Mestanolona - Mestanolone
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| Datos clinicos | |
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| Nombres comerciales | Androstalone, Ermalone, otros |
| Otros nombres | RU-143; Metilandrostanolona; Metildihidrotestosterona; Metil-DHT; 17 \ alpha - metil - 4,5 \ alpha - dihidrotestosterona; 17α-Metil-DHT; 17α-Metil-5α-androstan-17β-ol-3-ona; |
| AHFS / Drugs.com | Nombres internacionales de medicamentos |
| Vías de administración |
Oral |
| Clase de droga | Andrógeno ; Esteroide anabólico |
| Código ATC | |
| Estatus legal | |
| Estatus legal | |
| Datos farmacocinéticos | |
| Metabolismo | Hígado |
| Excreción | Orina |
| Identificadores | |
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| Número CAS | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| CHEMBL | |
| Tablero CompTox ( EPA ) | |
| Tarjeta de información ECHA |
100.007.549 
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| Datos químicos y físicos | |
| Fórmula | C 20 H 32 O 2 |
| Masa molar | 304,474 g · mol −1 |
| Modelo 3D ( JSmol ) | |
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  (¿qué es esto?) (verificar)
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La mestanolona , también conocida como methylandrostanolone y vendida bajo las marcas Androstalone y Ermalone entre otras, es un medicamento de andrógenos y esteroides anabólicos (AAS) que en su mayoría ya no se usa. Sin embargo, todavía está disponible para su uso en Japón . Se toma por vía oral .
Los efectos secundarios de la mestanolona incluyen síntomas de masculinización como acné , aumento del crecimiento del cabello , cambios en la voz y aumento del deseo sexual . También puede causar daño hepático . El fármaco es un andrógeno sintético y un esteroide anabólico y, por tanto, es un agonista del receptor de andrógenos (AR), el objetivo biológico de los andrógenos como la testosterona y la dihidrotestosterona (DHT). Tiene fuertes efectos androgénicos y efectos anabólicos débiles , lo que lo hace útil para producir efectos psicológicos y conductuales masculinos . La droga no tiene efectos estrogénicos .
La mestanolona se descubrió en 1935 y se introdujo para uso médico en la década de 1950. Además de su uso médico, la mestanolona se ha utilizado para mejorar el físico y el rendimiento . Se utilizó en Alemania Oriental en atletas olímpicos como parte de un programa de dopaje patrocinado por el estado en las décadas de 1970 y 1980. La droga es una sustancia controlada en muchos países, por lo que el uso no médico es generalmente ilícito.
Usos médicos
Formas disponibles
La mestanolona estaba disponible en forma de tabletas sublinguales de 25 mg (nombre de marca Ermalone).
Farmacología
Farmacodinamia
La mestanolona es un AAS, con efectos tanto androgénicos como anabólicos . Es muy similar en sus efectos a la androstanolona (dihidrotestosterona; DHT) y se puede considerar como una versión oral activa de este AAS. Debido a la inactivación por la 3α-hidroxiesteroide deshidrogenasa (3α-HSD) en el músculo esquelético , la mestanolona se describe como un agente anabólico muy pobre , de manera similar a la androstanolona y la mesterolona . Como la mestanolona está reducida en 5α , no se puede aromatizar y, por lo tanto, no tiene propensión a los efectos secundarios estrogénicos como la ginecomastia . El fármaco tampoco tiene actividad progestágena . Como otros AAS 17α-alquilados, la mestanolona es hepatotóxica .
Farmacocinética
Debido a su grupo metilo C17α , a diferencia de la androstanolona, la mestanolona es activa por vía oral .
Química
Mestanolona, también conocido como 17α-metil-4,5α-dihidrotestosterona (17α-metil-DHT) o como 17α-metil-5α-androstan-17β-ol-3-ona, es un sintético androstano esteroide y un 17α-alquilados derivado de dihidrotestosterona (DHT). Se diferencia de la DHT solo por la presencia del grupo metilo en la posición C17α. Los parientes sintéticos cercanos de la mestanolona incluyen oxandrolona (2-oxa-17α-metil-DHT), oximetolona (2-hidroximetilen-17α-metil-DHT) y estanozolol (un derivado de 17α-metil-DHT (mestanolona) con un anillo pirazol fusionado al anillo A).
Efectos secundarios
Los efectos secundarios de la mestanolona incluyen virilización y hepatotoxicidad, entre otros.
Historia
La mestanolona se sintetizó por primera vez en 1935 junto con la metiltestosterona y el metandriol . Fue desarrollado por Roussel en la década de 1950 y se introdujo para uso médico, bajo las marcas Androstalone y Ermalone, al menos en 1960. Se comercializó en Alemania . Originalmente se pensó que la droga era un potente agente anabólico , pero la investigación posterior mostró que en realidad tiene efectos anabólicos relativamente débiles y es principalmente un andrógeno. La mestanolona se usó como agente antidopaje en atletas que competían en los Juegos Olímpicos de Alemania Oriental debido a un programa de dopaje patrocinado por el estado en las décadas de 1970 y 1980. Se dice que su valor ha sido menor como constructor de músculos y más como andrógeno en el sistema nervioso central y la interacción neuromuscular , mejorando la velocidad, fuerza, agresión , concentración , resistencia y resistencia al estrés . Hoy en día, la mestanolona se ha suspendido principalmente en la medicina, aunque todavía está disponible en Japón .
sociedad y Cultura
Nombres genéricos
Mestanolona es el nombre genérico del fármaco y su INN , BAN y JAN .
Nombres de marca
La mestanolona se comercializaba con las marcas Andoron, Androstalone, Ermalone, Mesanolon y Notandron, entre muchas otras.
Disponibilidad
La mestanolona se ha descontinuado en su mayoría, pero sigue estando disponible en Japón .
Referencias