α-metilfentanilo - α-Methylfentanyl
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| Datos clinicos | |
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| Código ATC | |
| Estatus legal | |
| Estatus legal | |
| Identificadores | |
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| Número CAS | |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| Tablero CompTox ( EPA ) | |
| Datos químicos y físicos | |
| Fórmula | C 23 H 30 N 2 O |
| Masa molar | 350,506 g · mol −1 |
| Modelo 3D ( JSmol ) | |
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| (verificar) | |
El α-metilfentanilo (o alfa- metilfentanilo ) es un analgésico opioide que es un análogo del fentanilo .
Historia
El α-metilfentanilo fue descubierto inicialmente por un equipo de Janssen Pharmaceutica en la década de 1960. En 1976, comenzó a aparecer mezclado con heroína "china white" como aditivo. Se identificó por primera vez en los cuerpos de dos víctimas de sobredosis de drogas en el condado de Orange, California , en diciembre de 1979, que parecían haber muerto por una sobredosis de opiáceos pero dieron negativo en las pruebas de cualquier fármaco conocido de este tipo. Durante el año siguiente, hubo 13 muertes más y, finalmente, el agente responsable fue identificado como α-metilfentanilo.
El α-metilfentanilo se incluyó en la Lista I en septiembre de 1981, solo dos años después de su aparición en la calle, pero ya se estaban desarrollando otros análogos. Tras la aparición del α-metilfentanilo en el mercado, se han informado más de diez nuevos análogos del fentanilo, comenzando con para-fluorofentanilo , seguido por α-metilacetilfentanilo , luego por el altamente potente 3-metilfentanilo , y posteriormente por muchos otros como β -hidroxifentanilo , ohmefentanilo , β-hidroxitiofentanilo y β-hidroxi-4-metilfentanilo. El desarrollo de una familia estructural tan amplia de narcóticos novedosos fue un factor importante responsable de la implementación de la Ley Federal de Análogos que por primera vez intentó controlar familias enteras de drogas en función de su similitud estructural en lugar de programar nuevos análogos de drogas individualmente como cada uno apareció.
En 1991, un grupo de estudiantes de química rusos descubrió una ruta de síntesis simplificada que utilizaba fosgeno en lugar de fenetilamina . Pronto, el abuso de la droga se generalizó y provocó una décima parte de las sobredosis en la región de Moscú. El α-metilfentanilo se hizo conocido por su baja seguridad y la producción disminuyó.
Efectos
El α-metilfentanilo tiene efectos similares al fentanilo . Es menos potente en peso debido a la reducción de la afinidad de unión a su sitio objetivo , pero actúa durante más tiempo ya que el grupo α-metilo interfiere con la unión a las enzimas metabólicas que descomponen el fármaco. El descubrimiento independiente del efecto del grupo α-metilo en el fentanilo también marcó la primera vez que la investigación clandestina de drogas recreativas tuvo un efecto en la investigación científica práctica.
Dado que el fentanilo en sí es muy potente y notorio por causar sobredosis fatales cuando se abusa, y también de muy corta duración con usuarios recreativos que a menudo administran dosis cada hora, el α-metilfentanilo podría tener varias ventajas sobre el compuesto original como droga recreativa. Los efectos secundarios de los análogos de fentanilo son similares a los del propio fentanilo, que incluyen picazón , náuseas y depresión respiratoria potencialmente grave (es decir, con sobredosis o combinaciones inadecuadas de fármacos, como las benzodiazepinas ) que pueden poner en peligro la vida.
Los análogos del fentanilo, como el α-metilfentanilo y el 3-metilfentanilo, se utilizan a menudo como "corte" en pequeñas cantidades en sellos y bolsas de heroína normales, lo que los hace más potentes y rentables que cuando se venden solo como heroína debido a la ventaja de aumentar el precio minorista. y potencia por unidad vendida.
Ver también
- 3-metilbutirfentanilo
- 3-metilfentanilo
- 4-fluorofentanilo
- Butirfentanilo
- Furanilfentanilo
- Lista de análogos de fentanilo