Anhídrido ftálico - Phthalic anhydride
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Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido
2-benzofuran-1,3-diona |
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Otros nombres
Anhídrido
ftálico de isobenzofuran-1,3-diona |
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Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol )
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118515 | |||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.001.461 | ||
Número CE | |||
27200 | |||
PubChem CID
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Número RTECS | |||
UNII | |||
un numero | 2214 | ||
Tablero CompTox ( EPA )
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Propiedades | |||
C 8 H 4 O 3 | |||
Masa molar | 148,1 g / mol | ||
Apariencia | copos blancos | ||
Olor | característico, acre | ||
Densidad | 1,53 g / cm 3 , sólido; 1,20 g / mL, fundido | ||
Punto de fusion | 131,6 ° C (268,9 ° F; 404,8 K) | ||
Punto de ebullición | 295 ° C (563 ° F; 568 K) sublima | ||
0,62 g / 100 g (20-25 ° C); 19,0 g / 100 g (100 ° C); reacciona lentamente |
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Presión de vapor | 0,0015 mmHg (20 ° C) | ||
−67,31 × 10 −6 cm 3 / mol | |||
Peligros | |||
Pictogramas GHS | |||
Palabra de señal GHS | Peligro | ||
H302 , H315 , H317 , H318 , H334 , H335 | |||
P261 , P264 , P270 , P271 , P272 , P280 , P285 , P301 + 312 , P302 + 352 , P304 + 340 , P304 + 341 , P305 + 351 + 338 , P310 , P312 , P321 , P330 , P332 + 313 , P333 + 313 , P342 + 311 , P362 , P363 , P403 + 233 , P405 , P501 | |||
NFPA 704 (diamante de fuego) | |||
punto de inflamabilidad | 152 ° C (306 ° F; 425 K) | ||
Límites explosivos | 1,7% –10,5% | ||
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |||
LD 50 ( dosis mediana )
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4020 mg / kg (oral, rata) 1520 mg / kg (oral, ratón) 800 mg / kg (oral, gato) 800-1600 mg / kg (oral, rata) 2210 mg / kg (oral, ratón) |
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NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |||
PEL (permitido)
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TWA 12 mg / m 3 (2 ppm) | ||
REL (recomendado)
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TWA 6 mg / m 3 (1 ppm) | ||
IDLH (peligro inmediato)
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60 mg / m 3 | ||
Compuestos relacionados | |||
Compuestos relacionados
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Ácido ftálico ftalimida ftalida |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
El anhídrido ftálico es el compuesto orgánico con la fórmula C 6 H 4 (CO) 2 O. Es el anhídrido del ácido ftálico . El anhídrido ftálico es una forma comercial principal de ácido ftálico. Fue el primer anhídrido de un ácido dicarboxílico que se utilizó comercialmente. Este sólido blanco es una sustancia química industrial importante, especialmente para la producción a gran escala de plastificantes para plásticos. En 2000, el volumen de producción mundial se estimó en alrededor de 3 millones de toneladas por año.
Síntesis y producción
El anhídrido ftálico fue informado por primera vez en 1836 por Auguste Laurent . Los primeros procedimientos implicaron la oxidación de naftaleno catalizada por mercurio en fase líquida . En cambio, el proceso de variante industrial moderno utiliza pentóxido de vanadio (V 2 O 5 ) como catalizador en una reacción en fase gaseosa con naftaleno utilizando oxígeno molecular . El proceso general implica la escisión oxidativa de uno de los anillos y la pérdida de dos de los átomos de carbono como dióxido de carbono .
Un proceso alternativo implica la oxidación de los dos grupos metilo de o -xileno , un proceso más económico en términos de átomos . Esta reacción se ejecuta a aproximadamente 320-400 ° C y tiene la siguiente estequiometría:
- C 6 H 4 (CH 3 ) 2 + 3 O 2 → C 6 H 4 (CO) 2 O + 3 H 2 O
La reacción procede con una selectividad de aproximadamente el 70%. También se produce aproximadamente el 10% del anhídrido maleico :
- C 6 H 4 (CH 3 ) 2 + 7 + 1 / 2 O 2 → C 4 H 2 O 3 + 4 H 2 O + 4 CO 2
El anhídrido ftálico y el anhídrido maleico se recuperan por destilación mediante una serie de condensadores conmutados .
La ruta del naftaleno (el proceso del anhídrido ftálico de Gibbs o la reacción de oxidación del naftaleno de Gibbs-Wohg ) ha disminuido en relación con la ruta del o -xileno.
El anhídrido ftálico también se puede preparar a partir de ácido ftálico por simple deshidratación térmica.
Usos
Plastificantes de ésteres de ftalato
El uso principal del anhídrido ftálico es un precursor de los ésteres de ftalato , utilizados como plastificantes en el cloruro de vinilo. Los ésteres de ftalato se derivan del anhídrido ftálico mediante la reacción de alcoholisis . En la década de 1980, se producían anualmente aproximadamente 6,5 millones de toneladas de estos ésteres, y la escala de producción aumentaba cada año, todos a partir de anhídrido ftálico. El proceso comienza con la reacción del anhídrido ftálico con alcoholes, dando a los monoésteres:
- C 6 H 4 (CO) 2 O + ROH → C 6 H 4 (CO 2 H) CO 2 R
La segunda esterificación es más difícil y requiere la eliminación de agua:
- C 6 H 4 (CO 2 H) CO 2 R + ROH ⇌ C 6 H 4 (CO 2 R) 2 + H 2 O
El diéster más importante es el bis (2-etilhexil) ftalato ("DEHP"), utilizado en la fabricación de compuestos de cloruro de polivinilo .
Precursor de los colorantes
El anhídrido ftálico se usa ampliamente en la industria para la producción de ciertos tintes . Una aplicación bien conocida de esta reactividad es la preparación de la antraquinona tinte quinizarina por reacción con para -clorofenol seguido por hidrólisis del cloruro. La fenolftaleína se puede sintetizar mediante la condensación de anhídrido ftálico con dos equivalentes de fenol en condiciones ácidas (de ahí el nombre). Fue descubierto en 1871 por Adolf von Baeyer .
Productos farmacéuticos
El anhídrido ftálico tratado con acetato de celulosa da ftalato de acetato de celulosa (CAP), un excipiente de recubrimiento entérico común que también se ha demostrado que tiene actividad antiviral. El anhídrido ftálico es un producto de degradación de CAP.
Reacciones
El anhídrido ftálico es un intermedio versátil en química orgánica , en parte porque es bifuncional y asequible.
Hidrólisis, alcoholisis, amonólisis
La hidrólisis por las formas de agua caliente orto ácido ftálico :
- C 6 H 4 (CO) 2 O + H 2 O → C 6 H 4 (CO 2 H) 2
La hidrólisis de anhídridos no suele ser un proceso reversible. Sin embargo, el ácido ftálico se deshidrata fácilmente para formar anhídrido ftálico. Por encima de 180 ° C, se vuelve a formar el anhídrido ftálico.
Los alcoholes quirales forman semiesteres (ver arriba), y estos derivados a menudo se pueden resolver porque forman sales diastereoméricas con aminas quirales como la brucina . Una reacción de apertura de anillo relacionada involucra peróxidos para dar el peroxiácido útil :
- C 6 H 4 (CO) 2 O + H 2 O 2 → C 6 H 4 (CO 3 H) CO 2 H
La ftalimida se puede preparar calentando anhídrido ftálico con amoníaco acuoso, lo que da un rendimiento del 95 al 97%. Alternativamente, se puede preparar tratando el anhídrido con carbonato de amonio o urea . También se puede producir por amoxidación de o -xileno . La ftalimida de potasio está disponible comercialmente y es la sal de potasio de la ftalimida. Puede prepararse agregando una solución caliente de ftalimida a una solución de hidróxido de potasio ; precipita el producto deseado.
Preparación de nitroalquenos alifáticos
El anhídrido ftálico se utiliza para deshidratar de cadena corta nitro - alcoholes para producir nitroalquenos , los compuestos con una alta tendencia a polimerizar .
La seguridad
La exposición humana más probable al anhídrido ftálico es a través del contacto con la piel o la inhalación durante la fabricación o el uso. Los estudios demuestran que la exposición al anhídrido ftálico puede causar rinitis , bronquitis crónica y asma . La reacción del anhídrido ftálico en la salud humana es generalmente un síndrome de asma-rinitis- conjuntivitis o una reacción retardada y síntomas similares a los de la influenza y con niveles elevados de inmunoglobulina ( E y G ) en la sangre.
Referencias
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