | Blanco sólido |
| Punto de fusion | 44-46 |
| Compuestos relacionados | |
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Otros aniones
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hidroxibutirato |
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Ácidos carboxílicos relacionados
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ácido propiónico ácido láctico ácido 3-hidroxipropanoico ácido malónico ácido hidroxipentanoico ácido butírico ácido β-metilbutírico ácido β-hidroxi ácido β-metilbutírico |
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Compuestos relacionados
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eritrosa treosa 1,2-butanodiol 1,3-butanodiol 2,3-butanodiol 1,4-butanodiol |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar ( ¿qué es ?)
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| Referencias de Infobox | |
El ácido β-hidroxibutírico , también conocido como ácido 3-hidroxibutírico o BHB, es un compuesto orgánico y un beta hidroxiácido con la fórmula química CH 3 CH (OH) CH 2 CO 2 H; su base conjugada es β-hidroxibutirato , también conocido como 3-hidroxibutirato . El ácido β-hidroxibutírico es un compuesto quiral con dos enantiómeros : ácido D -β-hidroxibutírico y ácido L -β-hidroxibutírico. Sus derivados oxidados y poliméricos se encuentran ampliamente en la naturaleza. En los seres humanos, D beta-hidroxibutírico ácido es uno de los dos primarios endógenos agonistas de hidroxicarboxílico ácido receptor 2 (HCA 2 ), un G i / o -junto G receptor acoplado a la proteína (GPCR).
Biosíntesis
En los seres humanos, el D -β-hidroxibutirato se puede sintetizar en el hígado mediante el metabolismo de los ácidos grasos (p. Ej., Butirato ), β-hidroxi β-metilbutirato y aminoácidos cetogénicos a través de una serie de reacciones que metabolizan estos compuestos en acetoacetato , que es el primer cuerpo cetónico que se produce en ayunas . La biosíntesis de D -β-hidroxibutirato a partir de acetoacetato es catalizada por la enzima β-hidroxibutirato deshidrogenasa .
El butirato también se puede metabolizar en D -β-hidroxibutirato a través de una segunda vía metabólica que no implica al acetoacetato como intermediario metabólico. Esta vía metabólica es la siguiente:
- butirato → butiril-CoA → crotonil-CoA → β-hidroxibutiril-CoA → poli-β-hidroxibutirato → D -β- ( D -β-hidroxibutiriloxi ) -butirato → D -β-hidroxibutirato
La última reacción en esta vía metabólica, que implica la conversión de D -β- ( D -β-hidroxibutiriloxi ) -butirato en D -β-hidroxibutirato , es catalizada por la enzima hidroxibutirato-dímero hidrolasa .
La concentración de β-hidroxibutirato en el plasma sanguíneo humano, al igual que con otros cuerpos cetónicos , aumenta a través de la cetosis . Este nivel elevado de β-hidroxibutirato se espera naturalmente, ya que el β-hidroxibutirato se forma a partir de acetoacetato. El cerebro puede utilizar el compuesto como fuente de energía cuando la glucosa en sangre es baja. Los pacientes diabéticos pueden someterse a análisis de los niveles de cetonas a través de la orina o la sangre para indicar cetoacidosis diabética . En la cetoacidosis alcohólica , este cuerpo cetónico se produce en mayor concentración. La cetogénesis ocurre si se agota el oxalacetato en las células del hígado, una circunstancia creada por la reducción de la ingesta de carbohidratos (a través de la dieta o la inanición); consumo prolongado y excesivo de alcohol; y / o deficiencia de insulina. Debido a que el oxaloacetato es crucial para la entrada de acetil-CoA en el ciclo de TCA, la rápida producción de acetil-CoA a partir de la oxidación de ácidos grasos en ausencia de un amplio oxalacetato supera la capacidad disminuida del ciclo de TCA, y el exceso resultante de acetil-CoA es desviado hacia la producción de cuerpos cetónicos.
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Actividad biológica
El ácido D -β-hidroxibutírico, junto con el ácido butírico , son los dos agonistas endógenos primarios del receptor 2 del ácido hidroxicarboxílico (HCA 2 ), un GPCR acoplado a G i / o .
El ácido β-hidroxibutírico puede atravesar la barrera hematoencefálica hacia el sistema nervioso central . Los niveles de ácido β-hidroxibutírico aumentan en el hígado , el corazón , los músculos , el cerebro y otros tejidos con el ejercicio , la restricción de calorías , el ayuno y las dietas cetogénicas . Se ha descubierto que el compuesto actúa como inhibidor de la histona desacetilasa (HDAC) . Mediante la inhibición de las isoenzimas HDAC de clase I HDAC2 y HDAC3 , se ha descubierto que el ácido β-hidroxibutírico aumenta los niveles del factor neurotrófico derivado del cerebro (BDNF) y la señalización de TrkB en el hipocampo . Además, un estudio con roedores encontró que el ejercicio prolongado aumenta las concentraciones plasmáticas de β-hidroxibutirato, lo que induce a los promotores del gen BDNF en el hipocampo. Estos hallazgos pueden tener relevancia clínica en el tratamiento de la depresión , la ansiedad y el deterioro cognitivo .
En pacientes con epilepsia con dieta cetogénica, los niveles de β-hidroxibutirato en sangre se correlacionan mejor con el grado de control de las convulsiones . El umbral para un efecto anticonvulsivo óptimo parece ser de aproximadamente 4 mmol / L.
Química industrial y de laboratorio
El ácido β-hidroxibutírico es el precursor de los poliésteres, que son plásticos biodegradables . Este polímero, poli (3-hidroxibutirato) , también es producido naturalmente por la bacteria Alcaligenes eutrophus .
El β-hidroxibutirato se puede extraer del poli (3-hidroxibutirato) mediante hidrólisis ácida .
La concentración de β-hidroxibutirato en el plasma sanguíneo se mide mediante una prueba que usa β-hidroxibutirato deshidrogenasa , con NAD + como cofactor aceptor de electrones. La conversión de β-hidroxibutirato en acetoacetato, que es catalizado por esta enzima, reduce el NAD + a NADH , generando un cambio eléctrico; la magnitud de este cambio se puede utilizar para extrapolar la cantidad de β-hidroxibutirato en la muestra.