Etileno - Ethylene
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| Nombres | |||
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Nombre IUPAC
Etileno
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Nombre IUPAC preferido
Ethene |
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| Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol )
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| CHEBI | |||
| CHEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| Tarjeta de información ECHA |
100.000.742 
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| Número CE | |||
| KEGG | |||
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PubChem CID
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| UNII | |||
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Tablero CompTox ( EPA )
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| Propiedades | |||
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C 2H 4 |
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| Masa molar | 28,054 g · mol −1 | ||
| Apariencia | gas incoloro | ||
| Densidad | 1,178 kg / m 3 a 15 ° C, gas | ||
| Punto de fusion | −169,2 ° C (−272,6 ° F; 104,0 K) | ||
| Punto de ebullición | −103,7 ° C (−154,7 ° F; 169,5 K) | ||
| 0,131 mg / ml (25ºC); 2,9 mg / L | |||
| Solubilidad en etanol | 4,22 mg / L | ||
| Solubilidad en éter dietílico | bien | ||
| Acidez (p K a ) | 44 | ||
| Ácido conjugado | Etenio | ||
| -15,30 · 10 −6 cm 3 / mol | |||
| Viscosidad | 10,28 μPa · s | ||
| Estructura | |||
| D 2h | |||
| cero | |||
| Termoquímica | |||
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Entropía molar estándar ( S |
219,32 J · K −1 · mol −1 | ||
| +52,47 kJ / mol | |||
| Riesgos | |||
| Ficha de datos de seguridad |
Ver: página de datos ICSC 0475 |
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| Frases R (desactualizadas) | R12 R67 | ||
| Frases S (desactualizadas) | (S2) S9 S16 S33 S46 | ||
| NFPA 704 (diamante de fuego) | |||
| punto de inflamabilidad | −136 ° C (−213 ° F; 137 K) | ||
| 542,8 ° C (1,009,0 ° F; 815,9 K) | |||
| Compuestos relacionados | |||
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Compuestos relacionados
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Etano Acetileno Propeno |
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| Página de datos complementarios | |||
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Índice de refracción ( n ), constante dieléctrica (ε r ), etc. |
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Datos termodinámicos |
Comportamiento de fase sólido-líquido-gas |
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| UV , IR , RMN , MS | |||
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar ( ¿qué es ?)
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| Referencias de Infobox | |||
El etileno ( nombre IUPAC : eteno ) es un hidrocarburo que tiene la fórmula C
2H
4o H 2 C = CH 2 . Es un gas inflamable incoloro con un leve olor "dulce y almizclado " cuando está puro. Es el alqueno más simple (un hidrocarburo con dobles enlaces carbono-carbono ).
El etileno se usa ampliamente en la industria química y su producción mundial (más de 150 millones de toneladas en 2016) supera la de cualquier otro compuesto orgánico . Gran parte de esta producción se destina al polietileno , un plástico ampliamente utilizado que contiene cadenas poliméricas de unidades de etileno en varias longitudes de cadena. El etileno también es una importante hormona vegetal natural y se utiliza en la agricultura para forzar la maduración de los frutos. El hidrato de etileno es etanol .
Estructura y propiedades
Este hidrocarburo tiene cuatro átomos de hidrógeno unidos a un par de átomos de carbono que están conectados por un doble enlace . Los seis átomos que componen el etileno son coplanares . El ángulo HCH es de 117,4 °, cercano a los 120 ° para el carbono ideal con hibridación sp² . La molécula también es relativamente débil: la rotación alrededor del enlace CC es un proceso de muy baja energía que requiere romper el enlace π suministrando calor a 50 ° C.
El enlace π en la molécula de etileno es responsable de su útil reactividad. El doble enlace es una región de alta densidad de electrones , por lo que es susceptible al ataque de electrófilos . Muchas reacciones del etileno son catalizadas por metales de transición, que se unen transitoriamente al etileno usando los orbitales π y π *.
Al ser una molécula simple, el etileno es espectroscópicamente simple. Su espectro UV-vis todavía se utiliza como prueba de métodos teóricos.
Usos
Las principales reacciones industriales del etileno incluyen en orden de escala: 1) polimerización , 2) oxidación , 3) halogenación e hidrohalogenación , 4) alquilación , 5) hidratación , 6) oligomerización y 7) hidroformilación . En el Estados Unidos y Europa , aproximadamente el 90% de etileno se utiliza para producir óxido de etileno , dicloruro de etileno , etilbenceno y polietileno . La mayoría de las reacciones con etileno son de adición electrofílica .
Polimerización
El polietileno consume más de la mitad del suministro de etileno del mundo. El polietileno, también llamado polietileno y polietileno , es el plástico más utilizado en el mundo. Se utiliza principalmente para películas realice en envases , bolsas de transporte y basura revestimientos . Las alfa-olefinas lineales , producidas por oligomerización (formación de polímeros cortos) se utilizan como precursores , detergentes , plastificantes , lubricantes sintéticos , aditivos y también como comonómeros en la producción de polietilenos.
Oxidación
El etileno se oxida para producir óxido de etileno , una materia prima clave en la producción de tensioactivos y detergentes por etoxilación . El óxido de etileno también se hidroliza para producir etilenglicol , ampliamente utilizado como anticongelante para automóviles, así como glicoles de mayor peso molecular, éteres de glicol y tereftalato de polietileno .
El etileno sufre oxidación por el paladio para dar acetaldehído . Esta conversión sigue siendo un proceso industrial importante (10 millones de kg / año). El proceso procede a través de la complejación inicial de etileno a un centro de Pd (II).
Halogenación e hidrohalogenación
Los principales intermedios de la halogenación e hidrohalogenación de etileno incluyen dicloruro de etileno , cloruro de etilo y dibromuro de etileno . La adición de cloro conlleva una " oxicloración ", es decir, no se utiliza el cloro en sí. Algunos productos derivados de este grupo son el cloruro de polivinilo , el tricloroetileno , el percloroetileno , el cloroformo de metilo , los copolímeros y cloruro de polivinilideno y el bromuro de etilo .
Alquilación
Los principales intermediarios químicos de la alquilación con etileno es el etilbenceno , precursor del estireno . El estireno se utiliza principalmente en poliestireno para embalaje y aislamiento, así como en caucho de estireno-butadieno para neumáticos y calzado. En menor escala, etiltolueno , etilanilinas, 1,4-hexadieno y alquilos de aluminio . Los productos de estos intermedios incluyen poliestireno , poliésteres insaturados y terpolímeros de etileno-propileno .
Reacción de oxo
La hidroformilación (reacción oxo) del etileno da como resultado propionaldehído , un precursor del ácido propiónico y del alcohol n-propílico .
Hidratación
El etileno ha representado durante mucho tiempo el principal precursor no fermentativo del etanol . El método original implicaba su conversión en sulfato de dietilo , seguida de hidrólisis. El principal método practicado desde mediados de la década de 1990 es la hidratación directa de etileno catalizada por catalizadores ácidos sólidos :
- C 2 H 4 + H 2 O → CH 3 CH 2 OH
Dimerización a butenos
El etileno se dimeriza por hidrovinilación para dar n- butenos utilizando procesos autorizados por Lummus o IFP . El proceso Lummus produce n -butenos mixtos (principalmente 2-butenos ) mientras que el proceso IFP produce 1-buteno . El 1-buteno se utiliza como comonómero en la producción de ciertos tipos de polietileno .
Fruta y floración
El etileno es una hormona que afecta la maduración y floración de muchas plantas. Se usa ampliamente para controlar la frescura en horticultura y frutas .
Usos de nicho
Un ejemplo de un uso específico es como agente anestésico (en una proporción de 85% de etileno / 15% de oxígeno). Otro uso es como gas de soldadura.
Producción
La producción mundial de etileno fue de 107 millones de toneladas en 2005, 109 millones de toneladas en 2006, 138 millones de toneladas en 2010 y 141 millones de toneladas en 2011. En 2013, al menos 117 empresas de 32 países producían etileno. Para satisfacer la demanda cada vez mayor de etileno, se agregan fuertes aumentos en las instalaciones de producción a nivel mundial, particularmente en el Medio Oriente y en China .
Proceso industrial
El etileno se produce mediante varios métodos en la industria petroquímica . Un método principal es el craqueo con vapor (SC), en el que los hidrocarburos y el vapor se calientan a 750–950 ° C. Este proceso convierte grandes hidrocarburos en pequeños e introduce insaturación. Cuando el etano es la materia prima, el etileno es el producto. El etileno se separa de la mezcla resultante mediante compresión y destilación repetidas . En Europa y Asia, el etileno se obtiene principalmente del craqueo de nafta, gasóleo y condensados con la coproducción de propileno, olefinas C4 y aromáticos (gasolina de pirólisis). Otras tecnologías empleadas para la producción de etileno incluyen el acoplamiento oxidativo de metano , síntesis de Fischer-Tropsch , metanol en olefinas (MTO) y deshidrogenación catalítica.
Síntesis de laboratorio
Aunque es de gran valor industrial, el etileno rara vez se sintetiza en el laboratorio y normalmente se compra. Puede producirse mediante deshidratación de etanol con ácido sulfúrico o en fase gaseosa con óxido de aluminio .
Biosíntesis
El etileno se produce a partir de la metionina en la naturaleza. El precursor inmediato es el ácido 1-aminociclopropano-1-carboxílico .
Ligando
El etileno es un ligando fundamental en los complejos de alquenos de metales de transición . Uno de los primeros compuestos organometálicos, la sal de Zeise es un complejo de etileno. Los reactivos útiles que contienen etileno incluyen Pt (PPh 3 ) 2 (C 2 H 4 ) y Rh 2 Cl 2 (C 2 H 4 ) 4 . La hidroformilación de etileno catalizada por Rh se realiza a escala industrial para proporcionar propionaldehído .
Historia
Algunos geólogos y eruditos creen que el famoso Oráculo griego de Delfos (la Pitia ) entró en su estado de trance como efecto del etileno que se eleva desde las fallas del suelo.
El etileno parece haber sido descubierto por Johann Joachim Becher , quien lo obtuvo calentando etanol con ácido sulfúrico; mencionó el gas en su Physica Subterranea (1669). Joseph Priestley también menciona el gas en sus Experimentos y observaciones relativas a las diversas ramas de la filosofía natural: con una continuación de las observaciones en el aire (1779), donde informa que Jan Ingenhousz vio el etileno sintetizado de la misma manera por un Sr. Enée. en Amsterdam en 1777 y que Ingenhousz posteriormente produjo el gas él mismo. Las propiedades del etileno fueron estudiadas en 1795 por cuatro químicos holandeses , Johann Rudolph Deimann, Adrien Paets van Troostwyck, Anthoni Lauwerenburgh y Nicolas Bondt, quienes descubrieron que se diferenciaba del gas hidrógeno y que contenía tanto carbono como hidrógeno. Este grupo también descubrió que el etileno se podía combinar con cloro para producir el aceite de los químicos holandeses , 1,2-dicloroetano ; este descubrimiento dio al etileno el nombre que se le dio en ese momento, gas olefiante ( gas que produce petróleo). El término gas olefiante es a su vez el origen etimológico de la palabra moderna "olefina", la clase de hidrocarburos en la que el etileno es el primer miembro.
A mediados del siglo XIX, el sufijo -ene (una raíz griega antigua añadida al final de los nombres femeninos que significan "hija de") se usaba ampliamente para referirse a una molécula o parte de ella que contenía un átomo de hidrógeno menos que la molécula que era modificado. Por tanto, el etileno ( C
2H
4) era la "hija de etilo " ( C
2H
5). El nombre etileno se utilizó en este sentido ya en 1852.
En 1866, el químico alemán August Wilhelm von Hofmann propuso un sistema de nomenclatura de hidrocarburos en el que los sufijos -ane, -ene, -ine, -one y -une se usaban para denotar los hidrocarburos con 0, 2, 4, 6, y 8 hidrógenos menos que su alcano original . En este sistema, el etileno se convirtió en eteno . El sistema de Hofmann finalmente se convirtió en la base de la nomenclatura de Ginebra aprobada por el Congreso Internacional de Químicos en 1892, que sigue siendo el núcleo de la nomenclatura de la IUPAC . Sin embargo, en ese momento, el nombre de etileno estaba profundamente arraigado y sigue siendo de amplio uso hoy en día, especialmente en la industria química.
Tras la experimentación de Luckhardt, Crocker y Carter en la Universidad de Chicago, se utilizó etileno como anestésico. Permaneció en uso durante la década de 1940 incluso cuando se estaba eliminando el cloroformo. Su olor acre y su naturaleza explosiva limitan su uso en la actualidad.
Nomenclatura
Las reglas de nomenclatura de la IUPAC de 1979 hicieron una excepción para retener el nombre no sistemático etileno ; sin embargo, esta decisión se revirtió en las reglas de 1993 y permanece sin cambios en las recomendaciones más recientes de 2013, por lo que el nombre de la IUPAC ahora es ethene . Tenga en cuenta que en el sistema IUPAC, el nombre de etileno se reserva para el grupo divalente -CH 2 CH 2 -. Por lo tanto, se permiten nombres como óxido de etileno y dibromuro de etileno , pero no el uso del nombre etileno para el alqueno de dos carbonos. No obstante, el uso del nombre etileno para H 2 C = CH 2 todavía prevalece entre los químicos de América del Norte.
La seguridad
Como todos los hidrocarburos, el etileno es un asfixiante combustible . Está catalogado como carcinógeno de clase 3 de la IARC , ya que no hay evidencia actual de que cause cáncer en humanos.
Ver también
- RediRipe , un detector de etileno en frutas.