Isocianato de metilo - Methyl isocyanate
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| Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido
Isocianatometano |
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| Otros nombres
MIC de metilcarbilamina |
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| CHEBI | |
| ChemSpider | |
| Tarjeta de información ECHA |
100.009.879 
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PubChem CID
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| UNII | |
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Tablero CompTox ( EPA )
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| Propiedades | |
| C 2 H 3 NO | |
| Masa molar | 57,051 g / mol |
| Apariencia | Líquido incoloro |
| Olor | Olor fuerte y acre |
| Densidad | 0,9230 g / cm 3 a 27 ° C |
| Punto de fusion | −45 ° C (−49 ° F; 228 K) |
| Punto de ebullición | 38,3 ° C (100,9 ° F; 311,4 K) |
| 10% (15 ° C) | |
| Presión de vapor | 57.7 kPa |
| Estructura | |
| 2,8 D | |
| Termoquímica | |
| −92.0 kJ · mol −1 | |
| Riesgos | |
| Pictogramas GHS |
    
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| H225 , H300 , H311 , H315 , H317 , H318 , H330 , H334 , H335 , H361d | |
| P201 , P202 , P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P272 , P280 , P281 , P284 , P285 , P301 + 310 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P304 + 341 , P305 + 351 + 338 , P308 + 313 | |
| NFPA 704 (diamante de fuego) | |
| punto de inflamabilidad | -7 ° C (19 ° F; 266 K) |
| 534 ° C (993 ° F; 807 K) | |
| Límites explosivos | 5,3-26% |
| Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
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LD 50 ( dosis media )
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120 mg / kg (oral, ratón) 51,5 mg / kg (oral, rata) |
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LC 50 ( concentración media )
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6,1 ppm (rata, 6 h) 12,2 ppm (ratón, 6 h) 5,4 ppm (conejillo de indias, 6 h) 21 ppm (rata, 2 h) |
| NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |
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PEL (permitido)
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TWA 0,02 ppm (0,05 mg / m 3 ) [piel] |
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REL (recomendado)
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TWA 0,02 ppm (0,05 mg / m 3 ) [piel] |
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IDLH (peligro inmediato)
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3 ppm |
| Compuestos relacionados | |
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Compuestos relacionados
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Isotiocianato de metilo |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar ( ¿qué es ?)
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| Referencias de Infobox | |
El isocianato de metilo ( MIC ) es un compuesto orgánico con la fórmula molecular CH 3 NCO. Los sinónimos son isocianatometano, metilcarbilamina y MIC. El isocianato de metilo es un producto químico intermedio en la producción de plaguicidas de carbamato (como carbarilo , carbofurano , metomilo y aldicarb ). También se ha utilizado en la producción de cauchos y adhesivos . Como material altamente tóxico e irritante, es extremadamente peligroso para la salud humana. Fue el principal tóxico involucrado en el desastre de Bhopal , que mató inicialmente a 2.259 personas y oficialmente a 20.000 en total.
Propiedades físicas
El isocianato de metilo es un líquido incoloro, venenoso, lacrimógeno ( agente de desgarro ) e inflamable. Es soluble en agua de 6 a 10 partes por 100 partes, pero también reacciona con el agua (ver Reacciones a continuación).
Fabricar
El isocianato de metilo generalmente se fabrica mediante la reacción de monometilamina y fosgeno . Para la producción a gran escala, es ventajoso combinar estos reactivos a una temperatura más alta en la fase gaseosa. Se forma una mezcla de isocianato de metilo y dos moles de cloruro de hidrógeno , pero se forma cloruro de N-metilcarbamoílo (MCC) a medida que se condensa la mezcla, dejando un mol de cloruro de hidrógeno como gas.
El isocianato de metilo se obtiene tratando el MCC con una amina terciaria, como N, N-dimetilanilina , o con piridina o separándolo mediante técnicas de destilación.
El isocianato de metilo también se fabrica a partir de N-metilformamida y aire. En el último proceso, se consume inmediatamente en un proceso de ciclo cerrado para producir metomilo. Se han informado otros métodos de fabricación.
Reacciones
El isocianato de metilo reacciona fácilmente con muchas sustancias que contienen grupos NH u OH. Con agua, forma 1,3-dimetilurea y dióxido de carbono con el desprendimiento de calor (325 calorías por gramo de MIC):
A 25 ° C, en exceso de agua, la mitad de la MIC se consume en 9 min; si el calor no se elimina de manera eficiente de la mezcla, la velocidad de la reacción aumentará y hará que la MIC hierva rápidamente. Si la MIC está en exceso, se forma 1,3,5-trimetilbiuret junto con dióxido de carbono . Los alcoholes y fenoles , que contienen un grupo OH, reaccionan lentamente con MIC, pero la reacción puede ser catalizada por trialquil aminas o dicarboxilato de dialquilestaño. Las oximas , hidroxilaminas y enoles también reaccionan con MIC para formar metilcarbamatos. Estas reacciones producen los productos que se describen a continuación ( Usos ).
El amoníaco , las aminas primarias y secundarias reaccionan rápidamente con la MIC para formar ureas sustituidas . Otros compuestos de NH, como amidas y ureas , reaccionan mucho más lentamente con MIC.
También reacciona consigo mismo para formar un trímero o polímeros de mayor peso molecular. En presencia de catalizadores , MIC reacciona consigo mismo para formar un trímero sólido, isocianurato de trimetilo o un polímero de mayor peso molecular:
El metóxido de sodio , la trietilfosfina , el cloruro férrico y algunos otros compuestos metálicos catalizan la formación del trímero MIC, mientras que la formación del polímero de alto peso molecular es catalizada por ciertas trialquil aminas . Dado que la formación del trímero de MIC es exotérmica (298 calorías por gramo de MIC), la reacción puede provocar una ebullición violenta de la MIC. El polímero de alto peso molecular se hidroliza en agua caliente para formar el isocianurato de trimetilo. Dado que las sales metálicas catalíticas se pueden formar a partir de impurezas en acero y MIC de calidad comercial, este producto no debe almacenarse en tambores o tanques de acero.
Toxicidad
El isocianato de metilo es extremadamente tóxico . No se conoce ningún antídoto . El valor límite umbral establecido por la Conferencia Estadounidense de Higienistas Industriales Gubernamentales es 0.02 ppm . MIC es tóxico por inhalación, ingestión y contacto en cantidades tan bajas como 0,4 ppm . Los síntomas de exposición incluyen tos, dolor de pecho , disnea , asma , irritación de los ojos , nariz y garganta , así como daño en la piel . Los niveles más altos de exposición, más de 21 ppm, pueden resultar en edema pulmonar o pulmonar , enfisema y hemorragias , neumonía bronquial y muerte . Aunque la mayoría de las personas no puede detectar el olor del isocianato de metilo a 5 ppm, sus potentes propiedades lagrimales proporcionan una excelente advertencia de su presencia (a una concentración de 2 a 4 partes por millón (ppm) los ojos del sujeto están irritados, mientras que a 21 ppm , los sujetos no podían tolerar la presencia de isocianato de metilo en el aire).
Se debe tener el cuidado adecuado para almacenar isocianato de metilo debido a su facilidad de polimerización exotérmica (ver Reacciones ) y su sensibilidad similar al agua. Solo se pueden usar con seguridad recipientes de acero inoxidable o vidrio; el MIC debe almacenarse a temperaturas inferiores a 40 ° C (104 ° F) y preferiblemente a 4 ° C (39 ° F).
El efecto tóxico del compuesto fue evidente en el desastre de Bhopal en 1984 , cuando alrededor de 42.000 kilogramos (93.000 libras) de isocianato de metilo y otros gases se liberaron de los depósitos subterráneos de la fábrica de Union Carbide India Limited (UCIL), en un área poblada de 3 de diciembre de 1984, matando a unas 3.500 personas inmediatamente y 15.000 más durante los próximos años.
Mecanismo de acción
Hasta las últimas décadas, el mecanismo de toxicidad del isocianato de metilo en humanos era en gran parte desconocido o poco claro. El isocianato de metilo y otros isocianatos son electrófilos y actualmente se cree que causan toxicidad por la alquilación de biomoléculas. Anteriormente se sospechaba que el mecanismo del isocianato de metilo era la carbamilación de la hemoglobina que interferiría con su capacidad de unión al oxígeno provocando hipoxia. Sin embargo, los experimentos mostraron que cuando las ratas y los conejillos de indias se expusieron al isocianato de metilo en concentraciones superiores a la CL 50 , solo el 2% de las moléculas de hemoglobina se carbamilaron, lo que sugiere que probablemente este no sea el mecanismo de toxicidad.
Ocurrencia extraterrestre
El 30 de julio de 2015, los científicos informaron que tras el primer aterrizaje del módulo de aterrizaje Philae en la superficie del cometa 67 / P , las mediciones de los instrumentos de la COSAC y Ptolomeo revelaron dieciséis compuestos orgánicos , cuatro de los cuales fueron vistos por primera vez en un cometa. incluyendo acetamida , acetona , isocianato de metilo y propionaldehído .
Referencias
enlaces externos
- Tema de seguridad y salud de NIOSH: isocianatos , del sitio web del Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU .: Banco de datos de sustancias peligrosas: isocianato de metilo