Cromóforo - Chromophore

Las hojas cambian de color en el otoño porque sus cromóforos ( moléculas de clorofila ) se descomponen y dejan de absorber la luz roja y azul.

Un cromóforo es la parte de una molécula responsable de su color . El color que ven nuestros ojos es el que no absorbe el objeto reflectante dentro de un cierto espectro de longitud de onda de luz visible . El cromóforo es una región en la molécula donde la diferencia de energía entre dos orbitales moleculares separados cae dentro del rango del espectro visible. Por tanto, la luz visible que incide en el cromóforo puede absorberse excitando un electrón de su estado fundamental a un estado excitado . En las moléculas biológicas que sirven para capturar o detectar la energía de la luz, el cromóforo es la fracción que provoca un cambio conformacional de la molécula cuando es golpeada por la luz.

Las plantas sanas se perciben como verdes porque la clorofila absorbe principalmente las longitudes de onda azul y roja, pero la luz verde, reflejada por las estructuras de las plantas como las paredes celulares, se absorbe menos.
Los once dobles enlaces conjugados que forman el cromóforo de la molécula de β-caroteno están resaltados en rojo.

Cromóforos del sistema de enlace pi conjugado

Los restos de porfirina en nuestros glóbulos rojos, cuya función principal es unir átomos de hierro que capturan oxígeno, dan como resultado los cromóforos hemo que dan a la sangre humana su color rojo. El cuerpo degrada el hemo en biliverdina (que da a los moretones su color azul verdoso), que a su vez se degrada en bilirrubina (que da a los pacientes con ictericia un tono de piel amarillo).
En el ojo humano , la molécula retiniana es un cromóforo conjugado . La retina comienza en una conformación 11-cis-retiniana que, al capturar un fotón γ (luz) de la longitud de onda correcta, se endereza en una conformación totalmente trans-retiniana . Este cambio de conformación empuja contra una proteína opsina en la retina , lo que desencadena una cascada de señalización química que puede resultar en la percepción de luz o imágenes por parte del cerebro humano.

Al igual que dos orbitales p adyacentes en una molécula formarán un enlace pi , tres o más orbitales p adyacentes en una molécula pueden formar un sistema pi conjugado . En un sistema pi conjugado, los electrones pueden capturar ciertos fotones cuando los electrones resuenan a una cierta distancia de los orbitales p, de manera similar a como una antena de radio detecta fotones a lo largo de su longitud. Normalmente, cuanto más conjugado (más largo) es el sistema pi, más larga se puede capturar la longitud de onda del fotón. En otras palabras, con cada doble enlace adyacente agregado que vemos en un diagrama de moléculas, podemos predecir que el sistema tendrá progresivamente más probabilidades de parecer amarillo a nuestros ojos, ya que es menos probable que absorba la luz amarilla y más probable que absorba la luz roja. ("Los sistemas conjugados de menos de ocho dobles enlaces conjugados absorben solo en la región ultravioleta y son incoloros para el ojo humano", "Los compuestos que son azules o verdes normalmente no se basan únicamente en dobles enlaces conjugados").

En los cromóforos conjugados , los electrones saltan entre niveles de energía que son orbitales pi extendidos , creados por una serie de enlaces simples y dobles alternos , a menudo en sistemas aromáticos . Los ejemplos comunes incluyen retinal (usado en el ojo para detectar la luz), varios colorantes de alimentos , tintes para telas ( compuestos azo ), indicadores de pH , licopeno , β-caroteno y antocianinas . Varios factores en la estructura de un cromóforo intervienen en determinar en qué región de longitud de onda en un espectro absorberá el cromóforo. Alargar o extender un sistema conjugado con más enlaces insaturados (múltiples) en una molécula tenderá a cambiar la absorción a longitudes de onda más largas. Las reglas de Woodward-Fieser se pueden utilizar para aproximar la longitud de onda de absorción máxima visible ultravioleta en compuestos orgánicos con sistemas de enlaces pi conjugados.

Algunos de estos son cromóforos de complejos metálicos, que contienen un metal en un complejo de coordinación con ligandos. Algunos ejemplos son la clorofila , que es utilizada por las plantas para la fotosíntesis y la hemoglobina , el transportador de oxígeno en la sangre de los animales vertebrados. En estos dos ejemplos, un metal forma un complejo en el centro de un anillo de macrociclo de tetrapirrol : el metal es hierro en el grupo hemo (hierro en un anillo de porfirina ) de la hemoglobina, o magnesio forma un complejo en un anillo de tipo clorina en el caso de la clorofila. . El sistema de unión pi altamente conjugado del anillo del macrociclo absorbe la luz visible. La naturaleza del metal central también puede influir en el espectro de absorción del complejo metal-macrociclo o en propiedades como la vida útil del estado excitado. El resto tetrapirrol en compuestos orgánicos que no es macrocíclico pero que todavía tiene un sistema de enlace pi conjugado todavía actúa como cromóforo. Los ejemplos de tales compuestos incluyen bilirrubina y urobilina , que exhiben un color amarillo.

Auxocromo

Un auxocromo es un grupo funcional de átomos unidos al cromóforo que modifica la capacidad del cromóforo para absorber luz, alterando la longitud de onda o la intensidad de la absorción.

Halocromismo

El halocromismo ocurre cuando una sustancia cambia de color a medida que cambia el pH . Esta es una propiedad de los indicadores de pH , cuya estructura molecular cambia con ciertos cambios en el pH circundante. Este cambio de estructura afecta a un cromóforo en la molécula indicadora de pH. Por ejemplo, la fenolftaleína es un indicador de pH cuya estructura cambia a medida que cambia el pH, como se muestra en la siguiente tabla:

Estructura Fenolftaleína-bajo-pH-2D-skeletal.svg Fenolftaleína-pH-2D-skeletal.svg
pH 0-8,2 8.2-12
Condiciones ácido o casi neutro básico
Nombre del color incoloro rosa a fucsia
Color

En un rango de pH de aproximadamente 0-8, la molécula tiene tres anillos aromáticos todos unidos a un átomo de carbono tetraédrico con hibridación sp 3 en el medio que no hace que el enlace π en los anillos aromáticos se conjugue. Debido a su extensión limitada, los anillos aromáticos solo absorben luz en la región ultravioleta, por lo que el compuesto parece incoloro en el rango de pH 0-8. Sin embargo, a medida que el pH aumenta más allá de 8.2, ese carbono central se convierte en parte de un doble enlace que hibrida sp 2 y deja un orbital p para superponerse con el enlace π en los anillos. Esto hace que los tres anillos se conjuguen para formar un cromóforo extendido que absorbe luz visible de longitud de onda más larga para mostrar un color fucsia. En rangos de pH fuera de 0-12, otros cambios en la estructura molecular dan como resultado otros cambios de color; ver detalles sobre fenolftaleína .

Longitudes de onda de absorción de cromóforos comunes

Grupo funcional o compuesto Longitud de onda de absorción
Azul de bromofenol (forma amarilla) 591 nanómetro


Ver también

Referencias

enlaces externos