Tetrafluoroborato de trietiloxonio - Triethyloxonium tetrafluoroborate
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| Nombres | |
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Nombre IUPAC
Tetrafluoroborato de trietiloxonio
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| 3598090 | |
| ChemSpider | |
| Tarjeta de información ECHA |
100.006.096 
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PubChem CID
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| UNII | |
| un numero | 3261 |
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Tablero CompTox ( EPA )
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| Propiedades | |
| C 6 H 15 B F 4 O | |
| Masa molar | 189,99 g · mol −1 |
| Punto de fusion | 91 a 92 ° C (196 a 198 ° F; 364 a 365 K) |
| Reacciona | |
| Riesgos | |
 C
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| Frases R (desactualizadas) | R14 , R34 |
| Frases S (desactualizadas) | S22 , S26 , S36 / 37/39 |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar ( ¿qué es ?)
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| Referencias de Infobox | |
El tetrafluoroborato de trietiloxonio es el compuesto de oxonio orgánico con la fórmula [(CH 3 CH 2 ) 3 O] BF 4 . A menudo se le llama reactivo de Meerwein o sal de Meerwein en honor a su descubridor Hans Meerwein . También es bien conocido y disponible comercialmente el tetrafluoroborato de trimetiloxonio relacionado . Los compuestos son sólidos blancos que se disuelven en disolventes orgánicos polares. Son agentes alquilantes fuertes . Aparte del BF-
4 sal, se encuentran disponibles muchos derivados relacionados.
Síntesis y reactividad
El tetrafluoroborato de trietiloxonio se prepara a partir de trifluoruro de boro , éter dietílico y epiclorhidrina :
- 4 Et 2 O · BF 3 + 2 Et 2 O + 3 C 2 H 3 (O) CH 2 Cl → 3 Et 3 O + BF-
4+ B [(OCH (CH 2 Cl) CH 2 OEt] 3
La sal de trimetiloxonio está disponible en dimetiléter mediante una ruta análoga. Estas sales no tienen una vida útil prolongada a temperatura ambiente. Se degradan por hidrólisis:
- [(CH 3 CH 2 ) 3 O] + BF-
4+ H 2 O → (CH 3 CH 2 ) 2 O + CH 3 CH 2 OH + HBF 4
La propensión de las sales de trialquiloxonio al intercambio de alquilo puede ser ventajosa. Por ejemplo, el tetrafluoroborato de trimetiloxonio, que reacciona con lentitud debido a su baja solubilidad en la mayoría de los disolventes compatibles, puede convertirse in situ en alquilo superior / oxonios más solubles, acelerando así las reacciones de alquilación.
Estructura
La estructura del tetrafluoroborato de trietiloxonio no se ha caracterizado por cristalografía de rayos X , pero se ha examinado la estructura del hexafluorofosfato de trietiloxonio . Las mediciones confirman que el catión es piramidal con ángulos COC en el rango de 109,4 ° -115,5 °. La distancia media C – O es 1,49 Å.
La seguridad
El tetrafluoroborato de trietiloxonio es un agente alquilante fuerte, aunque los peligros disminuyen porque no es volátil. Libera un ácido fuerte al entrar en contacto con el agua. Las propiedades del derivado de metilo son similares.
Referencias
- ^ H. Meerwein; G. Hinz; P. Hofmann; E. Kroning y E. Pfeil (1937). "Über Tertiäre Oxoniumsalze, I". Journal für Praktische Chemie . 147 (10-12): 257. doi : 10.1002 / prac.19371471001 .
- ^ H. Meerwein; E. Bettenberg; H. Gold; E. Pfeil y G. Willfang (1940). "Über Tertiäre Oxoniumsalze, II". Journal für Praktische Chemie . 154 (3-5): 83. doi : 10.1002 / prac.19391540305 .
- ^ Hartwig Prest, Dave G. Seapy "Tetrafluoroborato de trietiloxonio" en Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica John Wiley & Sons, Nueva York, 2008. doi : 10.1002 / 047084289X.rt223.pub2 . Fecha de publicación en línea del artículo: 14 de marzo de 2008
- ^ H. Meerwein (1973). "Fluoroborato de trietiloxonio" . Síntesis orgánicas .; Volumen colectivo , 5 , p. 1080
- ^ TJ Curphey (1988). "Tetrafluoroborato de trimetiloxonio" . Síntesis orgánicas .; Volumen colectivo , 6 , p. 1019
- ^ Vartak AP y Crooks PA (2009). "Una síntesis enantioselectiva escalable del agonista adrenérgico alfa2, lofexidina". Org. Proceso Res. Dev. 13 (3): 415–419. doi : 10.1021 / op8002689 .
- ^ Watkins, Michael I .; Ip, Wai Man; Olah, George A .; Bau, Robert (1982). "Estructura de iones de oxonio: un estudio cristalográfico de rayos X de hexafluorofosfato de trietiloxonio y tetrafenilborato de trifeniloxonio". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 104 (9): 2365–2372. doi : 10.1021 / ja00373a006 .