Nicotinamida - Nicotinamide
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| Datos clinicos | |
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| Pronunciación | / ˌ n aɪ ə s ɪ n ə ˌ m aɪ d / , / ˌ n ɪ k ə t ɪ n ə m aɪ d / |
| Otros nombres | 3-piridincarboxamida niacinamida amida del ácido nicotínico vitamina PP amida nicotínica vitamina B 3 |
| AHFS / Drugs.com | Información sobre medicamentos para el consumidor |
| Datos de licencia | |
| Vías de administración |
por vía oral, tópico |
| Código ATC | |
| Estatus legal | |
| Estatus legal | |
| Identificadores | |
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| Número CAS | |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| Tablero CompTox ( EPA ) | |
| Tarjeta de información ECHA |
100.002.467 
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| Datos químicos y físicos | |
| Fórmula | C 6 H 6 N 2 O |
| Masa molar | 122,127 g · mol −1 |
| Modelo 3D ( JSmol ) | |
| Densidad | 1,40 g / cm 3 g / cm 3 |
| Punto de fusion | 129,5 ° C (265,1 ° F) |
| Punto de ebullición | 334 ° C (633 ° F) |
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La niacinamida o nicotinamida ( NAM ) es una forma de vitamina B 3 que se encuentra en los alimentos y se usa como suplemento dietético y medicamento. Como suplemento, se usa por vía oral para prevenir y tratar la pelagra (deficiencia de niacina). Si bien el ácido nicotínico (niacina) se puede usar para este propósito, la niacinamida tiene el beneficio de no causar enrojecimiento de la piel . Como crema, se usa para tratar el acné . Es una vitamina soluble en agua .
Los efectos secundarios son mínimos. A dosis elevadas , pueden producirse problemas hepáticos . Las cantidades normales son seguras para su uso durante el embarazo . Niacinamida se encuentra en la vitamina B familia de medicamentos, en concreto la vitamina B 3 compleja . Es una amida de ácido nicotínico. Los alimentos que contienen niacinamida incluyen levadura , carne , leche y vegetales verdes .
La niacinamida se descubrió entre 1935 y 1937. Está en la Lista de medicamentos esenciales de la Organización Mundial de la Salud . La niacinamida está disponible como medicamento genérico y sin receta . Comercialmente, la niacinamida está hecha de ácido nicotínico (niacina) o nicotinonitrilo . En varios países, a los cereales se les añade niacinamida.
Usos médicos
Deficiencia de niacina
La niacinamida es el tratamiento preferido para la pelagra , causada por la deficiencia de niacina. Si bien se puede usar niacina , la niacinamida tiene el beneficio de no causar enrojecimiento de la piel .
Acné
La crema de niacinamida se usa como tratamiento para el acné . Tiene acciones antiinflamatorias, que pueden beneficiar a las personas con afecciones inflamatorias de la piel.
La niacinamida aumenta la biosíntesis de ceramidas en queratinocitos humanos in vitro y mejora la barrera de permeabilidad epidérmica in vivo. Se ha encontrado que la aplicación de niacinamida tópica al 2% durante 2 y 4 semanas es eficaz para reducir la tasa de excreción de sebo . Se ha demostrado que la niacinamida previene la activación del receptor 2 tipo toll inducida por Cutibacterium acnes , que en última instancia da como resultado la regulación a la baja de la producción de interleucina-8 proinflamatoria .
Otros beneficios para la piel de la niacinamida tópica pueden incluir el alivio de la barrera de humedad de la piel, la reducción de la irritación, el aumento de la producción de colágeno y la disminución de la hiperpigmentación en la piel.
Cáncer de piel
La niacinamida en dosis de 500 a 1000 mg al día disminuye el riesgo de cánceres de piel , además del melanoma , en las personas con alto riesgo.
Efectos secundarios
La niacinamida tiene efectos secundarios mínimos. A dosis elevadas , pueden producirse problemas hepáticos . Las dosis normales son seguras durante el embarazo .
Química
La estructura de la nicotinamida consiste en un anillo de piridina al que se une un grupo amida primario en la posición meta . Es una amida de ácido nicotínico. Como compuesto aromático , sufre reacciones de sustitución electrofílica y transformaciones de sus dos grupos funcionales . Ejemplos de estas reacciones informadas en Organic Syntheses incluyen la preparación de 2-cloronicotinonitrilo mediante un proceso de dos pasos a través del N -óxido ,
a partir de nicotinonitrilo por reacción con pentóxido de fósforo , y de 3-aminopiridina por reacción con una solución de hipobromito de sodio , preparada in situ a partir de bromo e hidróxido de sodio .
Producción industrial
La hidrólisis del nicotinonitrilo es catalizada por la enzima nitrilo hidratasa de Rhodococcus rhodochrous J1, que produce 3500 toneladas anuales de nicotinamida para su uso en la alimentación animal. La enzima permite una síntesis más selectiva ya que se evita una mayor hidrólisis de la amida a ácido nicotínico . La nicotinamida también se puede preparar a partir de ácido nicotínico. Según la Enciclopedia de Química Industrial de Ullmann, en 2014 se vendieron 31.000 toneladas de nicotinamida en todo el mundo.
Bioquímica
La nicotinamida, como parte del cofactor nicotinamida adenina dinucleótido (NADH / NAD + ) es crucial para la vida. En las células, la nicotinamida se incorpora al NAD + y al dinucleótido fosfato de nicotinamida y adenina (NADP + ). NAD + y NADP + son cofactores en una amplia variedad de reacciones enzimáticas de oxidación-reducción , principalmente la glucólisis , el ciclo del ácido cítrico y la cadena de transporte de electrones . Si los humanos ingieren nicotinamida, es probable que experimente una serie de reacciones que la transformen en NAD, que luego puede experimentar una transformación para formar NADP + . Este método de creación de NAD + se denomina vía de rescate . Sin embargo, el cuerpo humano puede producir NAD + a partir del aminoácido triptófano y niacina sin nuestra ingestión de nicotinamida.
NAD + actúa como un portador de electrones que ayuda con la interconversión de energía entre los nutrientes y la moneda de energía de la célula, el trifosfato de adenosina (ATP). En las reacciones de oxidación-reducción, la parte activa del cofactor es la nicotinamida. En NAD + , el nitrógeno del anillo aromático de nicotinamida está unido covalentemente al dinucleótido de adenina. La carga formal del nitrógeno se estabiliza mediante los electrones compartidos de los otros átomos de carbono del anillo aromático. Cuando se agrega un átomo de hidruro a NAD + para formar NADH, la molécula pierde su aromaticidad y, por lo tanto, una buena cantidad de estabilidad. Este producto de mayor energía luego libera su energía con la liberación de un hidruro, y en el caso de la cadena de transporte de electrones, ayuda a formar trifosfato de adenosina .
Cuando se oxida un mol de NADH, se liberan 158,2 kJ de energía.
Papel biológico
La niacinamida se presenta como un componente de una variedad de sistemas biológicos, incluso dentro de la familia de la vitamina B y específicamente el complejo de vitamina B 3 . También es una parte críticamente importante de las estructuras de NADH y NAD + , donde el anillo aromático N- sustituido en la forma de NAD + oxidado sufre una reducción con ataque de hidruro para formar NADH. Las estructuras NADPH / NADP + tienen el mismo anillo y están involucradas en reacciones bioquímicas similares.
Fuentes de comida
La niacinamida se encuentra en pequeñas cantidades principalmente en la carne, el pescado, las nueces y los hongos, así como en menor medida en algunas verduras. Se agrega comúnmente a los cereales y otros alimentos. Muchas multivitaminas contienen de 20 a 30 mg de vitamina B 3 y también están disponibles en dosis más altas.
Estado compendial
Investigar
Un ensayo de 2015 encontró que la niacinamida reduce la tasa de nuevos cánceres de piel no melanoma y queratosis actínicas en un grupo de personas con alto riesgo de padecer las afecciones.
La niacinamida se ha investigado para muchos trastornos adicionales, incluido el tratamiento de cánceres de piel no melanoma con penfigoide ampolloso .
La niacinamida puede ser beneficiosa para tratar la psoriasis.
Existe evidencia tentativa de un papel potencial de la niacinamida en el tratamiento del acné, la rosácea, los trastornos autoinmunes con ampollas, el envejecimiento de la piel y la dermatitis atópica. La niacinamida también inhibe las poli (ADP-ribosa) polimerasas ( PARP-1 ), enzimas involucradas en la unión de las roturas de la cadena de ADN inducidas por radiación o quimioterapia. ARCON (radioterapia acelerada más inhalación de carbogeno y nicotinamida) se ha estudiado en el cáncer.
La investigación ha sugerido que la niacinamida puede desempeñar un papel en el tratamiento del VIH .
Ver también
Referencias
enlaces externos
- "Niacinamida" . Portal de información sobre medicamentos . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.
- "El ordinario" . Portal de información sobre medicamentos . Aplicación de la tecnología Nicotinamide en la producción de cosméticos.