Anuleno - Annulene

Estructura e imagen AFM del dehidrobenzo [12] annuleno

Los anulenos son hidrocarburos monocíclicos que contienen el número máximo de dobles enlaces no acumulados (' mancude '). Tienen la fórmula general C _n H _n (cuando n es un número par) o C _n H _n₊₁ (cuando n es un número impar). Las convenciones de nomenclatura de la IUPAC son que los anulenos con 7 o más átomos de carbono se denominan [ n ] anuleno, donde n es el número de átomos de carbono en su anillo, aunque a veces se hace referencia a los anulenos más pequeños utilizando la misma notación, y el benceno a veces es referido simplemente como anuleno.

Los tres primeros anulenos pares son ciclobutadieno , benceno y ciclooctatetraeno ([8] anuleno). Algunos anulenos, a saber, ciclobutadieno, ciclodecapentaeno ([10] anuleno), ciclododecahexano ([12] anuleno) y ciclotetradecaheptano ([14] anuleno), son inestables, siendo el ciclobutadieno extremadamente inestable.

En los annulynes relacionados , un doble enlace se reemplaza por un triple enlace .

Aromaticidad

Aromaticidad de los anulenes pares
norte	aromaticidad
4	antiaromático
6	aromático
8	no aromático
10	no aromático
12	débilmente antiaromático
14	débilmente aromático
dieciséis	no aromático
18	aromático

Los anulenos pueden ser aromáticos (benceno, [6] anuleno y [18] anuleno), no aromáticos ([8] y [10] anuleno) o antiaromáticos (ciclobutadieno, [4] anuleno). El ciclobutadieno es el único anuleno con considerable antiaromaticidad, ya que la planicidad es inevitable. Con [8] anuleno, la molécula adquiere una forma de tina que le permite evitar la conjugación de dobles enlaces. [10] El anuleno tiene el tamaño incorrecto para lograr una estructura plana: en una conformación plana, la deformación del anillo se debe al impedimento estérico de los hidrógenos internos (cuando algunos dobles enlaces son trans ) o la distorsión del ángulo del enlace (cuando los dobles enlaces son todos cis ) es inevitable. Por tanto, no presenta una aromaticidad apreciable.

Cuando el anuleno es lo suficientemente grande, [18] anuleno por ejemplo, hay suficiente espacio internamente para acomodar átomos de hidrógeno sin una distorsión significativa de los ángulos de enlace. [18] El anuleno posee varias propiedades que lo califican como aromático. Sin embargo, ninguno de los anulenos más grandes es tan estable como el benceno, ya que su reactividad se asemeja más a un polieno conjugado que a un hidrocarburo aromático.

En general, especies de anuleno cargadas de la forma [C _{4 n +2+ q} H _{4 n +2+ q} ] ^q ( n = 0, 1, 2, ..., q = 0, ± 1, ± 2, 4 n + 2 + q ≥ 3) son aromáticos, siempre que se pueda lograr una conformación plana. Por ejemplo, C ₅ H ₅^- , C ₃ H ₃⁺ y C ₈ H ₈^2– son todas especies aromáticas conocidas.