Fosfito de trietilo - Triethyl phosphite
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| Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido
Fosfito de trietilo |
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| Otros nombres
Trietoxifosfina
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| ChemSpider | |
| Tarjeta de información ECHA |
100.004.139 
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PubChem CID
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| UNII | |
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Tablero CompTox ( EPA )
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| Propiedades | |
| C 6 H 15 O 3 P | |
| Masa molar | 166,157 g · mol −1 |
| Apariencia | líquido incoloro |
| Densidad | 0,969 g / ml |
| Punto de fusion | −70 ° C (−94 ° F; 203 K) |
| Punto de ebullición | 156 ° C (313 ° F; 429 K) (57 a 58 ° C a 16 mm) |
| disolventes orgánicos | |
| -104,8 · 10 −6 cm 3 / mol | |
| Peligros | |
| Principales peligros | tóxico |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar ( ¿qué es ?)
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| Referencias de Infobox | |
El fosfito de trietilo es un compuesto organofosforado con la fórmula P (OCH 2 CH 3 ) 3 , a menudo abreviado P (OEt) 3 . Es un líquido incoloro y maloliente. Se utiliza como ligando en química organometálica y como reactivo en síntesis orgánica.
La molécula presenta un centro piramidal de fósforo (III) unido a tres grupos etóxido. Su espectro de 31 P NMR presenta una señal de alrededor de +139 ppm en comparación con el estándar de ácido fosfórico.
El trietilfosfito se prepara tratando tricloruro de fósforo con etanol en presencia de una base, típicamente una amina terciaria:
- PCl 3 + 3 EtOH + 3 R 3 N → P (OEt) 3 + 3 R 3 NH + Cl -
En ausencia de la base, la reacción produce fosfito de dietilo ((EtO) 2P (O) H). De los muchos compuestos relacionados que se pueden preparar de manera similar, el fosfito de triisopropilo es un ejemplo (pe 43,5 ° C / 1,0 mm; CAS # 116-17-6).
Como ligando
En química de coordinación y catálisis homogénea , el trietilfosfito encuentra uso como ligando blando . Sus complejos son generalmente lipofílicos y presentan metales en bajos estados de oxidación. Los ejemplos incluyen los complejos incoloros FeH 2 (P (OEt) 3 ) 4 y Ni (P (OEt) 3 ) 4 (pf 108 ° C).
Referencias
- ^ Ford-Moore, AH; Perry, BJ (1951). "Fosfito de trietilo". Org. Synth . 31 : 111. doi : 10.15227 / orgsyn.031.0111 .
- ^ Ittel, Steven D. (1990). "Complejos de níquel (0)". Síntesis inorgánica . 28 : 98-104. doi : 10.1002 / 9780470132593.ch26 . ISBN 978-0-470-13259-3 .