Urushiol - Urushiol

Urushiol
Urushiol.svg
R = (CH 2 ) 14 CH 3 o
R = (CH 2 ) 7 CH = CH (CH 2 ) 5 CH 3 o
R = (CH 2 ) 7 CH = CHCH 2 CH = CH (CH 2 ) 2 CH 3 o
R = (CH 2 ) 7 CH = CHCH 2 CH = CHCH = CHCH 3 o
R = (CH 2 ) 7 CH = CHCH 2 CH = CHCH 2 CH = CH 2 y otros

Urushiol / ʊ r U ʃ i . ɒ l / es una mezcla oleosa de compuestos orgánicos con propiedades alergénicas que se encuentran en plantas de la familia Anacardiaceae , especialmente Toxicodendron spp. (por ejemplo, roble venenoso , árbol de laca china , hiedra venenosa , zumaque venenoso ) y también en partes del árbol de mango .

En la mayoría de las personas, el urushiol causa una erupción cutánea alérgica por contacto, conocida como dermatitis de contacto inducida por urushiol .

El nombre urushiol se deriva de la palabra japonesa para el árbol de laca, Toxicodendron vernicifluum (漆, urushi ) . La oxidación y polimerización del urushiol en la savia del árbol en presencia de humedad le permite formar una laca dura , que se utiliza para producir lacas tradicionales chinas, coreanas y japonesas .

Historia

Aunque las lacas que contienen urushiol y sus propiedades irritantes para la piel eran bien conocidas en el este de Asia durante varios milenios, sus primeros textos occidentales registrados fueron en 1624 por John Smith e inicialmente comparó la planta con la hiedra inglesa . Al principio, no lo clasificó como veneno debido a la velocidad con la que desapareció su erupción y Smith planteó la hipótesis de que en realidad puede haber usos medicinales para la planta. En los siglos XVIII y XIX, se realizaron muchos experimentos en esta área para determinar si esta teoría era cierta o no. Debido a que la cultura medicinal de esa época estaba dominada por tratamientos a base de plantas, los médicos tenían la esperanza de que el fuerte efecto que este químico producía en el cuerpo pudiera ser efectivo de alguna manera. André-Ignace-Joseph Dufresnoy fue uno de los primeros en idear un uso medicinal para este químico en 1780 cuando hirvió hiedra venenosa para producir una infusión para uso interno. Esto condujo a un extracto destilado de hiedra venenosa que prescribió a muchas personas que padecían problemas en la piel e incluso parálisis. Afirmó que este tratamiento ha dado varios resultados positivos.

Durante muchos años, se pensó que la hiedra venenosa pertenecía al género ' Rhus '; sin embargo, en la década de 1900, se reclasificó en un género más apropiado, ' Toxicodendron ', que significa árbol venenoso . Hubo muchos casos documentados de irritaciones y reacciones alérgicas de la planta, y su propensión al uso medicinal disminuyó rápidamente. Después de esta nueva categorización, los científicos comenzaron a intentar determinar qué era lo que hacía que las plantas de este género fueran nocivas, comenzando con la hipótesis de un aceite volátil presente en las plantas. Si bien esto resultó incorrecto, Rikou Majima de Japón pudo determinar que el urushiol químico era el irritante. Además, determinó que la sustancia era un tipo de alquil catecol y, debido a su estructura, podía penetrar la piel y sobrevivir en las superficies durante meses o años. La capacidad del urushiol para polimerizar en un recubrimiento duro y brillante es la base química de los lacados tradicionales en muchos países asiáticos. Después de que el urushiol entra en contacto con el oxígeno, bajo ciertas condiciones se convierte en una laca negra y se le denomina laca Urushi .

Caracteristicas

Urushiol en su forma pura es un amarillo pálido líquido con una gravedad específica de 0,968 y un punto de ebullición de 200 ° C (392 ° F). Es soluble en éter dietílico , acetona , etanol , tetracloruro de carbono y benceno .

El urushiol es una mezcla de varios compuestos orgánicos estrechamente relacionados . Cada uno consta de un catecol sustituido en la posición 3 con una cadena de hidrocarburo que tiene 15 o 17 átomos de carbono. El grupo hidrocarbonado puede estar saturado o insaturado. La composición exacta de la mezcla varía según la fuente de la planta. Mientras que el urushiol de roble venenoso occidental contiene principalmente catecoles con cadenas laterales C 17 , la hiedra venenosa y el zumaque venenoso contienen principalmente catecoles con cadenas laterales C 15 .

La probabilidad y la gravedad de una reacción alérgica al urushiol dependen del grado de insaturación de la cadena de hidrocarburos . Menos de la mitad de la población general experimenta una reacción con el urushiol saturado solo, pero más del 90% lo hace con el urushiol que contiene al menos dos grados de insaturación (dobles enlaces). Las cadenas laterales más largas tienden a producir una reacción más fuerte.

El urushiol es una oleorresina contenida en la savia de la hiedra venenosa y plantas relacionadas, y después de dañar la planta, o al final del otoño, la savia se filtra a la superficie de la planta, donde bajo ciertas condiciones de temperatura y humedad el urushiol se vuelve negruzco. laca después de estar en contacto con oxígeno . La laca Urushi es muy estable. Es capaz de resistir las perturbaciones de álcalis, ácidos y alcohol, al mismo tiempo que puede resistir temperaturas de más de 300 ° C. Sin embargo, la laca puede degradarse por los rayos ultravioleta del sol y otras fuentes.

Dentro de los Estados Unidos, las plantas que contienen urushiol se distribuyen por todas partes. La hiedra venenosa se puede encontrar en todos los estados excepto en California, Alaska y Hawái. El roble venenoso se puede encontrar en la costa oeste o en algunos estados del sureste, mientras que el zumaque venenoso solo se puede encontrar en la mitad oriental del país.

Todas estas plantas tienen características distintivas que ayudarán en la identificación. La hiedra venenosa siempre crece con tres hojas puntiagudas y brillantes. El roble venenoso tiene un aspecto similar, pero con hojas más grandes y redondeadas que son peludas y crecen en grupos de 3, 5 o 7. El zumaque venenoso crece en grupos de 7 a 13 hojas, pero siempre en un número impar. Las hojas tienen forma de pluma y son brillantes.

Respuesta y tratamiento alérgicos

Antes de que la piel absorba el urushiol, se puede eliminar con agua y jabón. Se pueden absorber cantidades sustanciales de urushiol en minutos. Una vez que el urushiol ha penetrado en la piel, intentar eliminarlo con agua es ineficaz. Después de ser absorbida por la piel, se reconoce por el sistema inmune 'S células dendríticas , de lo contrario llama células de Langerhans . Estas células luego migran a los ganglios linfáticos , donde presentan el urushiol a los linfocitos T y así los reclutan a la piel, y los linfocitos T causan patología a través de la producción de citocinas y daño citotóxico a la piel. Esto causa el doloroso sarpullido, ampollas y picazón.

Una vez que comienza esta respuesta, solo algunos tratamientos, como la cortisona o la prednisona , son efectivos. Los medicamentos que pueden reducir la irritación incluyen antihistamínicos ( difenhidramina (Benadryl) o cetirizina (Zyrtec). Otros tratamientos incluyen la aplicación de agua fría o loción de calamina para aliviar el dolor y detener la picazón.

Mecanismo de acción

Un video que describe el mecanismo de acción de la hiedra venenosa y otras plantas similares que contienen urushiol
Artículo principal: Dermatitis de contacto inducida por urushiol

Para causar una reacción de dermatitis alérgica , el urushiol se oxida primero para crear dos oxígenos de doble enlace en la sustancia química. Luego reacciona con una proteína nucleófila para desencadenar una reacción dentro de la piel. La dermatitis está mediada por una respuesta inmunitaria inducida. El urushiol es una molécula demasiado pequeña para activar directamente una respuesta inmunitaria. En cambio, se adhiere a ciertas proteínas de la piel, donde actúa como un hapteno , lo que provoca una reacción de hipersensibilidad de tipo IV .

La hidrocortisona , el ingrediente activo de la cortisona, actúa para aliviar esta afección al detener la liberación de sustancias químicas que causan la reacción de la dermatitis. La hidrocortisona en sí no reacciona con el urushiol de ninguna manera.

Mecanismo básico del urushiol que causa dermatitis alérgica.

Ver también

Referencias

Otras lecturas

  • Grevelink, Suzanne A .; Murrell, Dédée F .; Olsen, Elise A. (agosto de 1992). "Eficacia de diversas preparaciones de barrera para prevenir y / o mejorar la dermatitis por Toxicodendron producida experimentalmente". Revista de la Academia Estadounidense de Dermatología . 27 (2): 182–188. doi : 10.1016 / 0190-9622 (92) 70167-e . PMID  1430354 .
  • Symes, William F .; Dawson, Charles R. (junio de 1954). "Hiedra venenosa 'Urushiol ' ". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 76 (11): 2959-2963. doi : 10.1021 / ja01640a030 .
  • Xu, Hongli; Lu, Zaijun; Zhang, Guangzhao (2012). "Síntesis y propiedades de la resina termoendurecible a base de urushiol". Avances RSC . 2 (7): 2768. doi : 10.1039 / C2RA00829G .
  • Kalish, RS; Johnson, KL (1 de diciembre de 1990). "Enriquecimiento y función de linfocitos T específicos de urushiol (hiedra venenosa) en lesiones de dermatitis alérgica de contacto al urushiol". Revista de inmunología . 145 (11): 3706–3713. PMID  2147199 . INIST : 4566503 NAID  80005581100 .
  • Xia, Jianrong; Xu, Yanlian; Lin, Jinhuo; Hu, Binghuan (enero de 2008). "Polimerización inducida por UV de urushiol sin fotoiniciador". Progreso en Recubrimientos Orgánicos . 61 (1): 7–10. doi : 10.1016 / j.porgcoat.2007.08.007 .
  • Epstein, William L. (1 de marzo de 1974). "Hyposensibilización del roble venenoso: evaluación del urushiol purificado". Archivos de Dermatología . 109 (3): 356–360. doi : 10.1001 / archderm.1974.01630030016002 . PMID  4273614 .
  • Je, Hyeondoo; Won, Jongok (enero de 2021). "Urushiol natural como novedoso adhesivo bajo el agua". Revista de Ingeniería Química . 404 : 126424. doi : 10.1016 / j.cej.2020.126424 . S2CID  224932889 .
  • Oshima, Ryuichi; Yamauchi, Yoshio; Watanabe, Chuichi; Kumanotani, Ju (julio de 1985). "Acoplamiento oxidativo enzimático de urushiol en la savia del árbol lac, Rhus vernicifera". La Revista de Química Orgánica . 50 (15): 2613–2621. doi : 10.1021 / jo00215a002 .

enlaces externos