Propiram - Propiram
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| Datos clinicos | |
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| Vías de administración |
Por boca , inyectado |
| Código ATC | |
| Estatus legal | |
| Estatus legal | |
| Datos farmacocinéticos | |
| Biodisponibilidad | 97% |
| Vida media de eliminación | 5.2 horas |
| Identificadores | |
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| Número CAS | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| Tablero CompTox ( EPA ) | |
| Tarjeta de información ECHA |
100.036.144 
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| Datos químicos y físicos | |
| Fórmula | C 16 H 25 N 3 O |
| Masa molar | 275,396 g · mol −1 |
| Modelo 3D ( JSmol ) | |
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  (¿qué es esto?) (verificar)
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Propiram ( Algeril , Dirame , Bay 4503 ) es un agonista parcial del receptor opioide mu y un analgésico antagonista débil mu de la familia de fármacos de los ampromuros relacionados con otros fármacos como el fenanmpromuro y el diampromuro . Fue inventado en 1963 en el Reino Unido por Bayer, pero no se comercializó ampliamente, aunque tuvo un uso clínico limitado, especialmente en odontología. Propiram alcanzó los ensayos clínicos de fase III en los Estados Unidos y Canadá.
Farmacología
El propiram exhibe una actividad antagonista opioide débil sobre el receptor mu, bastante más débil que sus efectos agonistas, y el efecto sobre los opioides kappa y delta, los receptores sigma o el sistema NMDA no se comprenden bien. Otros fármacos del tipo agonista / antagonista parcial de opioides mu incluyen meptazinol , buprenorfina , butorfanol , fenazocina , nalbufina , pentazocina , dezocina y sus parientes.
Con aproximadamente el 10% de la potencia analgésica de la morfina , 50 mg de propiram equivalen a aproximadamente 60 mg de codeína o 50 mg de pentazocina. En muchos pacientes, el propiram es un analgésico eficaz comparable a otros fármacos como estos y la petidina , con una dosis normal de alrededor de 50 a 100 mg y una duración de acción de 3 a 6 horas. Es más potente y eficaz que la codeína, más duradera y con un inicio de acción más rápido en comparación con la petidina. Los efectos secundarios incluyen sedación , mareos , náuseas y vómitos . Propiram ha estado disponible en formulaciones orales, rectales e inyectables, con biodisponibilidad superior al 97% después de la administración oral.
Derivados
Se conocen muchos compuestos relacionados, aunque solo se comercializó propiram. La adición de un grupo 4-fenilo en la piperidina aumenta la potencia en un factor de 133 veces en comparación con el compuesto original. La adición de un resto de 3,3-dimetilo al anillo de piperidina aumenta la potencia en 45x en comparación con el compuesto del título y la superposición 3D usando CHARMM muestra que esta clase se superpone al andamio de fentanilo en el posicionamiento de los grupos arilo, nitrógeno básico y restos de amida perfectamente.
Regulación
Propiram es actualmente una sustancia controlada de Lista I / Estupefacientes en los Estados Unidos con un ACSCN de 9649 y una cuota de fabricación agregada anual cero a partir de 2014. Se ha formulado casi exclusivamente como la sal fumarato .