Berberina - Berberine
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| Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido
9,10-Dimetoxi-5,6-dihidro-2 H -7λ 5 - [1,3] dioxolo [4,5- g ] isoquinolino [3,2- a ] isoquinolin-7-ilio |
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| Otros nombres
Umbellatina;
5,6-dihidro-9,10-dimetoxibenzo [ g ] -1,3-benzodioxolo [5,6-a] quinolizinio |
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| 3570374 | |
| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| Tarjeta de información ECHA |
100.016.572 
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| Número CE | |
| KEGG | |
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PubChem CID
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| UNII | |
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Tablero CompTox ( EPA )
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| Propiedades | |
| C 20 H 18 N O 4 + | |
| Masa molar | 336,366 g · mol −1 |
| Apariencia | Sólido amarillo |
| Punto de fusion | 145 ° C (293 ° F; 418 K) |
| Lentamente soluble | |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar ( ¿qué es ?)
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| Referencias de Infobox | |
La berberina es una sal de amonio cuaternario del grupo protoberberina de alcaloides bencilisoquinolínicos que se encuentran en plantas como Berberis , como Berberis vulgaris (agracejo), Berberis aristata (cúrcuma de árbol), Mahonia aquifolium (uva de Oregón), Hydrastis canadensis (sello de oro), Xantlicissimahorhiza simp (raíz amarilla), Phellodendron amurense (alcornoque de Amur), Coptis chinensis (hilo de oro chino), Tinospora cordifolia , Argemone mexicana (amapola espinosa) y Eschscholzia californica (amapola californiana). La berberina se encuentra generalmente en las raíces, rizomas , tallos y corteza.
Debido a su color amarillo, las especies de Berberis se usaban para teñir lana, cuero y madera. Bajo luz ultravioleta , la berberina muestra una fuerte fluorescencia amarilla , lo que la hace útil en histología para teñir heparina en mastocitos . Como tinte natural, la berberina tiene un índice de color de 75160.
Investigación y efectos adversos
La seguridad del uso de berberina para cualquier condición no está adecuadamente definida por investigaciones clínicas de alta calidad .
Su potencial para causar efectos adversos es alto, incluidas las interacciones adversas con los medicamentos recetados , lo que reduce el efecto previsto de las terapias establecidas. La berberina inhibe las enzimas CYP2D6 y CYP3A4 que participan en el metabolismo de sustancias endógenas y xenobióticos , incluidos muchos medicamentos recetados.
Es particularmente inseguro para su uso en niños. Por otro lado, en mayo de 2021, se publicó un artículo de revisión exhaustivo que destacaba la eficacia de la berberina como un fármaco prometedor contra el herpesvirus oncogénico.
Biosíntesis
El alcaloide berberina tiene un esqueleto tetracíclico derivado de un sistema benciltetrahidroisoquinolina con la incorporación de un átomo de carbono extra como puente. La formación del puente de berberina se racionaliza como un proceso oxidativo en el que el grupo N - metilo , suministrado por S - adenosil metionina (SAM), se oxida a un ión iminio y se produce una ciclación del anillo aromático en virtud del grupo fenólico. .
La reticulina se conoce como el precursor inmediato de los alcaloides de protoberberina en las plantas. La berberina es un alcaloide derivado de la tirosina . La L- DOPA y el ácido 4-hidroxipirúvico provienen de la L- tirosina. Aunque se usan dos moléculas de tirosina en la ruta biosintética, solo el fragmento de fenetilamina del sistema de anillo de tetrahidroisoquinolina se forma a través de DOPA, los átomos de carbono restantes provienen de la tirosina a través del 4-hidroxifenilacetaldehído. L -DOPA pierde dióxido de carbono para formar dopamina 1 . Asimismo, el ácido 4-hidroxipirúvico también pierde dióxido de carbono para formar 4-hidroxifenilacetaldehído 2 . La dopamina 1 luego reacciona con 4-hidroxi-fenilacetaldehído 2 para formar ( S ) -norcolaurina 3 en una reacción similar a la reacción de Mannich . Después de la oxidación y metilación por SAM , se forma ( S ) -reticulina 4 . ( S ) -reticulina sirve como intermedio fundamental para otros alcaloides. La oxidación de la amina terciaria a continuación, se produce y un ion iminio se forma 5 . En una reacción similar a la de Mannich, la posición orto del fenol es nucleofílica y los electrones se empujan para formar 6 . Luego, el producto 6 sufre tautomería ceto-enólica para formar ( S ) -escoulerina, que luego es metilada por SAM para formar ( S ) -tetrahidrocolumbamina 7 . A continuación, el producto 7 se oxida para formar el anillo de metilendioxi a partir del orto- metoxifenol, mediante una enzima dependiente de O 2 , NADPH y citocromo P450 , dando ( S ) -canadina 8 . A continuación, se oxida la ( S ) -canadina para dar el sistema de isoquinolinio cuaternario de la berberina. Esto ocurre en dos pasos de oxidación separados, ambos requieren oxígeno molecular, con H 2 O 2 y H 2 O producidos en los procesos sucesivos.