Cortisona - Cortisone
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| Nombres | |
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| Pronunciación | / K ɔr t ɪ s oʊ n / , / k ɔr t ɪ z oʊ n / |
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Nombre IUPAC
17α, 21-Dihidroxipregn-4-eno-3,11,20-triona
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Nombre IUPAC preferido
(1 R , 3a S , 3b S , 9a R , 9b S , 11a S ) -1-Hidroxi-1- (hidroxiacetil) -9a, 11a-dimetil-2,3,3a, 3b, 4,5,8, 9,9a, 9b, 11,11a-dodecahidro-7 H -ciclopenta [ a ] fenantreno-7,10 (1 H ) -diona |
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| Otros nombres
17 \ alpha, 21 - dihidroxi - 11 - cetoprogesterona; 17α-hidroxi-11-deshidrocorticosterona
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Tarjeta de información ECHA |
100.000.149 
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| KEGG | |
| Malla | Cortisona |
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PubChem CID
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| UNII | |
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Tablero CompTox ( EPA )
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| Propiedades | |
| C 21 H 28 O 5 | |
| Masa molar | 360,450 g · mol −1 |
| Punto de fusion | 220 a 224 ° C (428 a 435 ° F; 493 a 497 K) |
| Farmacología | |
| H02AB10 ( OMS ) S01BA03 ( OMS ) | |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar ( ¿qué es ?)
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| Referencias de Infobox | |
La cortisona es una hormona esteroide pregnana (21 carbonos) . Es un metabolito corticosteroide de origen natural que también se utiliza como profármaco farmacéutico; no se sintetiza en las glándulas suprarrenales. El cortisol se convierte por la acción de la enzima corticosteroide 11-beta-deshidrogenasa isozima 2 en el metabolito inactivo cortisona, particularmente en los riñones. La cortisona se convierte de nuevo en el cortisol esteroide activo por la acción de la enzima 11β-hidroxiesteroide deshidrogenasa tipo 1 , particularmente en el hígado.
El término "cortisona" con frecuencia se usa incorrectamente para referirse a cualquier corticosteroide o hidrocortisona , que en realidad es otro nombre para el cortisol . Muchos de los que hablan de recibir una "inyección de cortisona" o de tomar "cortisona" en realidad están recibiendo hidrocortisona o uno de muchos otros corticosteroides sintéticos mucho más potentes; es poco probable que el fármaco administrado sea realmente cortisona.
La cortisona se puede administrar como profármaco, lo que significa que el cuerpo debe convertirla (específicamente el hígado, convirtiéndola en cortisol) después de la administración para que sea eficaz. Se usa para tratar una variedad de dolencias y se puede administrar por vía intravenosa , oral , intraarticular (en una articulación) o transcutánea . La cortisona suprime varios elementos del sistema inmunológico, reduciendo así la inflamación y el dolor y la hinchazón concomitantes. Existen riesgos, en particular en el uso prolongado de cortisona. Sin embargo, el uso de cortisona solo produce una actividad muy leve y, en su lugar, se usan esteroides más potentes.
Efectos y usos
La cortisona en sí misma está inactiva. Debe convertirse en cortisol por la acción de la 11β-hidroxiesteroide deshidrogenasa tipo 1 . Esto ocurre principalmente en el hígado, el sitio principal en el que la cortisona se convierte en cortisol después de la inyección oral o sistémica y, por lo tanto, puede tener un efecto farmacológico. Después de la aplicación en la piel o la inyección en una articulación, las células locales expresan la 11β-hidroxiesteroide deshidrogenasa tipo 1 en lugar de convertirla en cortisol activo.
Una inyección de cortisona puede proporcionar alivio del dolor a corto plazo y puede reducir la hinchazón por inflamación de una articulación , tendón o bursa en, por ejemplo, las articulaciones de la rodilla , el codo y el hombro y en un cóccix roto .
Los dermatólogos también utilizan la cortisona para tratar los queloides , aliviar los síntomas del eccema y la dermatitis atópica y detener el desarrollo de la sarcoidosis .
Efectos secundarios
El uso oral de cortisona tiene varios efectos adversos sistémicos potenciales, que incluyen asma , hiperglucemia , resistencia a la insulina , diabetes mellitus , osteoporosis , ansiedad , depresión , amenorrea , cataratas , glaucoma , síndrome de Cushing , aumento del riesgo de infecciones y deterioro del crecimiento. Con la aplicación tópica, puede provocar adelgazamiento de la piel, deterioro de la cicatrización de heridas, aumento de la pigmentación de la piel, rotura de tendones e infecciones de la piel (incluidos abscesos ).
Historia
La cortisona fue identificada por primera vez por los químicos estadounidenses Edward Calvin Kendall y Harold L. Mason mientras investigaban en la Clínica Mayo . Durante el proceso de descubrimiento, la cortisona se conocía como compuesto E (mientras que el cortisol se conocía como compuesto F).
En 1949, Philip S. Hench y sus colegas descubrieron que grandes dosis de cortisona inyectada eran eficaces en el tratamiento de pacientes con artritis reumatoide grave . Kendall recibió el Premio Nobel de Fisiología o Medicina de 1950 junto con Philip Showalter Hench y Tadeusz Reichstein por el descubrimiento de la estructura y función de las hormonas de la corteza suprarrenal, incluida la cortisona. Tanto Reichstein como el equipo de O. Wintersteiner y J. Pfiffner habían aislado el compuesto por separado antes del descubrimiento realizado por Mason y Kendall, pero no reconocieron su importancia biológica. Las contribuciones de Mason a la cristalización y caracterización del compuesto generalmente se han olvidado fuera de la Clínica Mayo.
La cortisona fue producida comercialmente por Merck & Co. por primera vez en 1948 o 1949. El 30 de septiembre de 1949, Percy Julian anunció una mejora en el proceso de producción de cortisona a partir de ácidos biliares . Esto eliminó la necesidad de usar tetróxido de osmio , un químico raro, costoso y peligroso. En el Reino Unido, a principios de la década de 1950, John Cornforth y Kenneth Callow del Instituto Nacional de Investigación Médica colaboraron con Glaxo para producir cortisona a partir de hecogenina de plantas de sisal .
Producción
La cortisona es uno de varios productos finales de un proceso llamado esteroidogénesis . Este proceso comienza con la síntesis de colesterol , que luego procede a través de una serie de modificaciones en la glándula suprarrenal para convertirse en cualquiera de las muchas hormonas esteroides. Un producto final de esta vía es el cortisol . Para que el cortisol se libere de la glándula suprarrenal, se produce una cascada de señales. La hormona liberadora de corticotropina liberada por el hipotálamo estimula a los corticotrofos en la pituitaria anterior para liberar ACTH , que transmite la señal a la corteza suprarrenal. Aquí, la zona fasciculata y la zona reticularis , en respuesta a ACTH, secretan glucocorticoides, en particular cortisol. En varios tejidos periféricos, en particular los riñones, el cortisol es inactivado a cortisona por la enzima corticosteroide 11-beta-deshidrogenasa isozima 2 . Esto es crucial porque el cortisol es un mineralocorticoide potente y causaría estragos en los niveles de electrolitos (elevando el sodio en sangre y disminuyendo los niveles de potasio en sangre) y elevaría la presión arterial si no se inactiva en los riñones.
Debido a que la cortisona debe convertirse en cortisol antes de ser activa como glucocorticoide , su actividad es menor que la simple administración de cortisol directamente (80 a 90%).
Cultura popular
La adicción a la cortisona fue el tema de la película Bigger Than Life de 1956 , producida y protagonizada por James Mason . Aunque fue un fracaso de taquilla en su lanzamiento inicial, muchos críticos modernos elogian la película como una obra maestra y una brillante acusación de las actitudes contemporáneas hacia las enfermedades mentales y la adicción. En 1963, Jean-Luc Godard la nombró una de las diez mejores películas sonoras estadounidenses jamás realizadas.
A John F. Kennedy se le administraron regularmente corticosteroides como la cortisona como tratamiento para la enfermedad de Addison .
Ver también
Notas
Bibliografía
- Bonagura J., DVM; et al. (2000). Terapia veterinaria actual . 13 . págs. 321–381.
- Ingle DJ (octubre de 1950). "Las propiedades biológicas de la cortisona: una revisión" . J. Clin. Endocrinol. Metab . 10 (10): 1312–54. doi : 10.1210 / jcem-10-10-1312 . PMID 14794756 .
- Woodward RB; Sondheimer F .; Taub D. (1951). "La síntesis total de cortisona". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 73 (8): 4057. doi : 10.1021 / ja01152a551 .