Bromodesoxiuridina - Bromodeoxyuridine
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| Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido
5-Bromo-1 - [(2 R , 4 S , 5 R ) -4-hidroxi-5- (hidroximetil) oxolan-2-il] pirimidina-2,4 (1 H , 3 H ) -diona |
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Tarjeta de información ECHA |
100.000.378 
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| Malla | Bromodesoxiuridina |
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PubChem CID
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| UNII | |
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Tablero CompTox ( EPA )
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| Propiedades | |
| C 9 H 11 Br N 2 O 5 | |
| Masa molar | 307.100 g · mol −1 |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar ( ¿qué es ?)
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| Referencias de Infobox | |
La bromodesoxiuridina ( 5-bromo-2'-desoxiuridina , BrdU , BUdR , BrdUrd , broxuridina ) es un análogo de nucleósido sintético con una estructura química similar a la timidina . BrdU se usa comúnmente para estudiar la proliferación celular en tejidos vivos y se ha estudiado como radiosensibilizador y herramienta de diagnóstico en personas con cáncer .
Durante la fase S del ciclo celular (cuando se produce la replicación del ADN ), se puede incorporar BrdU en lugar de timidina en moléculas de ADN recién sintetizadas de células en división. Las células que han realizado recientemente la replicación del ADN o la reparación del ADN pueden detectarse con anticuerpos específicos para BrdU utilizando técnicas como la inmunohistoquímica o la inmunofluorescencia . Las células marcadas con BrdU en humanos pueden detectarse hasta dos años después de la infusión de BrdU.
Debido a que BrdU puede reemplazar la timidina durante la replicación del ADN, puede causar mutaciones y, por lo tanto, su uso es potencialmente un peligro para la salud. Sin embargo, debido a que no es radioactivo ni mielotóxico a concentraciones de marcaje, se prefiere ampliamente para estudios in vivo de la proliferación de células cancerosas . Sin embargo, a concentraciones radiosensibilizantes , BrdU se vuelve mielosupresor, lo que limita su uso para radiosensibilizar.
BrdU difiere de timidina en que BrdU sustitutos un bromo átomo para de timidina CH 3 grupo. La sustitución de Br puede usarse en experimentos de difracción de rayos X en cristales que contienen ADN o ARN. El átomo de Br actúa como un dispersor anómalo y su mayor tamaño afectará la difracción de rayos X del cristal lo suficiente como para detectar también diferencias isomorfas .
La bromodesoxiuridina libera el silenciamiento génico causado por la metilación del ADN.
BrdU también se puede utilizar para identificar microorganismos que responden a sustratos de carbono específicos en ambientes acuáticos y del suelo. Un sustrato de carbono agregado a las incubaciones de muestras ambientales provocará el crecimiento de microorganismos que pueden utilizar ese sustrato. Estos microorganismos luego incorporarán BrdU en su ADN a medida que crecen. A continuación, el ADN comunitario puede aislarse y purificarse el ADN marcado con BrdU utilizando una técnica de inmunocaptura. La secuenciación posterior del ADN marcado se puede utilizar para identificar los taxones microbianos que participaron en la degradación de la fuente de carbono añadida.
Sin embargo, no es seguro que todos los microbios presentes en una muestra ambiental puedan incorporar BrdU en su biomasa durante la síntesis de ADN de novo . Por lo tanto, un grupo de microorganismos puede responder a una fuente de carbono pero pasar desapercibido con esta técnica. Además, esta técnica está sesgada hacia la identificación de microorganismos con genomas ricos en A y T.