TosMIC - TosMIC

TosMIC
TosMIC-2D-skeletal.png
TosMIC-3D-vdW.png
Nombres
Nombre IUPAC preferido
1- (isocianometanosulfonil) -4-metilbenceno
Otros nombres
Isocianuro de toluenosulfonilmetilo
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA 100.048.293 Edita esto en Wikidata
UNII
  • EnChI = 1S / C9H9NO2S / c1-8-3-5-9 (6-4-8) 13 (11,12) 7-10-2 / h3-6H, 7H2,1H3  cheque Y
    Clave: CFOAUYCPAUGDFF-UHFFFAOYSA-N  cheque Y
  • EnChI = 1 / C9H9NO2S / c1-8-3-5-9 (6-4-8) 13 (11,12) 7-10-2 / h3-6H, 7H2,1H3
    Clave: CFOAUYCPAUGDFF-UHFFFAOYAC
  • O = S (= O) (c1ccc (cc1) C) C [N +] # [C-]
Propiedades
C 9 H 9 N O 2 S
Masa molar 195,24  g · mol −1
Punto de fusion 109 a 113 ° C (228 a 235 ° F; 382 a 386 K)
Peligros
Frases R (desactualizadas) R23 / 24/25
Frases S (desactualizadas) S36 / 37 S45
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

TosMIC ( toluensulfonilmetil isocianuro ) es un compuesto orgánico con la fórmula CH 3 C 6 H 4 SO 2 CH 2 NC. La molécula contiene grupos sulfonilo e isocianuro . Es un sólido incoloro que, a diferencia de muchos isocianuros, es inodoro. Se prepara por deshidratación del derivado de formamida relacionado . Se utiliza en la reacción de Van Leusen, que se utiliza para convertir aldehídos en nitrilos o en la preparación de oxazoles e imidazoles . Se ha documentado la versatilidad de TosMIC en síntesis orgánica. Es un ácido de carbono bastante fuerte, con un estimado de p K una de 14 (en comparación con 29 para metil sulfona tolilo), el grupo isociano que actúa como un aceptor de electrones de fuerza comparable a un grupo éster.

Referencias