Acetanilida - Acetanilide
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| Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido
N- fenilacetamida |
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| Otros nombres
La acetanilida
N -Phenylethanamide |
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| Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol )
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| 606468 | |||
| CHEBI | |||
| CHEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| Tarjeta de información ECHA |
100.002.864 
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| Número CE | |||
| 82833 | |||
| KEGG | |||
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PubChem CID
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| Número RTECS | |||
| UNII | |||
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Tablero CompTox ( EPA )
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| Propiedades | |||
| C 8 H 9 N O | |||
| Masa molar | 135,166 g · mol −1 | ||
| Olor | Inodoro | ||
| Densidad | 1,219 g / cm 3 | ||
| Punto de fusion | 113–115 ° C (235–239 ° F; 386–388 K) | ||
| Punto de ebullición | 304 ° C (579 ° F; 577 K) | ||
| <0,56 g / 100 ml (25 ° C) | |||
| Solubilidad | Soluble en etanol , éter dietílico , acetona , benceno | ||
| log P | 1,16 (23 ° C) | ||
| Presión de vapor | 2 Pa (20 ° C) | ||
| Acidez (p K a ) | 0.5 (25 ° C, H 2 O) (ácido conjugado) | ||
| 2,71 | |||
| Peligros | |||
| Ficha de datos de seguridad | MSDS externa | ||
| Pictogramas GHS |
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| Palabra de señal GHS | Advertencia | ||
| H302 | |||
| P264 , P270 , P301 + 312 , P330 , P501 | |||
| punto de inflamabilidad | 174 ° C (345 ° F; 447 K) | ||
| 545 ° C (1013 ° F; 818 K) | |||
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar ( ¿qué es ?)
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| Referencias de Infobox | |||
La acetanilida es una sustancia química sólida inodoro con apariencia de hoja o copos. También se conoce como N -fenilacetamida , acetanil o acetanilida , y anteriormente se conocía con el nombre comercial Antifebrin .
Preparación y propiedades
La acetanilida se puede producir haciendo reaccionar anhídrido acético con anilina :
- C 6 H 5 NH 2 + (CH 3 CO) 2 O → C 6 H 5 NHCOCH 3 + CH 3 COOH
La preparación solía ser un experimento tradicional en las clases de laboratorio de introducción a la química orgánica, pero ahora ha sido ampliamente reemplazada por la preparación de paracetamol o aspirina , las cuales enseñan las mismas técnicas prácticas (especialmente la recristalización del producto) pero que evitan la uso de anilina, un carcinógeno sospechoso .
La acetanilida es ligeramente soluble en agua y estable en la mayoría de las condiciones. Los cristales puros tienen forma de placa y de incoloros a blancos.
Aplicaciones
La acetanilida se utiliza como inhibidor de la descomposición del peróxido de hidrógeno y se utiliza para estabilizar los barnices de éster de celulosa . También se ha encontrado usos en la intermediación en caucho síntesis acelerador, colorantes y teñir intermedio de síntesis, y alcanfor síntesis. La acetanilida se utiliza para la producción de cloruro de 4-acetamidobencenosulfonilo, un intermedio clave para la fabricación de sulfonamidas .
En el siglo XIX, la acetanilida era uno de un gran número de compuestos utilizados como reveladores fotográficos experimentales .
Uso farmacéutico
La acetanilida fue el primer derivado de anilina que poseía propiedades analgésicas y antipiréticas , y A. Cahn y P. Hepp la introdujeron rápidamente en la práctica médica con el nombre de Antifebrin en 1886. Pero sus (aparentes) inaceptables efectos tóxicos, la mayoría Al ser alarmante la cianosis debida a la metahemoglobinemia y, en última instancia, al daño hepático y renal, se impulsó la búsqueda de derivados de anilina supuestamente menos tóxicos como la fenacetina . Después de varios resultados contradictorios durante los siguientes cincuenta años, se estableció en 1948 que la acetanilida se metabolizaba principalmente a paracetamol (acetaminofén) en el cuerpo humano, y que era este metabolito el responsable de las propiedades analgésicas y antipiréticas. La metahemoglobinemia observada después de la administración de acetanilida se atribuyó a la pequeña proporción de acetanilida que se hidroliza a anilina en el cuerpo. La acetanilida ya no se usa como fármaco por derecho propio, aunque el éxito de su metabolito, el paracetamol (acetaminofén), es bien conocido (aunque en sí mismo es tóxico en cantidades excesivas ).
Ver también
- Nitroacetanilida
- Video detallado sobre la creación a pequeña escala de acetanilida "Cómo hacer un viejo medicamento para el dolor y la fiebre" por NileRed