Ácido metacrílico - Methacrylic acid

Ácido metacrílico
Fórmula estructural del ácido metacrílico
Modelo de bola y palo de la molécula de ácido metacrílico
Nombres
Nombre IUPAC preferido
Ácido 2-metilprop-2-enoico
Otros nombres
Ácido metacrílico Ácido
2-metil-2-propenoico Ácido
α-metacrílico Ácido
2-metilacrílico Ácido
2-metilpropenoico
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
Abreviaturas MAA
CHEBI
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA 100.001.096 Edita esto en Wikidata
Número CE
Malla C008384
UNII
  • InChI = 1S / C4H6O2 / c1-3 (2) 4 (5) 6 / h1H2,2H3, (H, 5,6)
    Clave: CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N
  • CC (C (O) = O) = C
Propiedades
C 4 H 6 O 2
Masa molar 86,09 g / mol
Apariencia Líquido o sólido incoloro
Olor Acre, repulsivo
Densidad 1.015 g / cm 3
Punto de fusion 14 a 15 ° C (57 a 59 ° F; 287 a 288 K)
Punto de ebullición 161 ° C (322 ° F; 434 K)
9% (25 ° C)
Presión de vapor 0,7 mmHg (20 ° C)
Peligros
NFPA 704 (diamante de fuego)
3
2
2
punto de inflamabilidad 77,2 ° C (171,0 ° F; 350,3 K)
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.):
PEL (permitido)
 ninguno
REL (recomendado)
 TWA 20 ppm (70 mg / m 3 ) [piel]
IDLH (peligro inmediato)
 DAKOTA DEL NORTE
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

El ácido metacrílico , abreviado MAA , es un compuesto orgánico . Este líquido viscoso e incoloro es un ácido carboxílico con un olor acre desagradable. Es soluble en agua tibia y miscible con la mayoría de disolventes orgánicos. El ácido metacrílico se produce industrialmente a gran escala como precursor de sus ésteres , especialmente metacrilato de metilo (MMA) y poli (metacrilato de metilo) (PMMA). MAA se encuentra naturalmente en pequeñas cantidades en el aceite de manzanilla romana .

Producción

En la ruta más común, el ácido metacrílico se prepara a partir de acetonacianhidrina , que se convierte en sulfato de metacrilamida usando ácido sulfúrico. Este derivado, a su vez, se hidroliza a ácido metacrílico o se esterifica a metacrilato de metilo en un solo paso. En la segunda ruta, el isobutileno o el terc- butanol se oxidan a metacroleína y luego a ácido metacrílico. La metacroleína para este propósito también se puede obtener a partir de formaldehído y etileno . El ácido isobutírico también se puede deshidrogenar a ácido metacrílico.

También se puede preparar mediante descarboxilación de ácido itacónico , ácido citracónico y ácido mesacónico . Estos precursores verdes no tienen valor comercial. Sin embargo, se obtiene hirviendo ácidos citra- o meso-brompirotartáricos con álcalis .

Usos

El ácido metacrílico se usa en algunas bases para uñas para ayudar a que las uñas acrílicas se adhieran a la placa de la uña.

Reacciones

El ácido metacrílico se obtuvo por primera vez en forma de su éster etílico mediante el tratamiento de pentacloruro de fósforo con éster oxiisobutírico (sinónimo de ácido beta-hidroxi-butírico o ácido 3-hidroxibutírico ). Cuando se fusiona con un álcali, forma ácido propanoico . La amalgama de sodio la reduce a ácido isobutírico . En 1880 se describió una forma polimérica de ácido metacrílico.

Resina de éster vinílico típica derivada de bisfenol A diglicidiléter y ácido metacrílico.

Referencias

  1. ^ a b c d e f Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0386" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  2. ^ William Bauer, Jr. (2002). "Ácido metacrílico y derivados". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a16_441 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
  3. ^ "Productos - Productos para el cuidado de las uñas" . www.fda.gov . Administración de Drogas y Alimentos de los Estados Unidos. 2018-03-06 . Consultado el 3 de abril de 2019 .
  4. ^ https://www.vocabulary.com/dictionary/oxybutyric%20acid
  5. ↑ Edward Frankland Annalen , 1865, 136, p. 12
  6. ^ F. Engelhorn y col. Ana. , 1880, 200, pág. 70.
  7. ^ Pham, Ha Q .; Marcas, Maurice J. (2012). "Resina epoxica". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a09_547.pub2 .

enlaces externos

  • [1] Ácido metacrílico en Europa.