Sulfonato - Sulfonate

El ion sulfonato.

Un sulfonato es una sal o éster de un ácido sulfónico . Contiene el grupo funcional R- SO-
3, donde R es un grupo orgánico. Los sulfonatos son la base conjugada de los ácidos sulfónicos. Los sulfonatos son generalmente estables en agua, no oxidantes e incoloros. Muchos compuestos útiles e incluso algunos bioquímicos contienen sulfonatos.

Sales de sulfonato

Los alquilbencenosulfonatos son detergentes que se encuentran en los champús , el detergente para la ropa en pasta de dientes , el líquido para lavar platos , etc.

Aniones con la fórmula general RSO-
3se llaman sulfonatos. Son las bases conjugadas de ácidos sulfónicos con fórmula RSO 2 OH. Como los ácidos sulfónicos tienden a ser ácidos fuertes , los sulfonatos correspondientes son bases débiles . Debido a la estabilidad de los aniones sulfonato, los cationes de las sales sulfonato como el triflato de escandio tienen aplicación como ácidos de Lewis .

Una reacción orgánica clásica para la preparación de sulfonatos es la de haluros de alquilo con sulfitos como el sulfito de sodio , descrita por primera vez por Adolph Strecker en 1868 ( alquilación de sulfito de Strecker ). La reacción general es:

RX + M
2ASI QUE
3→ RSO 3 M + MX

El yoduro se utiliza como catalizador .

El ablandamiento del agua generalmente implica la eliminación de iones de calcio en el agua utilizando una resina de intercambio iónico sulfonado .

Ésteres sulfónicos

Los ésteres con la fórmula general R 1 SO 2 OR 2 se denominan ésteres sulfónicos . Los miembros individuales de la categoría se denominan de forma análoga a cómo se denominan los ésteres carboxílicos ordinarios . Por ejemplo, si el grupo R 2 es un grupo metilo y el grupo R 1 es un grupo trifluorometilo, el compuesto resultante es trifluorometanosulfonato de metilo .

Los ésteres sulfónicos se utilizan como reactivos en la síntesis orgánica, principalmente porque el grupo RSO 3 - es un buen grupo saliente , especialmente cuando R es captador de electrones. El triflato de metilo , por ejemplo, es un reactivo metilante fuerte.

Los sulfonatos se utilizan comúnmente para conferir solubilidad en agua a los reticulantes de proteínas como N -hidroxisulfosuccinimida (Sulfo-NHS), BS3 , Sulfo-SMCC, etc.

Sultones

Propano-1,3-sultona

Los ésteres sulfónicos cíclicos se denominan sultonas . Un ejemplo es el propano-1,3-sultona . Algunas sultonas son intermedios de vida corta, que se utilizan como agentes alquilantes fuertes para introducir un grupo sulfonato cargado negativamente. En presencia de agua, se hidrolizan lentamente a los ácidos hidroxisulfónicos. Las oximas de sultona son intermediarios clave en la síntesis del fármaco anticonvulsivo zonisamida .

La tisocromida es un ejemplo de sultona.

Ejemplos de

Ver también

Referencias