1-etil-3- (3-dimetilaminopropil) carbodiimida - 1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide

1-etil-3- (3-dimetilaminopropil) carbodiimida
Fórmula esquelética de EDC
Modelo de bola y palo de la molécula EDC
Nombres
Nombre IUPAC preferido
3 - {[(Etilimino) metiliden] amino} - N , N -dimetilpropan-1-amina
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA 100.015.982 Edita esto en Wikidata
UNII
  • EnChI = 1S / C8H17N3 / c1-4-9-8-10-6-5-7-11 (2) 3 / h4-7H2,1-3H3 chequeY
    Clave: LMDZBCPBFSXMTL-UHFFFAOYSA-N chequeY
  • EnChI = 1 / C8H17N3 / c1-4-9-8-10-6-5-7-11 (2) 3 / h4-7H2,1-3H3
    Clave: LMDZBCPBFSXMTL-UHFFFAOYAH
  • CCN = C = NCCCN (C) C
Propiedades
C 8 H 17 N 3
Masa molar 155,245  g · mol −1
Riesgos
Ficha de datos de seguridad Ficha de datos de seguridad externa (sal de HCl)
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

La 1-etil-3- (3-dimetilaminopropil) carbodiimida ( EDC , EDAC o EDCI ) es una carbodiimida soluble en agua que generalmente se maneja como hidrocloruro . Normalmente se emplea en el rango de pH de 4,0 a 6,0 . Generalmente se usa como agente de activación de carboxilo para el acoplamiento de aminas primarias para producir enlaces amida. Además, la EDC también se puede usar para activar grupos fosfato con el fin de formar fosfomonésteres y fosfodiésteres. Los usos comunes de esta carbodiimida incluyen síntesis de péptidos , entrecruzamiento de proteínas con ácidos nucleicos , pero también en la preparación de inmunoconjugados . El EDC se usa a menudo en combinación con N -hidroxisuccinimida (NHS) para la inmovilización de biomoléculas grandes . En trabajos recientes también se ha utilizado EDC para evaluar el estado de la estructura de las nucleobases de uracilo en el ARN.

Preparación

EDC está disponible comercialmente. Puede prepararse acoplando isocianato de etilo a N , N -dimetilpropano-1,3-diamina para dar una urea , seguido de deshidratación :

Síntesis de EDC.png

Mecanismo

El esquema anterior muestra los pasos mecánicos generales para el acoplamiento de ácidos carboxílicos y aminas mediado por EDC en condiciones ácidas. El intermedio tetraédrico y los pasos de aminólisis no se muestran explícitamente.

El EDC acopla aminas primarias y otros nucleófilos a los ácidos carboxílicos creando un grupo saliente éster activado. En primer lugar, el carbonilo del ácido ataca a la carbodiimida de la EDC y se produce una posterior transferencia de protones. La amina primaria luego ataca el carbono carbonilo del ácido que forma un intermedio tetraédrico antes de colapsar y descargar el subproducto de urea. Se obtiene la amida deseada.

Referencias

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  2. ↑ Mitchell, D; Renda, A; Douds, C; Babitzke, P; Assmann, S; Bevilacqua, P (2019). "Sondeo estructural de ARN in vivo de apareamiento de bases de uracilo y guanina por 1-etil-3- (3-dimetilaminopropil) carbodiimida (EDC)" . ARN . 25 (1): 147-157. doi : 10.1261 / rna.067868.118 . PMC  6298566 . PMID  30341176 .
  3. ^ Wang, PY; Sexton, AN; Culligan, WJ; Simon, MD (2019). "Reactivos de carbodiimida para el sondeo químico de la estructura del ARN en las células" . ARN . 25 (1): 135-146. doi : 10.1261 / rna.067561.118 . PMC  6298570 . PMID  30389828 .
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  6. ^ "Química del reticulante de carbodiimida - Estados Unidos" . www.thermofisher.com . Consultado el 10 de mayo de 2019 .

Otras lecturas

  • López-Alonso, JP; Diez-García, F; Font, J; Ribó, M; Vilanova, M; Scholtz, JM; González, C; Vottariello, F; Gotte, G; Libonati, M; Laurents, DV (2009). "Carbodiimide EDC induce enlaces cruzados que estabilizan el dímero C de la ARNasa A contra la disociación: los aductos de EDC pueden afectar la carga neta de proteínas, la conformación y la actividad". Química del bioconjugado . 20 (8): 1459–1473. doi : 10.1021 / bc9001486 . PMID  19606852 .
  • Nakajima, N; Ikada, Y (1995). "Mecanismo de formación de amida por carbodiimida para bioconjugación en medios acuosos". Química del bioconjugado . 6 (1): 123–130. doi : 10.1021 / bc00031a015 . PMID  7711098 .

enlaces externos