Triacetina - Triacetin
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| Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido
Triacetato de propano-1,2,3-triilo |
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| Otros nombres
Triacetato de glicerol, triacetato de glicerina, 1,2,3-triacetilglicerol, 1,2,3-triacetoxipropano
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Tarjeta de información ECHA |
100.002.775 
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| Número CE | |
| Número e | E1518 (productos químicos adicionales) |
| KEGG | |
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PubChem CID
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| Número RTECS | |
| UNII | |
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Tablero CompTox ( EPA )
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| Propiedades | |
| C 9 H 14 O 6 | |
| Masa molar | 218,205 g · mol −1 |
| Apariencia | Líquido aceitoso |
| Densidad | 1,155 g / cm 3 |
| Punto de fusion | −78 ° C (−108 ° F; 195 K) a 760 mmHg |
| Punto de ebullición | 259 ° C (498 ° F; 532 K) a 760 mmHg |
| 6,1 g / 100 ml | |
| Solubilidad | Miscible en EtOH Soluble en C 6 H 6 , (C 2 H 5 ) 2O , acetona |
| Presión de vapor | 0,051 Pa (11,09 ° C) 0,267 Pa (25,12 ° C) 2,08 Pa (45,05 ° C) ln (P / Pa) = 22,819-4493 / T (K) -807000 / T (K) ² |
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Índice de refracción ( n D )
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1.4301 (20 ° C) 1.4294 (24.5 ° C) |
| Viscosidad | 23 cP (20 ° C) |
| Termoquímica | |
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Capacidad calorífica ( C )
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389 J / mol · K |
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Entropía molar estándar ( S |
458,3 J / mol · K |
| −1330,8 kJ / mol | |
| 4211,6 kJ / mol | |
| Riesgos | |
| NFPA 704 (diamante de fuego) | |
| punto de inflamabilidad | 138 ° C (280 ° F; 411 K) |
| 430 ° C (806 ° F; 703 K) | |
| Límites explosivos | 7,73% |
| Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
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LD 50 ( dosis media )
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1100 mg / kg (ratones, oral) |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar ( ¿qué es ?)
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| Referencias de Infobox | |
Triacetina, es el compuesto orgánico de fórmula C
3H
5(OCOCH
3)
3. Se clasifica como un triglicérido , es decir, el triéster de glicerol . Es un líquido incoloro, viscoso e inodoro con un punto de ebullición alto y un punto de fusión bajo. Tiene un sabor dulce y suave en concentraciones inferiores a 500 ppm, pero puede parecer amargo en concentraciones más altas. Es uno de los compuestos de acetato de glicerina .
Usos
La triacetina es un aditivo alimentario común , por ejemplo, como disolvente en aromas y por su función humectante , con número E E1518 y código de aprobación australiano A1518. Se usa como excipiente en productos farmacéuticos, donde se usa como humectante, plastificante y como solvente.
Usos potenciales
Las capacidades plastificantes de la triacetina se han utilizado en la síntesis de un sistema de gel de fosfolípidos biodegradable para la diseminación del fármaco contra el cáncer paclitaxel (PTX). En el estudio, la triacetina se combinó con PTX, etanol, un fosfolípido y un triglicérido de cadena media para formar un complejo gel-fármaco. Luego, este complejo se inyectó directamente en las células cancerosas de ratones portadores de glioma . El gel se degradó lentamente y facilitó la liberación sostenida de PTX en las células de glioma objetivo.
La triacetina también se puede utilizar como aditivo de combustible como agente antidetonante que puede reducir el golpeteo del motor en la gasolina y para mejorar las propiedades de frío y viscosidad del biodiésel .
Se ha considerado como una posible fuente de energía alimentaria en sistemas artificiales de regeneración de alimentos en misiones espaciales largas . Se cree que es seguro obtener más de la mitad de la energía de la dieta de la triacetina.
Síntesis
La triacetina fue preparada por primera vez en 1854 por el químico francés Marcellin Berthelot . La triacetina se preparó en el siglo XIX a partir de glicerol y ácido acético .
Su síntesis a partir de anhídrido acético y glicerol es simple y económica.
- 3 (CH
3CO)
2O + 1 C
3H
5(OH)
3→ 1 C
3H
5(OCOCH
3)
3+ 3 canales
3CO
2H
Esta síntesis se ha realizado con hidróxido de sodio catalítico e irradiación de microondas para dar un rendimiento del 99% de triacetina. También se ha realizado con un catalizador de complejo de cobalto (II) Salen soportado por dióxido de silicio y calentado a 50 ° C durante 55 minutos para dar un rendimiento del 99% de triacetina.
La seguridad
La Administración de Drogas y Alimentos de los Estados Unidos lo aprobó como aditivo alimentario generalmente reconocido como seguro ( GRAS ) y lo incluyó en la base de datos de acuerdo con la opinión del Comité Selecto de Sustancias GRAS (SCOGS).
- " Se ha descubierto que la triacetina y dos tipos de acetooleínas no tienen efectos tóxicos en pruebas de alimentación a largo plazo en ratas a niveles que eran varios órdenes de magnitud mayores que aquellos a los que están expuestos los consumidores. Se ha descubierto que tres tipos de acetoestearinas no tienen efectos tóxicos en pruebas de alimentación a largo plazo en ratas a niveles de hasta 5 g por kg por día. Esto contrasta con un consumo humano estimado de una fracción de miligramo por kg por día. Se reconoce que a un nivel de alimentación aún mayor ( 10 g por kg por día) las ratas macho desarrollaron atrofia testicular y las ratas hembra, decoloración uterina. Sin embargo, un nivel que ascendería a 50 go más para un bebé y 600 g para un adulto por día, es mucho más alto de lo que sería posible en el consumo de alimentos a los que se añaden acetoestearinas con fines funcionales " .
La triacetina está incluida en la base de datos SCOGS desde 1975.
La triacetina no fue tóxica para los animales en estudios de exposición por inhalación repetida durante un período relativamente corto.