Ácido valérico - Valeric acid

Ácido valérico
Ácido valérico
Valeric-acid-3D-balls.png
Nombres
Nombre IUPAC
Ácido pentanoico
Otros nombres
Ácido 1-butanocarboxílico Ácido
propilacético
C5: 0 ( Número de lípidos )
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA 100.003.344 Edita esto en Wikidata
Número CE
Número RTECS
UNII
  • InChI = 1S / C5H10O2 / c1-2-3-4-5 (6) 7 / h2-4H2,1H3, (H, 6,7) chequeY
    Clave: NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N chequeY
  • Ácido valérico: InChI = 1 / C5H10O2 / c1-2-3-4-5 (6) 7 / h2-4H2,1H3, (H, 6,7)
    Clave: NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYAU
  • Ácido valérico: CCCCC (O) = O
Propiedades
C 5 H 10 O 2
Masa molar 102,133  g · mol −1
Apariencia Líquido incoloro
Densidad 0,930 g / cm 3
Punto de fusion −34,5 ° C (−30,1 ° F; 238,7 K)
Punto de ebullición 185 ° C (365 ° F; 458 K)
4,97 g / 100 ml
Acidez (p K a ) 4.82
-66,85 · 10 −6 cm 3 / mol
Peligros
Pictogramas GHS GHS05: corrosivo
Palabra de señal GHS Peligro
H314 , H412
P273 , P280 , P303 + 361 + 353 , P305 + 351 + 338 + 310
NFPA 704 (diamante de fuego)
3
1
0
punto de inflamabilidad 86 ° C (187 ° F; 359 K)
Compuestos relacionados
Compuestos relacionados
 Ácido butírico , ácido hexanoico
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Referencias de Infobox

Ácido valérico o ácido pentanoico es una cadena lineal de alquilo de ácido carboxílico con la fórmula química CH
3(CH
2)
3COOH . Como otros ácidos carboxílicos de bajo peso molecular, tiene un olor desagradable . Se encuentra en la planta de floración perenne Valeriana officinalis , de la que recibe su nombre. Su uso principal es la síntesis de sus ésteres . Las sales y ésteres del ácido valérico se conocen como valeratos o pentanoatos . Los ésteres volátiles de ácido valérico tienden a tener olores agradables y se utilizan en perfumes y cosméticos. Varios, incluidos el valerato de etilo y el valerato de pentilo, se utilizan como aditivos alimentarios debido a sus sabores afrutados.

Historia

El ácido valérico es un componente menor de la valeriana ( Valeriana officinalis ), una planta con flores perennes , de la que recibe su nombre. La raíz seca de esta planta se ha utilizado con fines medicinales desde la antigüedad. El ácido isovalérico relacionado comparte su olor desagradable y su identidad química se investigó mediante la oxidación de los componentes del alcohol fusel , que incluye los alcoholes amílicos de cinco carbonos . El ácido valérico es un componente volátil del estiércol porcino. Otros componentes incluyen otros ácidos carboxílicos, escatol , trimetilamina y ácido isovalérico . También es un componente de sabor en algunos alimentos.

Fabricar

En la industria, el ácido valérico se produce mediante el proceso oxo a partir de 1-buteno y gas de síntesis , formando valeraldehído , que se oxida al producto final.

H 2 + CO + CH 3 CH 2 CH = CH 2 → CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CHO → ácido valérico

También se puede producir a partir de azúcares derivados de la biomasa a través del ácido levulínico y esta alternativa ha recibido una atención considerable como una forma de producir biocombustibles .

Reacciones

El ácido valérico reacciona como un ácido carboxílico típico: puede formar derivados de amida , éster , anhídrido y cloruro . Este último, el cloruro de valerilo, se usa comúnmente como intermedio para obtener los demás.

Usos

El ácido valérico se encuentra naturalmente en algunos alimentos, pero también se usa como aditivo alimentario. Su seguridad en esta aplicación fue revisada por un panel de la FAO y la OMS , quienes concluyeron que no había problemas de seguridad en los niveles probables de ingesta. El compuesto se utiliza para la preparación de derivados, en particular sus ésteres volátiles que, a diferencia del ácido original, tienen olores agradables y sabores afrutados y, por tanto, encuentran aplicaciones en perfumes, cosméticos y productos alimenticios. Los ejemplos típicos son los valeratos de metilo , valeratos de etilo y valeratos de pentilo.

Biología

En los seres humanos, el ácido valérico es un producto menor del microbioma intestinal y también puede producirse mediante el metabolismo de sus ésteres que se encuentran en los alimentos. Se ha sugerido que la restauración de los niveles de este ácido en el intestino es el mecanismo que da como resultado el control de la infección por Clostridioides difficile después del trasplante de microbiota fecal .

Sales y ésteres de valerato

El ion valerato , o pentanoato , es C 4 H 9 C O O - , la base conjugada del ácido valérico. Es la forma que se encuentra en los sistemas biológicos a pH fisiológico . Un compuesto de valerato o pentanoato es una sal carboxilato o éster de ácido valérico. Muchos productos farmacéuticos basados ​​en esteroides , por ejemplo los basados ​​en betametasona o hidrocortisona , incluyen el esteroide como éster de valerato.

Ejemplos de

Ver también

Referencias