Troparil - Troparil
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| Datos clinicos | |
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| Código ATC | |
| Estatus legal | |
| Estatus legal | |
| Identificadores | |
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| Número CAS | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| CHEMBL | |
| Tablero CompTox ( EPA ) | |
| Datos químicos y físicos | |
| Fórmula | C 16 H 21 N O 2 |
| Masa molar | 259,349 g · mol −1 |
| Modelo 3D ( JSmol ) | |
| Punto de fusion | 190 a 191 ° C (374 a 376 ° F) |
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  (¿qué es esto?) (verificar)
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Troparil (también conocido como (-) - 2β-carbometoxi-3β-feniltropano , WIN 35,065-2 o β-CPT ) es un fármaco estimulante que se utiliza en la investigación científica. Troparil es un phenyltropane basada en inhibidor de la recaptación de dopamina (DRI) que se deriva de methylecgonidine . El troparil es algunas veces más potente que la cocaína como inhibidor de la recaptación de dopamina, pero es menos potente como inhibidor de la recaptación de serotonina y tiene una duración que se extiende varias veces más, ya que el anillo de fenilo está conectado directamente al anillo de tropano a través de un enlace carbono-carbono hidrolizable. La falta de un enlace éster elimina la acción anestésica local del fármaco, por lo que el troparil es un estimulante puro. Este cambio en la actividad también hace que el troparil sea ligeramente menos cardiotóxico que la cocaína. La forma más comúnmente utilizada de troparil es la sal tartrato , pero también están disponibles las sales de hidrocloruro y naftalenodisulfonato , así como la base libre.
Fondo
La primera síntesis conocida publicada de troparil y el compuesto relacionado WIN 35428 es de Clarke y colaboradores durante la década de 1970. Aparentemente, tenían la intención de separar las acciones estimulantes de la cocaína de su toxicidad y dependencia. Troparil es el único ordinario phenyltropane que tiene un NET afinidad que excede el DAT afinidad.
Solicitud
Es probable que los feniltropanos tengan menos abuso y dependencia en comparación con la cocaína.
Troparil se utiliza en investigaciones científicas sobre el transportador de recaptación de dopamina . 3 H- radiomarcados formas de troparil se han utilizado en seres humanos y animales para mapear la distribución de dopamina transportadores en el cerebro . También se utiliza para la investigación con animales de drogas estimulantes como una alternativa a la cocaína que produce efectos similares, pero evita los estrictos requisitos de licencia para el uso de la cocaína en sí.
Troparil tiene efectos similares a la cocaína en estudios con animales, pero el uso recreativo de este compuesto hasta la fecha ha demostrado ser extremadamente raro. A pesar de ser fácilmente elaborado por la reacción de metilecgonidina con bromuro de fenilmagnesio , la relativa escasez de metilecgonidina y las exigentes condiciones de reacción requeridas para la síntesis ponen la producción de este compuesto más allá de la capacidad de la mayoría de los fabricantes de drogas ilícitas, y los suministros legítimos de troparil están disponibles solo en Cantidades muy pequeñas por un precio muy elevado.
Legalidad
El estado legal del troparil no está claro, pero puede considerarse una sustancia controlada análoga a la cocaína en los Estados Unidos debido a su estructura química relacionada. El estatus legal del troparil y muchos otros análogos de la cocaína en Canadá depende de si la ecgonina, la coca o la cocaína eran derivados del compuesto, según la redacción de la entrada de la coca en el Anexo 1 de la Ley de Sustancias y Drogas Controladas .