25I-NBOH - 25I-NBOH

25I-NBOH
2C-I-NBOH-skeletal.svg
Estatus legal
Estatus legal
Identificadores
Número CAS
PubChem CID
ChemSpider
Tablero CompTox ( EPA )
Datos químicos y físicos
Fórmula C 17 H 20 I N O 3
Masa molar 413,255  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
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El 25I-NBOH ( NBOH-2CI , Cimbi-27 , 2-CI-NBOH ) es un derivado del alucinógeno 2C-I derivado de fenetilamina que fue descubierto en 2006 por un equipo de la Universidad de Purdue .

Farmacología

25I-NBOH actúa como un potente agonista de la 5-HT 2A receptor , con una K i de 0,061 nM en el humano 5HT 2A receptor, similar al compuesto más conocido- 25I-NBOME , por lo que es unos doce veces la potencia de 2C-I sí mismo.

Aunque las pruebas in vitro muestran que este compuesto actúa como agonista , no se han informado estudios en animales para confirmar estos hallazgos. Mientras que los derivados de N- bencilo de 2C-I habían aumentado significativamente la unión a los fragmentos del receptor 5HT 2A , en comparación con 2C-I, los derivados de N -bencilo de DOI eran menos activos en comparación con DOI.

25I-NBOH es notable como una de las más ligandos agonistas selectivos para el 5-HT 2A receptor con una CE 50 valor de 0.074 nM, con más de 400 veces selectividad sobre la 5-HT 2C receptor.

Química analítica

El 25I-NBOH es una molécula lábil que se fragmenta en 2C-I cuando se analiza mediante métodos de cromatografía de gases (GC) de rutina . Se ha informado de un método específico para la identificación confiable de 25I-NBOH usando GC / MS , lo que permite a las fuerzas forenses de todo el mundo identificar correctamente este compuesto.

Legalidad

Suecia

El Riksdag agregó 25I-NBOH a la Ley de Castigos de Estupefacientes  [ sv ] bajo el esquema I sueco ( "sustancias, materiales vegetales y hongos que normalmente no tienen uso médico" ) a partir del 18 de agosto de 2015, publicado por la Agencia de Productos Médicos MPA) en Reglamento HSLF-FS 2015: 12 enumerados como "25I-NBOH" y "2 - ([2- (4-jodo-2,5-dimetoxifenil) etilamino] metil) fenol".

Reino Unido

Esta sustancia es un medicamento de Clase A en el Reino Unido como resultado de la cláusula general de N -bencilfenetilamina de la Ley de uso indebido de medicamentos de 1971 .


Análogos y derivados

Referencias