Isocianuro de metilo - Methyl isocyanide
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| Nombres | |
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Nombre IUPAC
Isocianometano
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| Otros nombres | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| CHEBI | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| Tarjeta de información ECHA |
100.008.917 
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PubChem CID
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| UNII | |
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Tablero CompTox ( EPA )
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| Propiedades | |
| C 2 H 3 N | |
| Masa molar | 41,053 g · mol −1 |
| Apariencia | Líquido incoloro |
| Densidad | 0,69 g / ml |
| Punto de fusion | -45 ° C (-49 ° F; 228 K) |
| Punto de ebullición | 59 a 60 ° C (138 a 140 ° F; 332 a 333 K) |
| Miscible | |
| Peligros | |
| Inflamable, nocivo | |
| Frases R (desactualizadas) | R11 , R20 / 21/22 , R36 |
| Frases S (desactualizadas) | (S1 / 2) , S16 , S36 / 37 |
| NFPA 704 (diamante de fuego) | |
| Compuestos relacionados | |
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Compuestos relacionados
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ácido acético , acetamida , etilamina , acetonitrilo |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar ( ¿qué es ?)
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| Referencias de Infobox | |
El metilisocianuro o isocianometano es un compuesto orgánico y un miembro de la familia de los isocianuros . Este líquido incoloro es isomérico al cianuro de metilo ( acetonitrilo ), pero su reactividad es muy diferente. En contraste con el olor ligeramente dulce y etéreo del acetonitrilo, el olor del isocianuro de metilo, como el de otros isocianuros volátiles simples, es claramente penetrante y vil. El isocianuro de metilo se usa principalmente para hacer anillos heterocíclicos de 5 miembros . La distancia CN en el metilisocianuro es muy corta, 1,158 Å, como es característico de los isocianuros.
Preparación y usos
El isocianuro de metilo fue preparado por primera vez por A. Gautier mediante la reacción de cianuro de plata con yoduro de metilo . El método común para preparar metilisocianuros es la deshidratación de N -metilformamida . Muchos cianuros metálicos reaccionan con agentes metilantes para dar complejos de metilisocianuro. Este tipo de reactividad se ha invocado como relevante para el origen de la vida.
El isocianuro de metilo es útil para la preparación de diversos heterociclos. A menudo se usa para preparar complejos de isocianuro de metal de transición .