Ácido abscísico - Abscisic acid
|
|
| Nombres | |
|---|---|
|
Nombre IUPAC preferido
(2 Z , 4 E ) -5 - [(1 S ) -1-Hidroxi-2,6,6-trimetil-4-oxociclohex-2-en-1-il] -3-metilpenta-2,4-dienoico ácido |
|
| Otros nombres
Ácido (2 Z , 4 E ) - ( S ) -5- (1-hidroxi-2,6,6-trimetil-4-oxo-2-ciclohexen-1-il) -3-metil-2,4-pentanodienoico ; Ácido dormico; Dormin
|
|
| Identificadores | |
|
Modelo 3D ( JSmol )
|
|
| 3DMet | |
| Abreviaturas | ABA |
| 2698956 | |
| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Tarjeta de información ECHA |
100.040.275 
|
| Número CE | |
| Malla | Abscísico + Ácido |
|
PubChem CID
|
|
| Número RTECS | |
| UNII | |
|
Tablero CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Propiedades | |
| C 15 H 20 O 4 | |
| Masa molar | 264,321 g · mol −1 |
| Apariencia | Cristales incoloros |
| Densidad | 1,193 g / ml |
| Punto de fusion | 163 ° C (325 ° F; 436 K) |
| log P | 1.896 |
| Acidez (p K a ) | 4.868 |
| Basicidad (p K b ) | 9.129 |
| Riesgos | |
| Pictogramas GHS |
|
| Palabra de señal GHS | Advertencia |
| H315 , H319 , H335 | |
| P261 , P264 , P271 , P280 , P302 + 352 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P321 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P403 + 233 , P405 , P501 | |
|
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|
 verificar ( ¿qué es ?)
  |
|
| Referencias de Infobox | |
El ácido abscísico ( ABA ) es una hormona vegetal . ABA funciona en muchos procesos de desarrollo de las plantas, incluida la latencia de las semillas y los brotes , el control del tamaño de los órganos y el cierre de los estomas . Es especialmente importante para las plantas en respuesta al estrés ambiental , incluida la sequía , la salinidad del suelo , la tolerancia al frío, la tolerancia al congelamiento , el estrés por calor y la tolerancia a los iones de metales pesados .
En plantas
Función
Originalmente se creía que ABA estaba involucrado en la abscisión , que es como recibió su nombre. Ahora se sabe que este es el caso solo en un pequeño número de plantas. La señalización mediada por ABA también juega un papel importante en las respuestas de las plantas al estrés ambiental y a los patógenos de las plantas. Se han aclarado los genes vegetales para la biosíntesis de ABA y la secuencia de la ruta. El ABA también es producido por algunos hongos patógenos de plantas a través de una ruta biosintética diferente de la biosíntesis de ABA en plantas.
En preparación para el invierno, ABA se produce en brotes terminales . Esto ralentiza el crecimiento de las plantas y hace que los primordios de las hojas desarrollen escamas para proteger los cogollos inactivos durante la estación fría. ABA también inhibe la división de células en el cambium vascular , ajustándose a las condiciones frías en el invierno al suspender el crecimiento primario y secundario.
El ácido abscísico también se produce en las raíces en respuesta a la disminución del potencial hídrico del suelo (que está asociado con el suelo seco) y otras situaciones en las que la planta puede estar bajo estrés. Luego, ABA se traslada a las hojas, donde altera rápidamente el potencial osmótico de las células protectoras de los estomas, lo que hace que se encojan y que los estomas se cierren. El cierre de estomas inducido por ABA reduce la transpiración (evaporación del agua fuera de los estomas), evitando así una mayor pérdida de agua de las hojas en tiempos de baja disponibilidad de agua. Se encontró una estrecha correlación lineal entre el contenido de ABA de las hojas y su conductancia (resistencia estomática) sobre la base del área foliar.
La germinación de la semilla es inhibida por ABA en antagonismo con la giberelina . ABA también previene la pérdida de la latencia de las semillas.
Se han identificado varias plantas de Arabidopsis thaliana mutantes en ABA y están disponibles en el Centro de existencias de Arabidopsis de Nottingham , tanto las deficientes en la producción de ABA como las que tienen una sensibilidad alterada a su acción. Las plantas que son hipersensibles o insensibles a ABA muestran fenotipos en la latencia de las semillas , la germinación , la regulación de los estomas y algunos mutantes muestran un crecimiento atrofiado y hojas de color marrón / amarillo. Estos mutantes reflejan la importancia de ABA en la germinación de semillas y el desarrollo temprano del embrión.
La pirabactina (un activador de ABA que contiene piridilo) es un inhibidor de la expansión celular de hipocótilo de naftalensulfonamida , que es un agonista de la vía de señalización de ABA de la semilla. Es el primer agonista de la vía ABA que no está relacionado estructuralmente con ABA.
Homeostasis
Biosíntesis
El ácido abscísico (ABA) es una hormona vegetal isoprenoide , que se sintetiza en la vía plastidal del 2- C -metil-D-eritritol-4-fosfato (MEP) ; a diferencia de los relacionados estructuralmente sesquiterpenos , que se forma a partir del ácido mevalónico derivada de precursor farnesil difosfato (FDP), el C 15 columna vertebral de ABA se forma después de la escisión de C 40 carotenoides en MEP. La zeaxantina es el primer precursor de ABA comprometido; una serie de epoxidaciones e isomerizaciones catalizadas por enzimas a través de violaxantina , y la escisión final del carotenoide C 40 mediante una reacción de dioxigenación produce el precursor proximal de ABA, xantoxina , que luego se oxida más a ABA. vía aldehído abscísico .
La abamina ha sido diseñada, sintetizada, desarrollada y luego patentada como el primer inhibidor específico de la biosíntesis de ABA, que permite regular los niveles endógenos de ABA.
Ubicación y momento de la biosíntesis de ABA
- Liberado durante la desecación de los tejidos vegetativos y cuando las raíces encuentran compactación del suelo .
- Sintetizado en frutos verdes al inicio del período invernal
- Sintetizado en semillas maduras , estableciendo latencia.
- Móvil dentro de la hoja y se puede trasladar rápidamente de las raíces a las hojas por la corriente de transpiración en el xilema.
- Producido en respuesta al estrés ambiental , como estrés por calor, estrés hídrico, estrés por sal
- Sintetizado en todas las partes de la planta, por ejemplo, raíces, flores, hojas y tallos.
- El ABA se sintetiza en casi todas las células que contienen cloroplastos o amiloplastos.
Inactivacion
El ABA puede catabolizarse a ácido fásico a través de CYP707A (un grupo de enzimas P450 ) o inactivarse por conjugación de glucosa (éster ABA-glucosa) a través de la enzima AOG. El catabolismo a través de CYP707A es muy importante para la homeostasis de ABA, y los mutantes en esos genes generalmente acumulan niveles más altos de ABA que las líneas que sobreexpresan genes biosintéticos de ABA. En las bacterias del suelo, se ha informado de una vía catabólica alternativa que conduce al deshidrovomifoliol a través de la enzima vomifoliol deshidrogenasa .
Efectos
- Antitranspirante : induce el cierre de los estomas , disminuyendo la transpiración para evitar la pérdida de agua.
- Inhibe la maduración de la fruta
- Responsable de la latencia de las semillas al inhibir el crecimiento celular - inhibe la germinación de las semillas
- Inhibe la síntesis de nucleótidos de Kinetin
- Regula a la baja las enzimas necesarias para la fotosíntesis .
- Actúa sobre la endodermis para prevenir el crecimiento de raíces cuando se expone a condiciones saladas.
- Retrasa la división celular
- Inductor de latencia: se utiliza para inducir la latencia en las semillas.
- utilizado como antitranspirante - En áreas propensas a la sequía, el estrés hídrico es un problema grave en la producción agrícola. por lo que se sugieren aerosoles de ABA que causan el cierre parcial de los estomas durante unos días, para reducir la pérdida de agua por transpiración
Cascada de señales
En ausencia de ABA, la fosfatasa ABI1-INSENSITIVE1 (ABI1) inhibe la acción de las proteínas quinasas relacionadas con SNF1 (subfamilia 2) (SnRK2s). ABA es percibido por las proteínas de membrana PYRABACTIN RESISTANCE 1 (PYR1) y similares a PYR1. En la unión de ABA, PYR1 se une e inhibe a ABI1. Cuando las SnRK2 se liberan de la inhibición, activan varios factores de transcripción de la familia ABA RESPONSIVE ELEMENT-BINDING FACTOR (ABF). Luego, los ABF causan cambios en la expresión de una gran cantidad de genes . Se cree que alrededor del 10% de los genes vegetales están regulados por ABA.
En hongos
Al igual que las plantas, algunas especies de hongos (por ejemplo, Cercospora rosicola , Botrytis cinerea y Magnaporthe oryzae ) tienen una vía de biosíntesis endógena para ABA. En los hongos, parece ser la vía biosintética del MVA la que predomina (en lugar de la vía MEP que es responsable de la biosíntesis de ABA en las plantas). Una función de ABA producida por estos patógenos parece ser la supresión de las respuestas inmunitarias de las plantas.
En animales
También se ha encontrado que ABA está presente en metazoos , desde esponjas hasta mamíferos, incluidos humanos. Actualmente, su biosíntesis y papel biológico en animales es poco conocido. Se ha demostrado recientemente que ABA provoca potentes efectos antiinflamatorios y antidiabéticos en modelos de ratón de diabetes / obesidad, enfermedad inflamatoria intestinal, aterosclerosis e infección por influenza. Se han estudiado muchos efectos biológicos en animales utilizando ABA como fármaco nutracéutico o farmacognóstico , pero algunas células (como los macrófagos ) también generan ABA de forma endógena cuando se estimulan. También hay conclusiones contradictorias de diferentes estudios, donde algunos afirman que ABA es esencial para las respuestas proinflamatorias, mientras que otros muestran efectos antiinflamatorios. Al igual que con muchas sustancias naturales con propiedades médicas, ABA se ha vuelto popular también en naturopatía . Si bien ABA tiene claramente actividades biológicas beneficiosas y muchos remedios naturopáticos contienen altos niveles de ABA (como jugo de pasto de trigo , frutas y verduras), algunas de las afirmaciones de propiedades saludables pueden ser exageradas o demasiado optimistas. En células de mamíferos, ABA se dirige a una proteína conocida como lantionina sintetasa C-like 2 ( LANCL2 ), lo que desencadena un mecanismo alternativo de activación del receptor gamma activado por proliferador de peroxisoma (PPAR gamma) . LANCL2 se conserva en plantas y originalmente se sugirió que era un receptor ABA también en plantas, que luego fue desafiado.
Medida de la concentración de ABA
Varios métodos pueden ayudar a cuantificar la concentración de ácido abscísico en una variedad de tejidos vegetales. Los métodos cuantitativos utilizados se basan en HPLC y GC y ELISA . Recientemente, se han desarrollado 2 sondas FRET independientes que pueden medir las concentraciones intracelulares de ABA en tiempo real in vivo.