Reissert la síntesis de indol - Reissert indole synthesis
| Reissert la síntesis de indol | |
|---|---|
| Lleva el nombre de | Arnold Reissert |
| Tipo de reacción | Reacción de formación de anillo |
La síntesis de indol Reissert es una serie de reacciones químicas diseñadas para sintetizar indol o indoles sustituidos ( 4 y 5 ) a partir de orto-nitrotolueno 1 y oxalato de dietilo 2 .
Se ha demostrado que el etóxido de potasio da mejores resultados que el etóxido de sodio .
Mecanismo de reacción
El primer paso de la síntesis es la condensación de o-nitrotolueno 1 con un oxalato de dietilo 2 para dar etil o-nitrofenilpiruvato 3 . La ciclación reductora de 3 con zinc en ácido acético da ácido indol-2-carboxílico 4 . Si se desea, 4 se puede descarboxilar con calor para dar indol 5 .
Variaciones
Butin modificación
En una versión intramolecular de la reacción de Reissert, la apertura del anillo de furano proporciona el carbonilo necesario para que la ciclación forme un indol. Una cadena lateral de cetona está presente en el producto final, lo que permite modificaciones adicionales.
Ver también
Referencias
- ^ Reissert, A. (1897). "Einwirkung von Oxalester und Natriumäthylat auf Nitrotoluole. Synthese nitrirter Phenylbrenztraubensäuren" . Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft . 30 : 1030–1053. doi : 10.1002 / cber.189703001200 .
- ^ Noland, NOSOTROS; Baude, FJ Organic Syntheses , Coll. Vol. 5, pág. 567 (1973); Vol. 43, pág. 40 (1963). ( Artículo )
- ^ Johnson, JR; Hasbrouck, RB; Dutcher, JD y Bruce, WF (1945). "Gliotoxina. V. La estructura de ciertos derivados de indol relacionados con gliotoxina1,2". Mermelada. Chem. Soc. 67 (3): 423. doi : 10.1021 / ja01219a023 .
- ^ Butin, Alexander; Stroganova, Tatyana; Lodina, Irina; Krapivin, Gennady (2001). "Apertura del anillo de furano-cierre del anillo de indol: una nueva modificación de la reacción de Reissert para la síntesis de indol". Letras de tetraedro . 42 (10): 2031–3. doi : 10.1016 / S0040-4039 (01) 00066-1 .