Timidina - Thymidine
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| Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido
1 - [(2 R , 4 S , 5 R ) -4-Hidroxi-5- (hidroximetil) oxolan-2-il] -5-metilpirimidina-2,4 (1 H , 3 H ) -diona |
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| Otros nombres
Desoxitimidina, Td, dT, 1 - [(2 R , 4 S , 5 R ) -4-Hidroxi-5- (hidroximetil) tetrahidrofur-2-il] -5-metil-1,3-dihidropirimidina-2,4- dione
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| Tarjeta de información ECHA |
100.000.065 
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| Malla | Desoxitimidina |
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PubChem CID
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| UNII | |
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Tablero CompTox ( EPA )
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| Propiedades | |
| C 10 H 14 N 2 O 5 | |
| Masa molar | 242.231 g · mol −1 |
| Punto de fusion | 185 ° C |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar ( ¿qué es ?)
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| Referencias de Infobox | |
La timidina ( símbolo dT o dThd ), también conocida como desoxitimidina , desoxirribosiltimina o desoxirribósido de timina , es un desoxinucleósido de pirimidina . La desoxitimidina es el nucleósido T del ADN , que se empareja con la desoxiadenosina (A) en el ADN de doble hebra. En biología celular se utiliza para sincronizar las células en la fase G1 / S temprana. El prefijo deoxy- a menudo se omite ya que no hay precursores de nucleótidos de timina involucrados en la síntesis de ARN.
Antes del auge del uso de timidina causado por la necesidad de timidina en la producción del fármaco antirretroviral azidotimidina (AZT), gran parte de la producción mundial de timidina provenía de esperma de arenque . La timidina se encuentra casi exclusivamente en el ADN, pero también en el bucle T del ARNt .
Estructura y propiedades
En su composición, la desoxitimidina es un nucleósido compuesto por desoxirribosa (un azúcar pentosa ) unido a la pirimidina base timina .
Desoxitimidina puede ser fosforilada con uno, dos o tres grupos de ácido fosfórico, la creación de dTMP ( d eoxy t hymidine m ono p hosphate), dTDP , o dTTP (para el d i- y t RI- fosfatos, respectivamente).
Existe en forma sólida como pequeños cristales blancos o polvo cristalino blanco . Tiene un peso molecular de 242.229 U y un punto de fusión de 185 ° C . La estabilidad de la desoxitimidina a temperatura y presión estándar (STP) es muy alta.
La desoxitimidina no es tóxica y, como parte de uno de los cuatro nucleósidos del ADN, es un compuesto natural que existe en todos los organismos vivos y virus de ADN. En lugar de timidina, el ARN contiene uridina ( uracilo unido a ribosa ). El uracilo es químicamente muy similar a la timina, que también se conoce como 5-metiluracilo. Dado que los nucleótidos de timina son precursores del ADN (pero no del ARN), el prefijo "desoxi" a menudo se omite, es decir, la desoxitimidina a menudo se llama simplemente timidina.
La timidina está catalogada como un teratógeno químico .
Análogos modificados
La yododesoxiuridina es un radiosensibilizador y aumenta la cantidad de daño del ADN recibido por la radiación ionizante.
Azidotimidina (AZT): se utiliza en el tratamiento de la infección por VIH . AZT inhibe el proceso de transcripción inversa , un paso crítico en el ciclo de vida viral .
La timidina radiomarcada (TdR), como la timidina tritiada ( 3 H-TdR), se usa comúnmente en ensayos de proliferación celular. La timidina se incorpora a las células en división y el nivel de esta incorporación, medido con un contador de centelleo líquido , es proporcional a la cantidad de proliferación celular. Por ejemplo, la proliferación de linfocitos se puede medir de esta manera en los trastornos linfoproliferativos .
La bromodesoxiuridina (BrdU) es otro análogo de timidina que se usa a menudo para la detección de células en proliferación en tejidos vivos.
La 5-etinil-2´-desoxiuridina (EdU) es un análogo de timidina que se incorpora al ADN de células en división y se utiliza para analizar la síntesis de ADN en cultivos celulares o tejidos vivos. Puede visualizarse uniendo covalentemente una azida fluorescente usando química de clic , que es menos severa que las condiciones usadas para exponer el epítopo a los anticuerpos BrdU.
La edoxudina es un fármaco antivírico .
El desequilibrio de timidina induce mutación y recombinación
Durante el crecimiento del bacteriófago T4 , un exceso de disponibilidad de timidina aumenta la mutación . Una deficiencia de timidina durante el crecimiento también aumenta la mutación. Se cultivó un auxótrofo de timidilato de la levadura diploide Saccharomyces cerevisiae en condiciones en las que los niveles de timidiato variaban de exceso a agotamiento. Se observó que los niveles altos de timidilato eran mutagénicos y recombinogénicos, mientras que la inanición por timidilato era recombinogénica pero solo ligeramente mutagénica.