Auxocromo - Auxochrome

Un auxocromo (del griego antiguo αὐξάνω auxanō "aumento" y χρῶμα chrōma "color") es un grupo de átomos unidos a un cromóforo que modifica la capacidad de ese cromóforo para absorber luz . Ellos mismos no logran producir el color; pero cuando está presente junto con los cromóforos en un compuesto orgánico intensifica el color del cromógeno . Los ejemplos incluyen el grupo hidroxilo (-OH), el grupo amino (-NH 2 ), el grupo aldehído (-CHO) y el grupo metilmercaptano (-SCH 3 ).

Un auxocromo es un grupo funcional de átomos con uno o más pares de electrones solitarios cuando se unen a un cromóforo, altera tanto la longitud de onda como la intensidad de absorción . Si estos grupos están en conjugación directa con el sistema pi del cromóforo, pueden aumentar la longitud de onda a la que se absorbe la luz y, como resultado, intensificar la absorción. Una característica de estos auxocromos es la presencia de al menos un par solitario de electrones que puede verse como una extensión del sistema conjugado por resonancia .

Efectos sobre el cromóforo

Aumenta el color de cualquier compuesto orgánico . Por ejemplo, el benceno no muestra color porque no tiene cromóforo; pero el nitrobenceno es de color amarillo pálido debido a la presencia de un grupo nitro (-NO 2 ) que actúa como cromóforo. Pero el p -hidroxinitrobenceno exhibe un color amarillo intenso, en el que el grupo -OH actúa como un auxocromo. Aquí el auxocromo (−OH) se conjuga con el cromóforo −NO 2 . Se observa un comportamiento similar en el azobenceno que tiene un color rojo, pero el p -hidroxiazobenceno es de color rojo oscuro.

La presencia de un auxocromo en la molécula de cromógeno es esencial para hacer un tinte . Sin embargo, si un auxocromo está presente en la posición meta del cromóforo, no afecta el color.

Un auxocromo se conoce como un compuesto que produce un cambio bathocrómico , también conocido como desplazamiento al rojo porque aumenta la longitud de onda de absorción, por lo que se acerca a la luz infrarroja . Las reglas de Woodward-Fieser estiman el cambio en la longitud de onda de absorción máxima para varios auxocromos unidos a un sistema conjugado en una molécula orgánica.

Un auxocromo ayuda a que un tinte se adhiera al objeto que se va a colorear. La disociación electrolítica del grupo auxocromo ayuda en la unión y es por esta razón que una sustancia básica toma un tinte ácido .

Explicación de la modificación de color

Una molécula exhibe color porque absorbe colores solo de ciertas frecuencias y refleja o transmite otras. Son capaces de absorber y emitir luz de varias frecuencias. Las ondas de luz con una frecuencia muy cercana a su frecuencia natural se absorben fácilmente. Este fenómeno, conocido como resonancia , significa que la molécula puede absorber radiación de una frecuencia particular que es la misma que la frecuencia del movimiento de los electrones dentro de la molécula. El cromóforo es la parte de la molécula donde la diferencia de energía entre dos orbitales moleculares diferentes cae dentro del rango del espectro visible y, por lo tanto, absorbe algunos colores particulares de la luz visible. Por tanto, la molécula aparece coloreada. Cuando los auxocromos se unen a la molécula, la frecuencia natural del cromóforo cambia y, por lo tanto, se modifica el color. Diferentes auxocromos producen diferentes efectos en el cromóforo que a su vez provoca la absorción de luz de otras partes del espectro. Normalmente se eligen auxocromos que intensifican el color.

Clasificación

Existen principalmente dos tipos de auxocromos:

Referencias

  1. ^ Vishwanathan, M. Principios de química orgánica . Kollam, Kerala: Publicaciones Jai Sai. pag. 2/30.
  2. ^ Gronowitz, Salo JO (1958). Arkiv för Kemi . 27 : 239. Falta o vacío |title=( ayuda )
  3. ^ "El espectro del tinte" . Nuevo científico . Información comercial de Reed. 122 (1665): 52. Mayo de 1989. ISSN  0262-4079 .